(R)-1-cyclohexyl-2-phenylsulfonyl-ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-2-phenylsulfonyl-ethan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(phenylsulfonyl)-2-cyclohexyl-ethan-2-ol；1-cyclohexyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol；(R)-1-cyclohexyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol；(1R)-2-(benzenesulfonyl)-1-cyclohexylethanol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: LASHFTVHRKRTKQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 Ru(benzene)Cl₂ 氢气 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-1-cyclohexyl-2-phenylsulfonyl-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在碘的存在下，通过钌催化的对映选择性氢化，有效合成手性β-羟基砜。

  摘要：

  Ru-SUNPHOS在碘的存在下催化多种磺酰基酮（R =烷基，芳基）的不对称氢化反应，得到了对映体富集的羟基砜，具有良好的催化效率。进一步的研究表明，原位生成的无水HI是工作添加剂。

  DOI：

  10.1021/ol702565x

文献信息

• Catalytic asymmetric conjugate boration of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c1cc11949d

  日期：——

  The alpha,beta-unsaturated sulfones are suitable activated olefins in catalytic asymmetric conjugate beta-boration. These substrates undergo smooth conjugate addition of bis(pinacolato)diboron [B(2)(pin)(2)] catalyzed by nonracemic Cu(I)-diphosphine complexes to provide, upon subsequent oxidation, beta-hydroxy sulfones in good yields and high enantiocontrol.

  α，β-不饱和砜是催化不对称共轭β-硼酸酯化反应中合适的活化烯烃。这些底物通过非外消旋的Cu（I）-二膦配合物催化双（pinacolato）diboron [B（2）（pin）（2）]的平滑共轭加成，从而在随后的氧化反应中，以高收率和高收率提供β-羟基砜对映体控制。
• Sulfone Group as a Versatile and Removable Directing Group for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/anie.202004658

  日期：2020.8.17

  The sulfone functional group has a strong capacity to direct the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones in the presence of [(arene)Ru(TsDPEN)H] complexes by adopting a position distal to the η6‐arene ring. This preference provides a means for the prediction of the sense of asymmetric reduction. The sulfone group also facilitates the formation of a range of reduction substrates, and its

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。
• General synthesis of chiral β-hydroxy sulfones via enantioselective ruthenium-catalyzed hydrogenation
  作者：P Bertus、P Phansavath、V Ratovelomanana-Vidal、J.-P Genêt、A.R Touati、T Homri、B.Ben Hassine

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00453-0

  日期：1999.4

  A new ruthenium-promoted hydrogenation of β-keto sulfones using MeO-BIPHEP as ligand is reported with complete conversions and enantiomeric excesses over 95%.

  据报道，使用MeO-BIPHEP作为配体，钌促进了β-酮砜的氢化反应，完全转化，对映体过量超过95％。
• Enantioselective hydrogenation of β-keto sulfones with chiral Ru(II)-catalysts: synthesis of enantiomerically pure butenolides and γ-butyrolactones
  作者：P Bertus、P Phansavath、V Ratovelomanana-Vidal、J.-P Genêt、A.R Touati、T Homri、B.Ben Hassine

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00113-5

  日期：1999.4

  A series of beta-hydroxy sulfones were synthesized with high enantioselectivities via a new enantioselective ruthenium-catalyzed hydrogenation using MeO-BIPHEP as a ligand. Some beta-hydroxy sulfones were used in the synthesis of optically active butenolides and gamma-butyrolactones with high yields and enantioselectivities over 95%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective reduction of β-keto sulfones using the NaBH4/Me3SiCl system catalyzed by polymer-supported chiral sulfonamide
  作者：Gang Zhao、Jian-bing Hu、Zhan-shan Qian、Wei-xing Yin

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00546-3

  日期：2002.10

  In the presence of 25 mol% of polymer-supported chiral sulfonamide, a variety of beta-keto sulfones can be reduced into the corresponding beta-hydroxy sulfones in excellent yields and with high enantioselectivities using the reducing system of NaBH4/Me3SiCl. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.