2-氟-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺 | 666818-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-fluoro-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide
• CAS: 666818-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD03416427
• 分子量: 231.226
• InChiKey: HBBHURJKQORUGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147 °C
• 沸点：
  287.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 10,11-dihydrodibenz[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  接力有机光氧化还原/N-杂环卡宾催化不对称合成二苯并恶氮并吡咯烷酮

  摘要：

  通过光氧化还原/ N-杂环卡宾 (NHC) 中继催化，实现了前所未有的高度立体选择性合成吡咯并 [1,2- d ][1,4]oxazep​​in-3(2 H )-ones。有机光氧化还原催化促进胺氧化生成亚胺，然后进行 NHC 催化的 [3 + 2] 环化反应，以实现优异的非对映和对映选择性二苯并恶氮杂合吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00685
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氟-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the Histamine H₄ Receptor Binding Site. Part 1. Synthesis and Pharmacological Evaluation of Dibenzodiazepine Derivatives

  摘要：

  A series of dibenzodiazepine derivatives was synthesized to probe the binding site of the recently discovered histamine H-4 receptor (H4R). Optimization of the lead structure clozapine (2) resulted in (E)-7-chloro-11-(4-methylpiperazin-l-yl) dibenzo[b, f][1,4] oxazepine (7j), a potent H4R agonist (H4R, pK(i) = 7.6). Pharmacological data suggests that the series of nonimidazole compounds can be used to describe the orthosteric binding site of the H4R because both 2 and 7j displace [H-3] histamine in a competitive manner. Furthermore, it is demonstrated that the effects of 7j are competitively antagonized by the selective H4R antagonist JNJ 7777120 (1), indicating considerable overlap of their binding sites. On the basis of the derived structure-activity relationships and additional pharmacological results, a pharmacophore model was constructed, which will be the premise for the design of novel H4R ligands.

  DOI：

  10.1021/jm051008s

文献信息

• Dibenzo[ b , f ][1,4]oxazepines and dibenzo[ b , e ]oxepines: Influence of the chlorine substitution pattern on the pharmacology at the H 1 R, H 4 R, 5-HT 2A R and other selected GPCRs
  作者：Franziska Naporra、Susanne Gobleder、Hans-Joachim Wittmann、Julia Spindler、Michael Bodensteiner、Günther Bernhardt、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Sigurd Elz、Andrea Strasser

  DOI：10.1016/j.phrs.2016.09.042

  日期：2016.11

  lpiperazin-1-yl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine), reported as a dual H1/H4 receptor ligand (pKi: 8.11 (human H1R (hH1R)), 7.55 (human H4R (hH4R))), four known and 28 new oxazepine and related oxepine derivatives were synthesised and pharmacologically characterized at histamine receptors and selected aminergic GPCRs. In contrast to the oxazepine series, within the oxepine series, the new compounds showed

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.
• Tricyclic dihydrobenzoxazepine and tetracyclic indole derivatives can specifically target bacterial DNA ligases and can distinguish them from human DNA ligase I
  作者：Nisha Yadav、Taran Khanam、Ankita Shukla、Niyati Rai、Kanchan Hajela、Ravishankar Ramachandran

  DOI：10.1039/c5ob00439j

  日期：——

  DNA ligases are critical components for DNA metabolism in all organisms.

  DNA连接酶是所有生物体中DNA代谢的关键组成部分。
• One-pot synthesis of substituted dibenzoxazepinones and pyridobenzoxazepinones using octacarbonyldicobalt as an effective CO source
  作者：Kavitha Anchan、Poongavanam Baburajan、Nagaswarupa H. Puttappa、Sujit Kumar Sarkar

  DOI：10.1080/00397911.2019.1695277

  日期：2020.2.1

  Abstract A facile one-pot protocol for the synthesis of substituted dibenzoxazepinones and pyridobenzoxazepinones from commercially available aryl/heteroaryl halides and amino phenols using octacarbonyldicobalt (Co2(CO)8) as an effective metal carbonyl source has been demonstrated. This method proceeds via the sequential coupling of aryl/heteroaryl halides with aminophenol by amidation and intramolecular

  摘要 使用八羰基二钴 (Co2(CO)8) 作为有效的羰基金属源，从市售的芳基/杂芳基卤化物和氨基苯酚合成取代的二苯并氧杂氮杂酮和吡啶并苯并氧杂氮杂酮的简便一锅法已被证明。该方法通过芳基/杂芳基卤化物与氨基苯酚通过酰胺化和分子内环化的顺序偶联进行，得到二苯并恶氮杂酮/吡啶并苯并恶氮杂酮。图形概要
• An Alternative Approach to the Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) of Diarene‐Fused [1.4]Oxazepines
  作者：Sergey Grintsevich、Alexander Sapegin、Elena Reutskaya、Stefan Peintner、Máté Erdélyi、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000789

  日期：2020.9.22

  A new approach to the synthesis of 10‐ and 11‐membered lactams via hydrated imidazoline ring expansion is described. In addition to the ring expansion an alternative course of the hydrated imidazoline evolution was discovered, for the first time, which gave N‐aminoethyl derivatives.

  描述了一种通过水合咪唑啉扩环合成10元和11元内酰胺的新方法。除了扩环以外，还首次发现了水合咪唑啉演化的替代过程，该过程产生了N-氨基乙基衍生物。
• A highly-efficient palladium-catalyzed aminocarbonylation/S_NAr approach to dibenzoxazepinones
  作者：Chaoren Shen、Helfried Neumann、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5gc00427f

  日期：——

  A practical protocol for the synthesis of dibenzo[b,e][1,4]oxazepin-11(5H)-ones has been developed. By virtue of Pd-catalyzed aminocarbonylation and aromatic nucleophilic substitution, 61 examples of the desired dibenzoxazepinones were obtained in moderate to excellent isolated yields (54-92%).

  已经开发了一种实用的合成二苯并[b，e] [1,4]草酰pin11（5H）-ones的协议。借助于Pd催化的氨基羰基化和芳族亲核取代，以中等至优异的分离产率（54-92％）获得了61个所需的二苯并恶嗪酮类实例。