Potassium 3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spiro<1H,3H,-2,1-benzoxaphosphole>-1-oxide | 76248-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Potassium 3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spiro<1H,3H,-2,1-benzoxaphosphole>-1-oxide
• 英文别名: potassium;1-oxido-3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi[2,1λ5-benzoxaphosphole]
• CAS: 76248-61-8
• 化学式: C₁₈H₈F₁₂O₃P*K
• 分子量: 570.313
• InChiKey: JOCOAFYTVKKZAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Potassium 3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spiro<1H,3H,-2,1-benzoxaphosphole>-1-oxide 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91.2%的产率得到3,3,3',3'-Tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spiro[1H,3H-2,1-benzoxaphosphole]-1-hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Directed dilithiation of hexafluorocumyl alcohol - formation of a reagent for the facile introduction of a stabilizing bidentate ligand in compounds of hypervalent sulfur (10-S-4), phosphorus (10-P-5), silicon (10-Si-5), and iodine (10-I-3)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a001
• 作为产物：
  描述：

  lithium 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-lithiophenyl)-2-propoxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以19.1%的产率得到Potassium 3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spiro<1H,3H,-2,1-benzoxaphosphole>-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Directed dilithiation of hexafluorocumyl alcohol - formation of a reagent for the facile introduction of a stabilizing bidentate ligand in compounds of hypervalent sulfur (10-S-4), phosphorus (10-P-5), silicon (10-Si-5), and iodine (10-I-3)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a001

文献信息

• Characteristic Reactions and Properties of <i>C</i>-Apical <i>O</i>-Equatorial (<i>O-cis</i>) Spirophosphoranes:  Effect of the σ*_P_-_O Orbital in the Equatorial Plane and Isolation of a Hexacoordinate Oxaphosphetane as an Intermediate of the Wittig Type Reaction of 10-P-5 Phosphoranes
  作者：Shiro Matsukawa、Satoshi Kojima、Kazumasa Kajiyama、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba、Suyong Re、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja026776c

  日期：2002.11.1

  Novel spirophosphoranes (O-cis) that exhibit reversed apicophilicity having an apical carbon-equatorial oxygen array in a five-membered ring showed enhanced reactivity toward nucleophiles such as n-Bu(4)N(+)F(-) or MeLi in comparison with the corresponding stable isomeric spirophosphoranes (O-trans) having an apical oxygen-equatorial carbon configuration. The enhanced reactivity of the O-cis isomer

  新型螺正膦 (O-cis) 表现出反向亲亲性，在五元环中具有顶端碳-赤道氧阵列，相比之下，对亲核试剂如 n-Bu(4)N(+)F(-) 或 MeLi 的反应性增强相应的稳定异构体螺正膦（O-反式）具有顶端氧-赤道碳构型。O-顺式异构体的反应性增强可以通过存在较低的 sigma(P)(-)(O(equatorial)) 轨道作为赤道平面中的反应轨道来解释，而相应的轨道是更高的-位于 O-反式异构体中的 sigma(P)(-)(C(equatorial))。对实际化合物的密度泛函理论 (DFT) 计算为这一假设提供了理论支持。此外，我们发现 O-顺式苄基正膦中磷原子的 α 苄基阴离子比相应的 O-反式化合物产生的稳定得多。实验结果被认为是由于 O-cis 阴离子中的 n(C) --> sigma(P)(-)(O) 相互作用，DFT 计算证实了这一点。此外，与来自相应的 O-反式异构体的类似物质相比，还发现源自
• Excellent <i>Z</i>-Selective Olefin Formation Using Pentacoordinate Spirophosphoranes and Aldehydes. Wittig Type Reaction via Hexacoordinate Intermediates
  作者：Satoshi Kojima、Ryukichi Takagi、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1021/ja964122w

  日期：1997.6.1
• PEROZZI E. F.; MARTIN J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 6, 1591-1593
  作者：PEROZZI E. F.、 MARTIN J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Directed dilithiation of hexafluorocumyl alcohol - formation of a reagent for the facile introduction of a stabilizing bidentate ligand in compounds of hypervalent sulfur (10-S-4), phosphorus (10-P-5), silicon (10-Si-5), and iodine (10-I-3)
  作者：Edmund F. Perozzi、Ronald S. Michalak、Garret D. Figuly、William H. Stevenson、Daniel Dess、Michael R. Ross、J. C. Martin

  DOI：10.1021/jo00319a001

  日期：1981.3