1-Azidodiamantane | 87999-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Azidodiamantane
• 英文别名: 1-Azidopentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane
• CAS: 87999-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: BUTZBUITXHYIGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azidodiamantane 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 11-Hydroxy-12-aza-1(2)-homodiamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 67. Synthesis of some azahomodiamantane derivatives via acidolysis and photolysis of 1- and 4-azidodiamantanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a012
• 作为产物：
  描述：

  1-bromodiamantane 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1-Azidodiamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods and reactions. 125. Preparation of secondary and tertiary cyclic and polycyclic hydrocarbon azides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a031

文献信息

• Alkylphosphinites as Synthons for Stabilized Carbocations
  作者：Lukas Ochmann、Mika L. Kessler、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00042

  日期：2022.2.25

  new acid-free method for the generation of carbocations based on a redox condensation reaction that enables SN1 reactions with a variety of nucleophiles. We utilize readily synthesized phosphinites that are activated by diisopropyl azodicarboxylate to form betaine structures that collapse upon adding a pronucleophile, thereby yielding reactive carbocation intermediates. We also employ this approach

  我们提出了一种基于氧化还原缩合反应的无酸生成碳正离子的新方法，该反应能够与各种亲核试剂发生S N 1 反应。我们利用容易合成的亚膦酸盐，这些亚膦酸盐被偶氮二甲酸二异丙酯活化，形成甜菜碱结构，该结构在添加亲核试剂后坍塌，从而产生反应性碳阳离子中间体。我们还采用这种方法对一些生物活性分子进行烷基化。
• Selective C–H Activation of Molecular Nanodiamonds via Photoredox Catalysis
  作者：Hoang T. Dang、Henry T. O’Callaghan、Mikayla M. Wymore、Jennifer Suarez、David B. C. Martin

  DOI：10.1021/acscatal.4c00296

  日期：2024.3.15

  widespread use in medicinal chemistry, materials science, and ligand design, the use of diamantanes and higher diamondoids is limited to a much smaller number. Selective functionalization beyond adamantane is challenging, as the number of very similar types of C–H bonds (secondary, 2°, and tertiary, 3°) increases rapidly, and H atom transfer does not provide a general solution for site selectivity. We report

  虽然取代金刚烷在药物化学、材料科学和配体设计中具有广泛用途，但金刚烷和高级金刚烷的使用数量有限。金刚烷之外的选择性官能化具有挑战性，因为非常相似类型的 C-H 键（2° 二级键和 3° 三级键）的数量迅速增加，并且 H 原子转移并不能提供位点选择性的通用解决方案。我们报告了一种使用吡喃鎓光催化剂的方法，该方法可有效实现纳米金刚石功能化，产率高达 84%，具有独特的 3° 选择性和 3° 位点之间中等水平的区域选择性。所提出的涉及光氧化、去质子化和自由基 C-C 键形成的机制通过 Stern-Volmer 发光猝灭、循环伏安法和 EPR 研究得到了证实。我们的光氧化还原策略为金刚石结构单元的简化合成提供了一种通用方法。
• SASAKI, TADASHI;EGUCHI, SHOJI;OKANO, TAKASHI, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 3, 444-448
  作者：SASAKI, TADASHI、EGUCHI, SHOJI、OKANO, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• PRAKASH G. K. SURYA; STEPHENSON M. A.; SHIH J. G.; OLAH G. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3215-3217
  作者：PRAKASH G. K. SURYA、 STEPHENSON M. A.、 SHIH J. G.、 OLAH G. A.

  DOI：——

  日期：——