N-((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-propionamide | 69856-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-propionamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide
• CAS: 69856-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: NOUIRZGGWSLLAJ-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-propionamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-Methyl-hexanoic acid ((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 、 丙酸酐 生成 N-((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  手性N，N-二取代酰胺的不对称烷基化

  摘要：

  通过使酸酐与1-或d-麻黄碱反应，可以容易地合成手性N，N-二取代的酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92326-x

文献信息

• Decahydro-isoquinolines
  申请人：——

  公开号：US20030120072A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  1 The invention provides compounds of formula (I), wherein A, B and R are as defined in the description, and the preparation thereof. The compounds of formula (I) are useful as somatostatin receptor antagonists.

  该发明提供了式（I）的化合物，其中A、B和R如描述中所定义，并其制备方法。式（I）的化合物可用作生长抑素受体拮抗剂。
• DECAHYDRO-ISOQUINOLINES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1268466B1

  公开（公告）日：2005-06-22
• US6635647B2
  申请人：——

  公开号：US6635647B2

  公开（公告）日：2003-10-21
• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。
• Asymmetric alkylation of chiral N,N-disubstituted amides
  作者：Marc Larcheveque、Eliana Ignatova、Thérèse Cuvigny

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92326-x

  日期：1979.9

  Chiral N,N-disubstituted amides may be readily synthesized by reacting an anhydride with l- or d-ephedrine.

  通过使酸酐与1-或d-麻黄碱反应，可以容易地合成手性N，N-二取代的酰胺。