N,N′-ethylenediaminediacetic acid | 4463-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N′-ethylenediaminediacetic acid
• 英文别名: ethylenediamine-N,N'-diacetic acid；Ethylendiaminbis(kohlensaeure)；Aethylendiamindiessigsaeure；Ethylendiamindiessigsaeure；ethylenediamine-N,N'-dicarboxylic acid；2-(carboxyamino)ethylcarbamic acid
• CAS: 4463-96-1
• 化学式: C₄H₈N₂O₄
• 分子量: 148.119
• InChiKey: OKJUZGPEOLMYSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-ethylenediaminediacetic acid 、 copper hydroxide 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [Cu(ethylenediamine-N,N-diacetate)]
  参考文献：
  名称：

  N2-和N2O2-配体的三元和二元铜（II）配合物的结构表征，ROS诱导和蛋白酶体抑制性质

  摘要：

  摘要涉及乙二胺-N，N-二乙酸（H2edda）和乙二胺（en）的四种铜（II）配合物，即。合成[Cu（edda）（en）] H2O 1，[Cu（en）Cl2] 2，[Cu（edda）] 3和[Cu2（Hedda）2Cl2] 4，并通过各种物理手段对其进行了表征。1和4的晶体结构分别将它们确定为单核和双氯桥联的Dicopper（II）配合物。配合物1和4表现出弱和强的反铁磁Cu…Cu相互作用。3的动态光散射数据表明它是水溶液，凝胶和固体形式的3维配位聚合物。通过紫外可见光和摩尔电导率数据分析了水溶液中1-4的铜（II）种类。两种类型的配体的螯合增强了溶液中游离铜（II）离子的弱羟基自由基诱导性能。然而，这些配体中的每一个或两者的螯合降低了铜（II）的强蛋白酶体抑制性能。所有复合物均抑制20S蛋白酶体的三个蛋白水解位点，而胰蛋白酶样位点大部分被选择性抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.06.003

文献信息

• The DNA binding site specificity and antiproliferative property of ternary Pt(ii) and Zn(ii) complexes of phenanthroline and N,N′-ethylenediaminediacetic acid
  作者：Yusuke Nakamura、Yoko Taruno、Masashi Sugimoto、Yusuke Kitamura、Hoi Ling Seng、Siew Ming Kong、Chew Hee Ng、Makoto Chikira

  DOI：10.1039/c2dt32709k

  日期：——

  The binding site specificity of the ternary complexes, [M(II)(phen)(edda)] (M(II) = Pt2+ and Zn2+; phen = 1,10-phenanthroline; edda = N,N′-ethylenediaminediacetic acid), for the self-complementary oligonucleotides (ODNs), ds(C1G2C3G4A5A6T7T8C9G10C11G12)2 (ODN1) and ds(C1G2C3G4T5A6T7A8C9G10C11G12)2 (ODN2), was studied by NMR measurements. The results indicated that [Pt(II)(phen)(edda)] was partially intercalated between C3/G10 and G4/C9 base pairs of ODN1 and ODN2 in the major grooves, whereas [Zn(II)(phen)(edda)] was bound specifically to the TATA region of ODN2 in the minor groove and to the terminal G2/C11 base pair of ODN1 in the major groove. The preference for the TATA sequence over the AATT sequence in the binding of [Zn(phen)(edda)] was attributed to the wider minor groove width of the TATA sequence. The bindings of the complexes to ct-DNA were also studied by UV, CD, and fluorescence spectroscopy. Additionally, the antiproliferative property of [Pt(II)(phen)(edda)] towards MCF7 breast cancer cells and normal MCF10-A cells was compared with that of [Zn(II)(phen)(edda)].

  三元复合物[M(II)(phen)(edda)]（M(II) = Pt2+ 和 Zn2+；phen = 1,10-菲罗啉；edda = N,N²-乙二胺二乙酸）的自互补寡核苷酸 (ODN) ds(C1G2C3G4A5A6T7T8C9G10C11G12)2 (ODN1) 和 ds(C1G2C3G4T5A6T7A8C9G10C11G12)2 (ODN2) 进行了核磁共振测量。结果表明，[Pt(II)(phen)(edda)] 部分插在大沟中 ODN1 和 ODN2 的 C3/G10 和 G4/C9 碱基对之间，而[Zn(II)(phen)(edda)] 则特异性地结合在小沟中 ODN2 的 TATA 区和大沟中 ODN1 的末端 G2/C11 碱基对上。在与[Zn(phen)(edda)]结合时，TATA 序列比 AATT 序列更受青睐，这是因为 TATA 序列的小沟宽度更宽。紫外光谱、CD 光谱和荧光光谱也对复合物与 ct-DNA 的结合进行了研究。此外，还比较了[Pt(II)(phen)(edda)]与[Zn(II)(phen)(edda)]对 MCF7 乳腺癌细胞和正常 MCF10-A 细胞的抗增殖性。
• Structural characterization, ROS-inductive and proteasome inhibitory properties of ternary and binary copper(II) complexes of N2- and N2O2-ligands
  作者：Cheang Wei Chan、Jing Wei Lai、Ing Hong Ooi、Hui Meng Er、Soi Moi Chye、Kong Wai Tan、Seik Weng Ng、Mohd Jamil Maah、Chew Hee Ng

  DOI：10.1016/j.ica.2016.06.003

  日期：2016.8

  The four copper(II) complexes involving ethylenediamine-N,N-diacetic acid (H2edda) and ethylenediamine (en), viz. [Cu(edda)(en)] H2O 1, [Cu(en)Cl2] 2, [Cu(edda)] 3 and [Cu2(Hedda)2Cl2] 4, were synthesized and characterized by various physical means. The crystal structures of 1 and 4 established them as mononuclear and dichlorido-bridged dicopper(II) complexes respectively. Complexes 1 and 4 showed weak

  摘要涉及乙二胺-N，N-二乙酸（H2edda）和乙二胺（en）的四种铜（II）配合物，即。合成[Cu（edda）（en）] H2O 1，[Cu（en）Cl2] 2，[Cu（edda）] 3和[Cu2（Hedda）2Cl2] 4，并通过各种物理手段对其进行了表征。1和4的晶体结构分别将它们确定为单核和双氯桥联的Dicopper（II）配合物。配合物1和4表现出弱和强的反铁磁Cu…Cu相互作用。3的动态光散射数据表明它是水溶液，凝胶和固体形式的3维配位聚合物。通过紫外可见光和摩尔电导率数据分析了水溶液中1-4的铜（II）种类。两种类型的配体的螯合增强了溶液中游离铜（II）离子的弱羟基自由基诱导性能。然而，这些配体中的每一个或两者的螯合降低了铜（II）的强蛋白酶体抑制性能。所有复合物均抑制20S蛋白酶体的三个蛋白水解位点，而胰蛋白酶样位点大部分被选择性抑制。