5-methyl-2-(4-trifluoromethoxyphenyl)-2,4-dihydropyrazol-3-one | 118071-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-trifluoromethoxyphenyl)-2,4-dihydropyrazol-3-one
• 英文别名: 5-Methyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-methyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 118071-61-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 258.2
• InChiKey: KBQQPNJEMABROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4-trifluoromethoxyphenyl)-2,4-dihydropyrazol-3-one 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3-methyl-5,6-diphenyl-8-(trifluoromethoxy)-1H-pyrazolo[1,2-a]cinnolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化氧化偶联法合成吡唑并[1,2-] cinnolines

  摘要：

  为唯一的类吡唑并的有效的合成策略[1,2一]噌啉通过的铑催化的氧化偶合开发ñ -芳基- 1 H ^ -吡唑-5-（4 ħ） -酮与内部炔烃。该方案的特征是在底物中使用吡唑啉酮功能作为固有的导向基团，在溶剂中使用六氟异丙醇（HFIP），反应条件温和，并且底物范围广。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301009

文献信息

• Thrombopoietin mimetics
  申请人：——

  公开号：US20040019190A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented are novel processes and intermediates used in the preparation of the presently invented compounds. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy- 1 -azobenzene derivative.

  发明了非肽类TPO类似物。还发明了用于制备目前发明的化合物的新工艺和中间体。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括给予需要的哺乳动物，包括人类，有效量的选择性羟基-1-偶氮苯衍生物。
• Highly Stereoselective Assembly of Polycyclic Molecules from 1,6-Enynes Triggered by Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Heng Lu、Zhoulong Fan、Chaodong Xiong、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01099

  日期：2018.5.18

  An Rh(III)-catalyzed C–H activation of pyrazolones with 1,6-enynes was investigated. The regioselectivity of the C–H activation/alkyne insertion is readily solved by using symmetric enyne coupling partners, and a C–H activation-triggered cascade reaction is realized, which involves alkyne insertion, tautomerization, and double cyclization to offer a class of structurally complex polycyclic architectures

  研究了Rh（III）催化吡唑啉酮与1，6-烯炔的C–H活化。通过使用对称的烯炔偶合剂可轻松解决C–H激活/炔烃插入的区域选择性，并实现了C–H激活触发的级联反应，其中涉及炔烃插入，互变异构和双环化，从而提供了一类结构复杂的多环架构。这种级联反应可在高区域选择性和立体专一性上耐受广泛的底物范围，并在一次操作中提供三个新的化学键和四个手性中心。进行了多环支架的各种衍生化，为产物提供了足够的空间用于进一步的功能转化。
• THROMBOPOIETIN MIMETICS
  申请人：Duffy Kevin J.

  公开号：US20130078213A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented are novel processes and intermediates used in the preparation of the presently invented compounds. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy-1-azobenzene derivative.

  本发明涉及非肽类TPO类似物的发明。本发明还涉及用于制备目前发明的化合物的新型过程和中间体。本发明还涉及一种治疗血小板减少症的方法，包括在需要的哺乳动物（包括人类）中给予所选的羟基-1-偶氮苯衍生物的有效量。
• Pyrazolone Compounds As Metabotropic Glutamate Receptor Agonists For The Treatment Of Neurological And Psychiatric Disorders
  申请人：Balestra Michael

  公开号：US20090069340A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds of Formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, and n are as defined for Formula (I) in the description, processes for the preparation of the compounds and new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and the use of the compounds in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，X和n的定义如描述中的公式（I），制备该化合物的过程以及用于制备的新中间体，含有该化合物的制药组合物以及在治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经系统和精神障碍中使用该化合物。
• Visible-light-induced C(sp³)−H thiocyanation of pyrazolin-5-ones: a practical synthesis of 4-thiocyanated 5-hydroxy-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Xiurong Hu、Haichang Guo、Huajiang Jiang、Renhua Zheng、Yaqin Zhou、Lei Wang

  DOI：10.1039/d3ob00092c

  日期：——

  A direct, aerobic and visible light photocatalytic approach to synthesize 4-thiocyanated 5-hydroxy-1H-pyrazoles via cross-coupling of pyrazolin-5-ones with ammonium thiocyanate is described.

  本文描述了一种直接、氧化和可见光光催化合成4-硫氰基化5-羟基-1H-吡唑烷的方法，通过吡唑烷-5-酮与硫氰酸铵的交叉偶联实现。