3-tert-butyl-5-hydroxymethyl-5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine | 32051-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-tert-butyl-5-hydroxymethyl-5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine
• 英文别名: (3-(tert-butyl)-5-nitro-1,3-oxazinan-5-yl)methanol；N-tert-butyl-5-hydroxymethyl-5-nitro-1,3-oxazine；3-tert-Butyl-5-hydroxymethyl-5-nitro-tetrahydro-1,3-oxazin；N-tert-butyl-5-hydroxymethyl-5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine；(3-tert-Butyl-5-nitro-1,3-oxazinan-5-yl)methanol
• CAS: 32051-21-1
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD02648402
• 分子量: 218.253
• InChiKey: XVHGCUHMCSFWJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-5-hydroxymethyl-5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到3-tertiarybutylamino-2-hydroxymethyl-2-nitro-1-propanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二硝基氮杂环丁烷的复兴：新型混合能量助推器和氧化剂

  摘要：

  氮氧有机材料构成了重要的多用途高能材料家族。然而，为各种民用和太空技术制备高能助推器和氧化剂仍然是一项具有挑战性的任务，这些材料通常需要特殊的预防措施和对其功能特性的微调。为了在能量和安全性之间找到平衡，同时保持目标含能材料的氧化能力，合成了新型杂化有机化合物，包括呋喃烷和富含额外硝基的 3,3-二硝基氮杂环丁烷支架。制备的 3-(3,3-dinitroazetidinoyl)-4-nitrofuroxan 和 3,3-dinitro-1-(2,2,2-trinitroethyl)azetidine 具有较高的氮氧含量 (75–79%)、正氧平衡到 CO（高达 +10.3%）和良好的实验密度（1.75–1.80 g cm-3 )。优异的爆轰性能（ D = 8.3–8.5 km s -1和P = 32–33 GPa）和适度的机械敏感性相结合，使这些高能材料具有作为助推炸药或氧化剂的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d2dt02445d
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 硝基甲烷 、 叔丁胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3-tert-butyl-5-hydroxymethyl-5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  取代的1-（1 H-咪唑-4-基）-1 H -1,2,3-三唑的合成及其杀真菌活性的新方法

  摘要：

  基于1-（1-叔丁基-3-硝基氮杂环丁烷-3-基）-1 H -1,2,3-三唑的脱氧反应，一种合成取代的1-（1 H-咪唑-已经开发了4-基）-1 H -1,2,3-三唑。这些化合物的杀真菌活性已在一系列植物致病真菌中进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.043

文献信息

• A new method of synthesis of substituted 1-(1 H -imidazole-4-yl)-1 H -1,2,3-triazoles and their fungicidal activity
  作者：Mikhail V. Dubovis、Gennady F. Rudakov、Alexander S. Kulagin、Kseniya V. Tsarkova、Sergey V. Popkov、Alexander S. Goloveshkin、Georgiy V. Cherkaev

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.043

  日期：2018.2

  Based on the deoxygenation reaction of 1-(1-tert-butyl-3-nitroazetidine-3-yl)-1H-1,2,3-triazoles a new method for the synthesis of substituted 1-(1H-imidazole-4-yl)-1H-1,2,3-triazoles has been developed. Fungicidal activity of these compounds has been investigated at a range of phytopathogenic fungi.

  基于1-（1-叔丁基-3-硝基氮杂环丁烷-3-基）-1 H -1,2,3-三唑的脱氧反应，一种合成取代的1-（1 H-咪唑-已经开发了4-基）-1 H -1,2,3-三唑。这些化合物的杀真菌活性已在一系列植物致病真菌中进行了研究。
• Synthesis of heterocyclic geminal nitro azides
  作者：D. V. Katorov、G. F. Rudakov、V. F. Zhilin

  DOI：10.1007/s11172-009-0323-9

  日期：2009.11

  The oxidative azidation reactions of C-nitro-substituted saturated heterocyclic compounds, viz., the nitro derivatives of oxetane, azetidine, 1,3-dioxane, tetrahydro-1,3-oxazine, and hexahydropyrimidine, were investigated. A novel representatives of the geminal nitro azides were prepared and their physicochemical properties were studied. The process of the formation of the geminal dinitro compounds

  研究了C-硝基取代的饱和杂环化合物的氧化叠氮化反应，即氧杂环丁烷、氮杂环丁烷、1,3-二恶烷、四氢-1,3-恶嗪和六氢嘧啶的硝基衍生物。制备了一种新型的孪生硝基叠氮化物的代表物并研究了它们的理化性质。分析了氧化叠氮化形成孪生二硝基化合物的过程。
• 1-GLYCIDYL-3,3-DINITROAZETIDINE CONTAINING EXPLOSIVE MOIETY AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：KOWN Young-Hwan

  公开号：US20090299079A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed is a 1-glycidyl-3,3-dinitroazetidine(GDNAZ) of Formula I wherein dinitroazetidine group which is a high energy group having unit structure of explosive moiety is incorporated to a monomer, and the method thereof. By using the GDNAZ of the present invention in the synthesis of energetic binder for high-performance insensitive explosive, an energetic binder with enhanced thermal and storing stability and explosive power can be provided.

