(1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-phenylhepta-1,6-diene-3,5-dione | 138349-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-phenylhepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: 1t-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7t-phenyl-hepta-1,6-diene-3,5-dione；1t-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7t-phenyl-hepta-1,6-dien-3,5-dion
• CAS: 138349-28-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: IXAWLSRQOILGEV-AMMQDNIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 氧化硼 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-phenylhepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从姜黄素支架的优化中发现新型抗肿瘤姜黄素类似物

  摘要：

  通过优化其芳香环合成了一系列新型姜黄素类似物。通过MTT测定法筛选了这些类似物对四种人类癌细胞系的抗增殖活性，并且与姜黄素相比，有些具有抗增殖活性。最有效的化合物10对Caco-2，Bel-7402，MDA-MB-231和DU145癌细胞表现出抗增殖活性，IC 50值分别为2.04、1.54、4.99和3.22μM。Annexin V /碘化丙啶双重染色和流式细胞仪细胞周期分析，使用碘化丙啶DNA染色显示化合物10诱导Bel-7402细胞的G1期凋亡和细胞周期停滞，呈剂量依赖性。此外，在肝癌异种移植的体内小鼠模型中，化合物10以20mg / kg /天的剂量基本上抑制肝肿瘤生长，而没有可观察到的毒性作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1946-2

文献信息

• Facile preparation of new unsymmetrical curcumin derivatives by solid-phase synthesis strategy
  作者：Wei-Yan Shao、Ying-Nan Cao、Zhi-Wen Yu、Wen-Jie Pan、Xu Qiu、Xian-Zhang Bu、Lin-Kun An、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.145

  日期：2006.6

  Seventeen unsymmetrical curcumin derivatives were synthesized in good yield and purity by a facile solid phase synthesis strategy.

  通过一种简便的固相合成策略，以良好的收率和纯度合成了十七种不对称姜黄素衍生物。
• Design and synthesis of curcumin derivatives as tau and amyloid β dual aggregation inhibitors
  作者：Michiaki Okuda、Ichiro Hijikuro、Yuki Fujita、Takayuki Teruya、Hirochika Kawakami、Takashi Takahashi、Hachiro Sugimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.092

  日期：2016.10

  Alzheimer's disease (AD) is the most common form of dementia. In an AD patient's brain, senile plaques and neurofibrillary tangles, the abnormal aggregates of amyloid beta (A beta) peptide and tau protein, are observed as the two major hallmarks of this disease. To develop a new drug for treatment of AD, we have designed and synthesized a series of curcumin derivatives and evaluated their inhibitory activities against both tau and Ab aggregation. In this study, we describe the development of the more potent aggregation inhibitor 3-[(1E)-2-(1H-indol-6-yl) ethenyl]-5-[(1E)-2-[ 2-methoxy-4-(2-pyridylmethoxy) phenyl] ethenyl]-1H-pyrazole (compound 4, PE859). This compound has a better pharmacokinetic profile and pharmacological efficacy in vivo than curcumin, making it suitable as a drug for AD. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pavolini et al., Annali di Chimica, 1950, vol. 40, p. 280,289
  作者：Pavolini et al.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel anti-tumor curcumin analogues from the optimization of curcumin scaffold
  作者：Laiyin Zhang、Haiyang Zong、Huiping Lu、Jingru Gong、Fenfen Ma

  DOI：10.1007/s00044-017-1946-2

  日期：2017.10

  A series of novel curcumin analogues were synthesized by optimization of its aromatic ring. The antiproliferative activities of these analogues were screened against four human cancer cell lines by MTT assay and some displayed significant improvement in antiproliferative activity compared with curcumin. The most potent compound 10 exhibited antiproliferative activity against Caco-2, Bel-7402, MDA-MB-231

  通过优化其芳香环合成了一系列新型姜黄素类似物。通过MTT测定法筛选了这些类似物对四种人类癌细胞系的抗增殖活性，并且与姜黄素相比，有些具有抗增殖活性。最有效的化合物10对Caco-2，Bel-7402，MDA-MB-231和DU145癌细胞表现出抗增殖活性，IC 50值分别为2.04、1.54、4.99和3.22μM。Annexin V /碘化丙啶双重染色和流式细胞仪细胞周期分析，使用碘化丙啶DNA染色显示化合物10诱导Bel-7402细胞的G1期凋亡和细胞周期停滞，呈剂量依赖性。此外，在肝癌异种移植的体内小鼠模型中，化合物10以20mg / kg /天的剂量基本上抑制肝肿瘤生长，而没有可观察到的毒性作用。