4-bromo-2-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate | 227305-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 4-Bromo-2-methoxyphenyldiazonium tetrafluoroborate；4-Bromo-2-methoxybenzenediazonium;tetrafluoroborate
• CAS: 227305-15-9
• 化学式: BF₄*C₇H₆BrN₂O
• 分子量: 300.846
• InChiKey: AWEMGHWFRNTDQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 10-Methylacridinium tetrafluoroborate 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到N-methyl-9-(4-bromo-2-methoxyphenyl)acridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  吖啶盐的光诱导芳基化：用于 C-O 键断裂的可调光氧化还原催化剂

  摘要：

  N-取代的吖啶盐的光诱导芳基化已经被开发并且表现出高官能团耐受性（例如卤素、腈、酮、酯和硝基）。已经在一步过程中合成了广泛的精心修饰的 C9 芳基化吖啶基催化剂，这些催化剂具有微调的光物理和光化学性质，即激发态寿命和氧化还原电位。这些功能化的吖啶盐后来在 1,2-二醇衍生物的光氧化还原催化碎裂（木质素模型）中进行了评估。其中，2-溴苯基取代的N-甲基吖啶鎓在选择性 C β O-Ar 键断裂二醇单芳基醚以良好收率提供 1,2-二醇方面的性能优于所有光氧化还原催化剂，包括商业 Fukuzumi 的催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12961
• 作为产物：
  描述：

  亚硝酸特丁酯 、 4-溴-2-甲氧基苯胺 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 4-bromo-2-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  US6387931

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A regio- and stereoselective Heck–Matsuda process for construction of γ-aryl allylsulfonyl fluorides
  作者：Hao-Yong Qin、Houying Gui、Zai-Wei Zhang、Tao Shu、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/d2ra03733e

  日期：——

  A Heck–Matsuda reaction of aryl diazoniums with allylsulfonyl fluorides for the construction of γ-aryl allylsulfonyl fluorides was developed.

  开发了芳基重氮鎓与烯丙基磺酰氟的 Heck-Matsuda 反应，以生成 γ-芳基烯丙基磺酰氟。
• US6387931
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Photoinduced Arylation of Acridinium Salts: Tunable Photoredox Catalysts for C–O Bond Cleavage
  作者：Yi-Xuan Cao、Gan Zhu、Yiqun Li、Nolwenn Le Breton、Christophe Gourlaouen、Sylvie Choua、Julien Boixel、Henri-Pierre Jacquot de Rouville、Jean-François Soulé

  DOI：10.1021/jacs.1c12961

  日期：2022.4.6

  A photoinduced arylation of N-substituted acridinium salts has been developed and has exhibited a high functional group tolerance (e.g., halogen, nitrile, ketone, ester, and nitro). A broad range of well-decorated C9-arylated acridinium-based catalysts with fine-tuned photophysical and photochemical properties, namely, excited-state lifetimes and redox potentials have been synthetized in a one-step

  N-取代的吖啶盐的光诱导芳基化已经被开发并且表现出高官能团耐受性（例如卤素、腈、酮、酯和硝基）。已经在一步过程中合成了广泛的精心修饰的 C9 芳基化吖啶基催化剂，这些催化剂具有微调的光物理和光化学性质，即激发态寿命和氧化还原电位。这些功能化的吖啶盐后来在 1,2-二醇衍生物的光氧化还原催化碎裂（木质素模型）中进行了评估。其中，2-溴苯基取代的N-甲基吖啶鎓在选择性 C β O-Ar 键断裂二醇单芳基醚以良好收率提供 1,2-二醇方面的性能优于所有光氧化还原催化剂，包括商业 Fukuzumi 的催化剂。