  本发明揭示了一种具有式I的1-甘氨基-3,3-二硝基环氧乙烷(GDNAZ)，其中将高能量基团二硝基环氧乙烷基团作为爆炸基团的单体中，以及其方法。通过在合成高性能不敏感炸药的能量粘合剂中使用本发明的GDNAZ，可以提供具有增强热稳定性和储存稳定性以及爆炸能力的能量粘合剂。
• Synthesis, Characterization and Performance of Promising Energetic Materials Based on 1,3‐Oxazinane
  作者：Qi Xue、Fuqiang Bi、Lianjie Zhai、Tao Guo、Jiarong Zhang、Shengyong Zhang、Bozhou Wang、Junlin Zhang

  DOI：10.1002/cplu.201900322

  日期：2019.7

  advanced energetic materials because of its compact skeleton and the presence of several modifiable sites. However, investigations on characterization and performance of 1,3-oxazinane energetic compounds are extremely limited. Two heterocyclic 1,3-oxazinane molecules were synthesized under different Mannich condensation processes and further reacted to form nitro- and azide-substituted energetic compounds

  1,3-恶嗪烷因其紧凑的骨架和多个可修饰位点而成为高级含能材料的理想框架。然而，关于1，3-恶嗪烷高能化合物的表征和性能的研究非常有限。在不同的曼尼希缩合过程中合成了两个杂环1,3-恶嗪烷分子，并进一步反应形成硝基和叠氮取代的高能化合物3,5,5-三硝基-1,3-恶嗪烷（TNTON）和5-叠氮基3 ，5-二硝基-1,3-恶嗪烷（ADTON），收率高。有趣的是，这两种高能分子显示出不同的物理性质。ADTON显示出低至-46°C且高密度的令人印象深刻的玻璃化转变温度（Tg），非常适用于速率加速材料。TNTON具有良好的热稳定性（熔点为89°C，分解点为231°C）和高度不敏感的行为（38 J，360 N）。TNTON的理论爆轰压力为。比TNT高63％，表明在熔铸炸药中具有广阔的应用前景。
• Novel Nitric Oxide Donor Dinitroazetidine-Coumarin Hybrids as Potent Anti-Intrahepatic Cholangiocarcinoma Agents
  作者：Zhihui Yu、Mengru Li、Shiqi Guo、Weijie Wang、Feng Qu、Yulei Ma、Hongrui Liu、Ying Chen

  DOI：10.3390/molecules27134021

  日期：——

  Intrahepatic cholangiocarcinoma (iCC) is a serious liver cancer threatening human health. However, there are a few chemotherapeutic drugs for the treatment of iCC in the clinic. It is extremely urgent to develop new drugs for iCC. In this study, twenty dinitroazetidine and coumarin hybrids were synthesized and evaluated anti-iCC bioactivity as a new type of nitric oxide (NO) donors. Among them, compounds 2–5 and 21 showed a higher antiproliferative activity against RBE cell lines (human intrahepatic cholangiocarcinoma cell lines) and low cytotoxicity in nontumor cells (HOSEpiC and T29). The preliminary study of pharmacology mechanism indicated that compounds 2–5 and 21 could release effective concentration of NO in RBE cell lines, which leaded to inhibit the proliferation of RBE cell lines. The research results revealed that compound 3 inhibited the proliferation of RBE cell lines by inducing apoptosis and arresting cell cycle at G2/M phase. Additionally, compound 3 had acceptable metabolic stability. Therefore, compound 3 was merited to further explore for developing a desirable NO donor lead with anti-iCC activity.

  肝内胆管癌（iCC）是一种严重威胁人类健康的肝癌。然而，在临床上用于治疗iCC的化疗药物很少。因此，开发新的iCC药物迫在眉睫。在这项研究中，合成了二硝基氮杂环丙烷和香豆素的二十种杂化物，并作为一种新型一氧化氮（NO）供体评估其抗iCC生物活性。其中，化合物2-5和21对RBE细胞系（人类肝内胆管癌细胞系）表现出更高的抗增殖活性，并且在非肿瘤细胞（HOSEpiC和T29）中的细胞毒性较低。药理机制的初步研究表明，化合物2-5和21可以释放有效浓度的NO在RBE细胞系中，从而抑制RBE细胞系的增殖。研究结果表明，化合物3通过诱导细胞凋亡和阻止细胞周期在G2 / M期抑制RBE细胞系的增殖。此外，化合物3具有可接受的代谢稳定性。因此，化合物3值得进一步探索，以开发具有抗iCC活性的理想NO供体引物。