2-氟-6-二甲氨基吡啶-3-甲醛 | 193481-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-二甲氨基吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 2-fluoro-6-dimethylaminopyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Fluoro-6-dimethylaminopiridine-3-carbaldehyde；6-(dimethylamino)-2-fluoropyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 193481-63-9
• 化学式: C₈H₉FN₂O
• 分子量: 168.171
• InChiKey: AJCPLOXHJUASRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-二甲氨基吡啶-3-甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-(dimethylamino)-1H-pyrazole<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成一些哌嗪基吡唑并[3,4- b ]吡啶类作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  通过2，6-二氟吡啶通过定向邻位金属化和依次的氟内和分子内置换，合成了许多3-取代的6-哌嗪基吡唑并[3,4- b ]吡啶。在3位上带有氰基的三种衍生物显示出作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340314
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 6-fluoro-2-dimethylaminopyridine-3-carbaldehyde 、 2-氟-6-二甲氨基吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成一些哌嗪基吡唑并[3,4- b ]吡啶类作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  通过2，6-二氟吡啶通过定向邻位金属化和依次的氟内和分子内置换，合成了许多3-取代的6-哌嗪基吡唑并[3,4- b ]吡啶。在3位上带有氰基的三种衍生物显示出作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340314

文献信息

• The Structural Proliferation of 2,6-Difluoropyridine through Organometallic Intermediates
  作者：Manfred Schlosser、Thierry Rausis

  DOI：10.1002/ejoc.200300649

  日期：2004.3

  consecutive treatment of 2,6-difluoropyridine with lithium diisopropylamide and N,N-dimethylformamide. Regioselective displacements of fluorine from the aldehyde by nucleophiles were carried out. To demonstrate the versatility of the organometallic approach, some two dozens of further 2,6-difluoropyridine derivs. were prepd. applying a combination of modern organometallic methods such as site selective

  与文献声称相反，2,6-二氟吡啶-3-甲醛可以很容易地制备。通过用二异丙基氨基锂和 N,N-二甲基甲酰胺连续处理 2,6-二氟吡啶。进行了亲核试剂从醛中区域选择性置换氟。为了证明有机金属方法的多功能性，大约有两打另外的 2,6-二氟吡啶衍生物。准备好了。应用现代有机金属方法的组合，例如位点选择性氢/金属和卤素/金属置换以及去质子化触发的重卤素迁移。[在 SciFinder (R) 上]