(2S)-N-[1R,2R]-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N,2-dimethyl-4-pentenamide | 277297-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[1R,2R]-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N,2-dimethyl-4-pentenamide
• 英文别名: (2S)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpent-4-enamide；(S)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpent-4-enamide；Myers amide；(2S)-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 277297-37-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: SVSKBMAZSMFIKZ-GUTXKFCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[1R,2R]-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N,2-dimethyl-4-pentenamide 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 氧化汞红 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(4S)-4-[(2E,6E)-9-[(2S,3S)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl]-4-methyl-3-oxo-2-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopenten-1-yl] N,N-dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Terpestacin 和 (-)- Fusaproliferin 的对映选择性合成：光学旋转测量和绝对构型分配的澄清建立了同手性结构系列

  摘要：

  合胞体形成抑制剂 (-)-terpestacin 的对映选择性合成（1, 19 个步骤，来自 (R, R)-伪麻黄碱丙酰胺的烯丙基化产物的产率为 5.8%，3）和真菌代谢物 (-)-fusaproliferin (2,描述了 21 个步骤，3) 在其自然配置中的产率为 5.3%。该路线采用一系列立体选择性烯醇烷基化反应来建立初始立体中心，设置季碳构型，关闭 15 元环，并通过适当的立体控制引入侧链残基。对我们的合成材料与天然样品的仔细分析表明，在早期的旋光度测量或这些天然产物的绝对立体化学分配中存在一些错误。澄清所有差异，我们在这里展示了天然萜烯 (1) 是左旋的，而不是最初描述的右旋，但被正确地指定为 (1S,11S,15R,23S)-对映异构体。据报道，Fusaproliferin (2) 是左旋的，但实际上是 (1S,11S,15R,23S)-对映异构体，而不是最初指定的对映体构型。

  DOI：

  10.1021/ja020072l
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2S)-N-[1R,2R]-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N,2-dimethyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophanes A and F Exploiting the Reversible Nature of the Olefin Cross Metathesis Reaction
  作者：Amos B. Smith、Christopher M. Adams、Sergey A. Kozmin、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja0106164

  日期：2001.6.1

  and F (1a and 1f) have been achieved. The initial strategy featured the use of a common advanced intermediate to assemble in stepwise fashion the required macrocycle of 1f, exploiting in turn a Myers reductive coupling followed by ring-closing metathesis. In a second-generation strategy, a remarkable cross olefin metathesis dimerization cascade was discovered and exploited to assemble the requisite [7

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，
• Evaluating the potential of Vacuolar ATPase inhibitors as anticancer agents and multigram synthesis of the potent salicylihalamide analog saliphenylhalamide
  作者：Sylvain Lebreton、Janis Jaunbergs、Michael G. Roth、Deborah A. Ferguson、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.003

  日期：2008.11

  The natural product salicylihalamide is a potent inhibitor of the Vacuolar ATPase (V-ATPase), a potential target for antitumor chemotherapy. We generated salicylihalamide-resistant tumor cell lines typified by an overexpansion of lysosomal organelles. We also found that many tumor cell lines upregulate tissue-specific plasmalemmal V-ATPases, and hypothesize that tumors that derive their energy from

  天然产物水杨酰胺是液泡 ATP 酶 (V-ATPase) 的有效抑制剂，是抗肿瘤化疗的潜在靶点。我们产生了以溶酶体细胞器过度扩张为代表的抗水杨酰胺的肿瘤细胞系。我们还发现许多肿瘤细胞系上调组织特异性质膜 V-ATP 酶，并假设从糖酵解中获得能量的肿瘤依赖于这些亚型来维持中性细胞质 p​​H。为了进一步验证 V-ATPase 抑制剂作为癌症化疗先导物的潜力，我们开发了有效的水杨酰卤酰胺类似物 saliphenylhalamide 的多克合成。
• General Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentane Segments for the Preparation of Jatrophane Diterpenes
  作者：Christoph Lentsch、Uwe Rinner

  DOI：10.1021/ol902221y

  日期：2009.11.19

  Short and efficient syntheses of two diastereomeric cyclopentane segments present in most jatrophane diterpenes were achieved. Key steps are a stereoselective C-2 elongation, an RCM, and a hydroboration reaction. An orthogonal protecting group methodology makes these segments useful building blocks for diterpene synthesis.

  实现了大多数麻风树二萜中存在的两个非对映异构环戊烷链段的短而有效的合成。关键步骤是立体选择性 C-2 延伸、RCM 和硼氢化反应。正交保护基方法使这些片段成为二萜合成的有用构件。
• Leucascandrolide A:  Synthesis and Related Studies
  作者：Alec Fettes、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo034964v

  日期：2003.11.1

  The total synthesis of the biologically active marine natural product leucascandrolide A is reported. A convergent strategy is employed, allowing for the rapid assembly of the macrolide moiety. Key steps of our approach include the diastereoselective addition of a zinc alkynilide to (R)-isopropylidene glyceraldehyde, the enantioselective copper(I) fluoride catalyzed aldol addition of a TMS-dienolate

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。
• Synthesis of Cruentaren A
  作者：Bhaskar Reddy Kusuma、Gary E. L. Brandt、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/ol302999v

  日期：2012.12.21

  Cruentaren A, an antifungal benzolactone produced by the myxobacterium Byssovorax cruenta, is highly cytotoxic against various human cancer cell lines and a highly selective inhibitor of mitochondrial F-ATPase. A convergent and efficient synthesis of cruentaren A is reported, based upon a diastereoselective alkylation, a series of stereoselective aldol reactions utilizing Myers’ pseudoephedrine propionamide

  Cruentaren A 是一种由粘杆菌 Byssovorax cruenta产生的抗真菌苯内酯，对各种人类癌细胞系具有高度细胞毒性，并且是线粒体 F-ATPase 的高度选择性抑制剂。据报道，基于非对映选择性烷基化、一系列立体选择性醛醇反应，利用迈尔斯的伪麻黄碱丙酰胺、酰基溴介导的酯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，聚合和有效合成 cruentaren A。RCM 反应首次应用于 cruentaren A 的全合成，从而实现了天然产物的收敛和高效合成。