methyl 2,2,3,3-tetradeuterio-3-phenylpropyl sulfone | 273754-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,2,3,3-tetradeuterio-3-phenylpropyl sulfone
• 英文别名: (1,1,2,2-Tetradeuterio-3-methylsulfonylpropyl)benzene；(1,1,2,2-tetradeuterio-3-methylsulfonylpropyl)benzene
• CAS: 273754-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 202.254
• InChiKey: HVEMJSLESNQOCQ-CNVQUGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2,3,3-tetradeuterio-3-phenylpropyl sulfone 生成 甲烷磺酸 、
  参考文献：
  名称：

  Ei 消除：砜化学的一个前所未有的方面

  摘要：

  甲基 3-苯基丙基砜在气相中的热解导致形成烯丙基苯。ΔH⧧ = 53.5 ± 1.0 kcal/mol 和 ΔS⧧ = -0.7 ± 1.4 cal/(mol·K) 的活化参数是在 490-550 °C 范围内获得的。用氘代类似物进行的类似测量显示出显着的同位素效应，并且观察到从甲基 2-苯乙基砜形成苯乙烯的活化焓较低。连同对活化参数和动力学同位素效应的高质量从头计算，这些结果表明这是首次报道的简单砜的 Ei 反应。

  DOI：

  10.1021/ja994150p
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-propanol-2,2,3,3-d4 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2,2,3,3-tetradeuterio-3-phenylpropyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Ei 消除：砜化学的一个前所未有的方面

  摘要：

  甲基 3-苯基丙基砜在气相中的热解导致形成烯丙基苯。ΔH⧧ = 53.5 ± 1.0 kcal/mol 和 ΔS⧧ = -0.7 ± 1.4 cal/(mol·K) 的活化参数是在 490-550 °C 范围内获得的。用氘代类似物进行的类似测量显示出显着的同位素效应，并且观察到从甲基 2-苯乙基砜形成苯乙烯的活化焓较低。连同对活化参数和动力学同位素效应的高质量从头计算，这些结果表明这是首次报道的简单砜的 Ei 反应。

  DOI：

  10.1021/ja994150p

文献信息

• Ei Elimination:  An Unprecedented Facet of Sulfone Chemistry
  作者：Jerry W. Cubbage、Brian W. Vos、William S. Jenks

  DOI：10.1021/ja994150p

  日期：2000.5.1

  methyl 3-phenylpropyl sulfone in the gas phase results in formation of allylbenzene. Activation parameters of ΔH⧧ = 53.5 ± 1.0 kcal/mol and ΔS⧧ = −0.7 ± 1.4 cal/(mol·K) were obtained over the range of 490−550 °C. Similar measurements with a deuterated analogue show a substantial isotope effect, and a lower activation enthalpy is observed for the formation of styrene from methyl 2-phenylethyl sulfone

  甲基 3-苯基丙基砜在气相中的热解导致形成烯丙基苯。ΔH⧧ = 53.5 ± 1.0 kcal/mol 和 ΔS⧧ = -0.7 ± 1.4 cal/(mol·K) 的活化参数是在 490-550 °C 范围内获得的。用氘代类似物进行的类似测量显示出显着的同位素效应，并且观察到从甲基 2-苯乙基砜形成苯乙烯的活化焓较低。连同对活化参数和动力学同位素效应的高质量从头计算，这些结果表明这是首次报道的简单砜的 Ei 反应。