naphtho[2,3-b]furan-2-yl(phenyl)methanone | 82158-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: naphtho[2,3-b]furan-2-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: Naphtho[2,3-b]furan-2-ylphenylmethanone；benzo[f][1]benzofuran-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 82158-50-7
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: INJSEDOLRYDFQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,3-b]furan-2-yl(phenyl)methanone 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 生成 naphtho[2,3-b]furan-2-yl-phenyl ketone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Sen; Saxena, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸3-(三甲基硅基)-2-萘酯 在 cesium fluoride 作用下， 反应 12.17h， 生成 naphtho[2,3-b]furan-2-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过在Arynes上级联环化法合成2-芳基苯并呋喃

  摘要：

  通过级联[2 + 2]，然后在芳烃上进行[4 + 1]环化，已经开发出了2-芳酰基苯并呋喃的高效合成途径。通过将瞬时的芳烃插入N，N-二甲基甲酰胺中，然后用硫内鎓盐捕集，通过形成邻醌甲基化物来进行整体转化。而且，该转变具有高官能团耐受性的广泛的基板范围。该新反应已成功用于有效的CYP19芳香酶抑制剂的合成和对生物活性复合物雌酮的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00360

文献信息

• 2,3-Diaroyl benzofurans from arynes: sequential synthesis of 2-aroyl benzofurans followed by benzoylation
  作者：Kashmiri Neog、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8ob00631h

  日期：——

  strategy for the direct synthesis of 2-aroyl benzofurans from aryne precursors has been developed. This reaction proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–O and C–C bond formation in a single reaction vessel. The methodology provides good yields of 2-aroyl benzofurans and tolerates a variety of functional groups. The synthesized 2-aroyl benzofurans were further benzoylated at 3-positions and

  已经开发了从芳烃前体直接合成2-芳酰基苯并呋喃的级联合成策略。该反应通过在单个反应容器中进行C–O和C–C键断裂以及C–O和C–C键形成而进行。该方法可提供2-芳酰基苯并呋喃的良好收率，并能耐受各种官能团。合成的2-芳酰基苯并呋喃在3-位进一步被苯甲酰化，并且合成的2，3-二酰酰基苯并呋喃结构之一通过X射线晶体学法得到明确证实。
• 2-芳甲酰基苯并呋喃衍生物或2-芳甲酰基萘并呋喃衍生物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110407784A

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明涉及一种2‑芳甲酰基苯并呋喃衍生物或2‑芳甲酰基萘并呋喃衍生物及其合成方法。该化合物具有如下结构之一：其中，R为甲氧基、甲基、氢、氯、硝基。该方法经历了[2+2]环加成和[4+1]环加成的三组分串联环化反应过程，为合成2‑芳甲酰基苯并呋喃或2‑芳甲酰基萘并呋喃的分子骨架提供了新途径，丰富了有机杂环化合物的合成方法。从性能测试上分析，2‑芳甲酰基苯并呋喃衍生物或2‑芳甲酰基萘并呋喃衍生物具有一定的光学性能，部分化合物具有较好的量子产率，是一种具有潜在应用价值的有机发光材料。该合成方法具有反应速度快、反应条件温和、环境友好等优点。
• Palladium-catalyzed paraformaldehyde insertion: a three-component synthesis of benzofurans
  作者：Xiufang Cheng、Yi Peng、Jun Wu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6ob00198j

  日期：——

  An efficient procedure for 2-aroylbenzofuran preparation from 2-bromophenols, phenacyl bromides and paraformaldehyde is described. The cheap and stable paraformaldehyde served as the carbon source via an in situ formylation reaction.

  描述了一种由2-溴酚，苯甲酰溴和多聚甲醛制备2-芳基苯并呋喃的有效方法。廉价的和稳定的多聚甲醛担任作为碳源通过一个原位甲酰化反应。
• Novel lapacho compounds and methods of use thereof
  申请人：Muller Klaus

  公开号：US20060142271A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The invention provides new synthetic lapacho derivatives as well as methods of use thereof. These compounds can be used in pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of cell proliferation disorders. These compounds can also be used in the treatment or prevention of psoriasis or cancer or precancerous conditions.

  本发明提供了新的合成拉帕昔衍生物及其使用方法。这些化合物可以用于制备药物组合物，用于治疗或预防细胞增殖障碍。这些化合物还可以用于治疗或预防牛皮癣、癌症或癌前病变。
• NOVEL LAPACHO COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：EP1551392A2

  公开（公告）日：2005-07-13