phenylpropiolic aldehyde tert-butylimine | 125454-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylpropiolic aldehyde tert-butylimine
• 英文别名: phenylpropynal N-t-butylimine；N-tert-butyl-3-phenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 125454-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: QXJNKOSIRUHXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylpropiolic aldehyde tert-butylimine 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(1-Phenyl-5-phenylethynyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Khramchikhin, A. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. <2> 60, # 3, p. 532 - 539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 叔丁胺 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到phenylpropiolic aldehyde tert-butylimine
  参考文献：
  名称：

  室温下露天进行温和高效的铜催化好氧氧化反应，可从醇和胺中进行一般，绿色和可扩展的亚胺合成

  摘要：

  有用的亚胺和α，β-不饱和亚胺的常规，绿色和可扩展合成方法是通过在室温下在室外空气中进行低负荷，强力，温和有效的铜催化的醇和胺的需氧氧化反应而成功实现的在无碱和无脱水试剂的条件下。该实际反应可以使用空气作为经济的绿色氧化剂，可以耐受多种底物，可以大规模提供高产率的目标亚胺，并且产生水作为唯一的副产物，因此是最佳的胺化方法尚未直接使用酒精和胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200574

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• 1-aza-1,3-enynes in synthesis of substituted 4H-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazol-4-ols
  作者：M. V. Karpov、A. V. Eremin、A. I. Fisher、A. N. Belyaev、M. D. Stadnichuk

  DOI：10.1134/s1070363211010208

  日期：2011.1

  Reaction of N-tert-butyl-1-aza-1,3-enynes with symmetrically substituted 2-mercaptobenzimidazoles in water-alcohol solutions afford 4H-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazol-4-ols. The structure of compounds obtained was proved by the H-1 and C-13 NMR spectroscopy and X-ray diffraction data.
• Usanova; Khramchikhin; Stadnichuk, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 7, p. 1120 - 1129
  作者：Usanova、Khramchikhin、Stadnichuk

  DOI：——

  日期：——
• Khramchikhin, A. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.1, p. 1864 - 1869
  作者：Khramchikhin, A. V.、Stadnichuk, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of tert-butylimine of phenylpropiolic aldehyde with substituted imidazole-2-thiones
  作者：M. V. Karpov、A. N. Belyaev、D. D. Orlova、P. B. Davidovich、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1134/s1070363215030391

  日期：2015.3