2-氟-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 | 81685-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-fluoro-N-methyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 81685-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• mdl: MFCD01214069
• 分子量: 229.254
• InChiKey: NWPJWYCVAFPOMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 六氟异丙醇 、 三氟乙酸酐 作用下， 以73 %的产率得到N-(4-bromophenyl)-2-fluoro-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过启动子调节可切换位点选择性苯甲酰苯胺 C(sp2)-H 溴化

  摘要：

  由相同起始材料产生任一区域异构体的区域选择性苯甲酰苯胺溴化是令人期望的。在此，我们通过启动子调控开发了可切换的位点选择性 C(sp2)-H 溴化。该方案通过选择启动子从单一底物开始产生区域发散的溴化苯甲酰苯胺。该方案表现出优异的区域选择性和对官能团的良好耐受性以及高产率。该方法的实用有效性在生物学重要分子的后期修饰中得到了很好的体现。

  DOI：

  10.3390/molecules29122861
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 2-氟-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在有氧环境温度条件下，在可持续溶剂中使用氨基锂对酯进行超快酰胺化。

  摘要：

  氨基锂是合成化学中最常用的一类试剂。然而，尽管有许多应用，但它们的使用受到低温要求的限制，以控制它们的反应性，以及需要干燥的有机溶剂和保护性惰性气氛协议来防止它们的快速分解。促进空气和水分相容的极性有机金属化学的发展，报道了由氨基锂介导的酯的化学选择性和超快酰胺化。建立一种新的可持续获取甲酰胺的途径，这是通过以下方式实现的使用甘油或 2-MeTHF 作为溶剂，在空气中直接裂解一系列酯的 C-O 键。在环境温度下操作时观察到高产率和良好的选择性，无需过渡金属调解，并且该协议扩展到转酰胺过程。作为酰胺化过程中的关键步骤，有机底物与活性氨基锂的预配位已被评估，从而能够阐明配位加合物 [{Li(NPh 2 )(O CPh(NMe 2 ))} 2 ]的结构( 8) 当使用甲苯作为溶剂时。当使用供体 THF 作为溶剂时，没有发现形成这种类型复合物的证据。提供了对 2-MeTHF 中选定氨基锂的构成的结

  DOI：

  10.1039/d0sc01349h

文献信息

• [EN] 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012014127A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to sulfonamides derivatives as 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors and a process for their synthesis. The present invention also relates to pharmacological compositions containing these sulfonamides derivatives, as well as methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders.

  本发明涉及磺胺类衍生物作为5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂以及它们的合成方法。本发明还涉及含有这些磺胺类衍生物的药物组合物，以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、牛皮癣、移植物排斥反应、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒症、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• I2-Catalyzed Oxidative Acylation of Tertiary Amines via C–N Bond Cleavage
  作者：Keyume Ablajan、Xin Ge、Ping Lei、Qin Su、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1055/a-2256-9837

  日期：2024.5

  The development of catalysts for the amidation of tertiary amines with acyl chlorides through oxidative C–N bond cleavage is rather challenging. By employing iodine as the catalyst, a broad range of aromatic acyl chlorides and tertiary amines are efficiently converted into amides in good yields under mild conditions. A plausible mechanistic pathway is proposed for this transformation and is supported

  通过氧化 C-N 键断裂，叔胺与酰氯酰胺化的催化剂的开发相当具有挑战性。通过使用碘作为催化剂，多种芳香酰氯和叔胺在温和条件下以良好的产率有效转化为酰胺。为这种转变提出了一种合理的机制途径，并得到适当的控制实验的支持。
• Pyrazolopyrimidine Derivatives Useful as Inhibitors of Bruton's Tyrosine Kinase
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：US20170129897A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  This invention relates to compounds of formula (I). The compounds of the invention are tyrosine kinase inhibitors. Specifically, the compounds of the invention are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). The invention also contemplates the use of the compounds for treating conditions treatable by the inhibition of Bruton's tyrosine kinase, for example cancer, lymphoma, leukemia and immunological diseases.
• US9975897B2
  申请人：——

  公开号：US9975897B2

  公开（公告）日：2018-05-22
• Ultrafast amidation of esters using lithium amides under aerobic ambient temperature conditions in sustainable solvents
  作者：Michael Fairley、Leonie J. Bole、Florian F. Mulks、Laura Main、Alan R. Kennedy、Charles T. O'Hara、Joaquín García-Alvarez、Eva Hevia

  DOI：10.1039/d0sc01349h

  日期：——

  reactive lithium amide as a key step in the amidation processes has been assessed, enabling the structural elucidation of the coordination adduct [Li(NPh2)(OCPh(NMe2))}2] (8) when toluene is employed as a solvent. No evidence for formation of a complex of this type has been found when using donor THF as a solvent. Structural and spectroscopic insights into the constitution of selected lithium amides in

  氨基锂是合成化学中最常用的一类试剂。然而，尽管有许多应用，但它们的使用受到低温要求的限制，以控制它们的反应性，以及需要干燥的有机溶剂和保护性惰性气氛协议来防止它们的快速分解。促进空气和水分相容的极性有机金属化学的发展，报道了由氨基锂介导的酯的化学选择性和超快酰胺化。建立一种新的可持续获取甲酰胺的途径，这是通过以下方式实现的使用甘油或 2-MeTHF 作为溶剂，在空气中直接裂解一系列酯的 C-O 键。在环境温度下操作时观察到高产率和良好的选择性，无需过渡金属调解，并且该协议扩展到转酰胺过程。作为酰胺化过程中的关键步骤，有机底物与活性氨基锂的预配位已被评估，从而能够阐明配位加合物 [Li(NPh 2 )(O CPh(NMe 2 ))} 2 ]的结构( 8) 当使用甲苯作为溶剂时。当使用供体 THF 作为溶剂时，没有发现形成这种类型复合物的证据。提供了对 2-MeTHF 中选定氨基锂的构成的结