(20S)-20-hydroxymethyl-4-nitropregn-4-en-3-one | 167957-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-hydroxymethyl-4-nitropregn-4-en-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-4-nitro-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 167957-66-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: OMFRUEYEIHQVJC-WIBHACHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-hydroxymethyl-4-nitropregn-4-en-3-one 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到4-amino-20(S)-hydroxymethylpregn-4-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  A novel route to a 4-amino steroid: MDL 19687

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)0893h-
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 在 硝酸异丙酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (20S)-20-hydroxymethyl-4-nitropregn-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A novel route to a 4-amino steroid: MDL 19687

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)0893h-
• 作为试剂：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 、 2-乙基己基硝酸酯 在 溶剂黄146 、 二氯甲烷 、 (20S)-20-hydroxymethyl-4-nitropregn-4-en-3-one 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (20S)-20-hydroxymethyl-4-nitropregn-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-amino-.DELTA..sup.4 -3-ketosteroids via

  摘要：

  本发明揭示了以下式子的3-酮类固醇，用于抑制类固醇C.sub.17-20裂解酶：##STR1## 其中R为OH，C.sub.1-C.sub.6烷酰基，C.sub.1-C.sub.6烷酰氧基，C.sub.1-C.sub.4烷醇，COCH.sub.2OH，CO.sub.2H，CONR.sub.7R.sub.8，环丙氧基，环丙氨基，乙酰硫代烷基，2,2-二甲基二氧杂环己基，1,2-二羟乙基和C.sub.1-4烷基硫醇; R.sub.1为氢，羟基或C.sub.1-6烷基; R和R.sub.1一起可以表示.dbd.O，即与17碳形成双键的氧原子; R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自独立地为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基; R.sub.5和R.sub.6各自独立地为氢或OH; R.sub.5和R.sub.6一起可以表示.dbd.O，即与11碳形成双键的氧原子; R.sub.7为氢或C.sub.1-C.sub.8烷基; R.sub.8为C.sub.1-C.sub.8烷基; 前提是，当R为OH时，R.sub.1为氢; 前提是，当R.sub.5为OH时，R.sub.6为氢。

  公开号：

  US05965550A1

文献信息

• Process for the preparation of 4-amino- 4-3-ketosteroids via 4-nitro-
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05750744A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The present invention provides 4-nitro-.DELTA..sup.4 -3-ketosteroids, their use as steroid C.sub.17-20 lyase and 5.alpha.-reductase inhibitors and to a novel process for preparing a compound of the formula: ##STR1## comprising sequentially: a) reacting a starting compound of the formula ##STR2## with an effective amount of a strong base at an elevated or suitable temperature for a time sufficient to create the corresponding thermodynamic dienolate, followed by addition of a neutral nitrating agent to produce the 4-nitro-steroid; and then; b) reacting the 4-nitrosteroid with a suitable reducing agent.

  本发明提供了4-硝基-.DELTA..sup.4-3-酮类固醇，其作为类固醇C.sub.17-20裂解酶和5α-还原酶抑制剂的用途，以及用于制备以下化合物的新方法：##STR1## 包括依次进行：a)将具有以下结构的起始化合物##STR2## 与有效量的强碱在升高或适当的温度下反应足够时间以生成相应的热力学二烯醇负离子，然后加入中性硝化试剂以产生4-硝基类固醇；然后；b)将4-硝基类固醇与适当的还原剂反应。
• Certain 3-ketosteroids used to inhibit steroid 5.alpha.-reductase
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05869475A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  The invention discloses 3-ketosteroids of the following formula used to inhibit steroid 5.alpha.-reductase: ##STR1## wherein R is OH, C.sub.1 -C.sub.6 alkanoyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkanoyloxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkanol, COCH.sub.2 OH, CO.sub.2 H, CONR.sub.7 R.sub.8, cyclopropoxy, acetylthioalkane, cyclopylamino, 2-2-dimethyldioxolan-4-yl, 1,2-dihydroxyethyl and C.sub.1-4 alkanethiol; R.sub.1 is hydrogen, hydroxy or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.1 and R.sub.2 together may indicate .dbd.O, that is an oxygen double bonded to the 17 carbon; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.5 and R.sub.6 are each independently hydrogen or OH; R.sub.5 and R.sub.6 together may indicate .dbd.O, that is an oxygen double bonded to the 11 carbon; R.sub.7 is hydrogen or C.sub.1-8 alkyl; R.sub.8 is C.sub.1-8 alkyl; and with the proviso that, when R is OH, then R.sub.1 is hydrogen; and with the proviso that, when R.sub.5 is OH, then R.sub.6 is hydrogen.

  该发明揭示了以下公式的3-酮类固醇，用于抑制类固醇5α-还原酶：##STR1## 其中R为OH，C.sub.1-C.sub.6烷酰基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷醇，COCH.sub.2OH，CO.sub.2H，CONR.sub.7R.sub.8，环丙氧基，乙酰硫代烷基，环戊氨基，2-2-二甲基二氧杂环戊烷-4-基，1,2-二羟乙基和C.sub.1-4烷硫醇；R.sub.1为氢，羟基或C.sub.1-6烷基；R.sub.1和R.sub.2可以共同表示.dbd.O，即与第17碳双键的氧原子；R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4各自独立地是氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.5和R.sub.6各自独立地是氢或羟基；R.sub.5和R.sub.6可以共同表示.dbd.O，即与第11碳双键的氧原子；R.sub.7为氢或C.sub.1-8烷基；R.sub.8为C.sub.1-8烷基；但是，当R为OH时，R.sub.1为氢；而且，当R.sub.5为OH时，R.sub.6为氢。
• Process for the preparation of 4-amino-.DELTA.4-3-ketosteroids via
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05990328A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The present invention provides 4-nitro-.DELTA..sup.4 -3-ketosteroids, their use as steroid C.sub.17-20 lyase and 5.alpha.-reductase inhibitors and to a novel process for preparing a compound of the formula: ##STR1## comprising sequentially: a) reacting a starting compound of the formula ##STR2## with an effective amount of a strong base at an elevated or suitable temperature for a time sufficient to create the corresponding thermodynamic dienolate, followed by addition of a neutral nitrating agent to produce the 4-nitrosteroid; and then; b) reacting the 4-nitrosteroid with a suitable reducing agent.

  本发明提供了4-硝基-.DELTA..sup.4 -3-酮类固醇化合物，其用作类固醇C.sub.17-20裂解酶和5α-还原酶抑制剂，以及一种新的制备公式为：##STR1##的化合物的方法，包括顺序地：a)在升高或适当温度下，反应公式为##STR2##的起始化合物与有效量的强碱，足以产生相应的热力学二烯醇负离子，然后添加中性硝化剂以产生4-硝基类固醇；然后；b)用适当的还原剂反应4-硝基类固醇。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-DELTA 4-3-KETOSTEROIDS VIA 4-NITRO-DELTA 4-3-KETOSTEROIDS
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0758340B1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US5750744A
  申请人：——

  公开号：US5750744A

  公开（公告）日：1998-05-12