N,N-bis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1260246-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-bis(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1260246-07-8
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 385.486
• InChiKey: SIEBENRVANKMNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 N,N-bis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到7,11-diphenyl-9-(phenylsulfonyl)-9,10-dihydro-8H-pyrrolo[3,4-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  串联反应合成高度取代的二氢吡咯并菲啶衍生物

  摘要：

  建立了溴（异）喹啉与Pd催化体系的有效交叉偶联。在钯催化体系下，使用未活化的简单二炔与溴（异）喹啉的反应，通过区域选择性C产生了不同种类的稀有7,11-二苯基-9,10-二氢-8 H-吡咯并[3,4- j ]菲啶衍生物-H功能化一步。结果表明，不同的二炔（a – p）和不同的溴（异）喹啉在反应中非常活跃。因此，鉴于这些吡咯并[3，4- j ]菲啶衍生物的合成和医学重要性，该方法的一般性使反应具有很高的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.041

文献信息

• A Convenient Domino Synthesis of 4,9-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]iso­indole Derivatives
  作者：Yi-min Hu、Xian-gang Lin、Tao Zhu、Jing Wan、Yong-jie Sun、Quan-sheng Zhao、Tao Yu

  DOI：10.1055/s-0030-1257908

  日期：2010.10

  The first examples are described of a convenient domino synthesis of 4,9-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole derivatives in a single operation by means of palladium-catalyzed cyclization of simple 1,6-diynes with aryl halides. domino reactions - cyclizations - heterocycles - polycycles - isoindoles

  第一个例子描述了通过钯催化简单的1,6-二炔的环化，在一次操作中方便地多米诺合成4,9-二苯基-2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]异吲哚衍生物与芳基卤化物。 多米诺反应-环化-杂环-多环-异吲哚
• Synthesis of highly substituted dihydropyrrolophenanthridine derivatives by tandem reaction
  作者：Yimin Hu、Tao Zhu、Xiaolong Mu、Quansheng Zhao、Tao Yu、Lei Wen、Yulong Zhang、Min Wu、Hao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.041

  日期：2012.1

  cross-coupling of bromo(iso)quinoline to 1,6-diynes with the Pd-catalyzed system was established. Using unactivated simple diynes with bromo(iso)quinoline in the presence of palladium catalytic system afforded different kinds of rare 7,11-diphenyl-9,10-dihydro-8H-pyrrolo[3,4-j]phenanthridine derivatives through regioselective C–H functionalization in one step. Different diynes (a–p) and different bromo(iso)quinolines

  建立了溴（异）喹啉与Pd催化体系的有效交叉偶联。在钯催化体系下，使用未活化的简单二炔与溴（异）喹啉的反应，通过区域选择性C产生了不同种类的稀有7,11-二苯基-9,10-二氢-8 H-吡咯并[3,4- j ]菲啶衍生物-H功能化一步。结果表明，不同的二炔（a – p）和不同的溴（异）喹啉在反应中非常活跃。因此，鉴于这些吡咯并[3，4- j ]菲啶衍生物的合成和医学重要性，该方法的一般性使反应具有很高的价值。