3,6-bis(dimethylamino)-9H-telluroxanthen-9-one | 862430-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,6-bis(dimethylamino)-9H-telluroxanthen-9-one
• 英文别名: 3,6-Bis(dimethylamino)telluroxanthen-9-one；3,6-bis(dimethylamino)telluroxanthen-9-one
• CAS: 862430-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂OTe
• 分子量: 393.943
• InChiKey: VCVPYWYZYBIWBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(dimethylamino)-9H-telluroxanthen-9-one 在 叔丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种能够实现缺氧时空控制的光化学氧清除剂

  摘要：

  据报道，一种光化学除氧系统能够在细胞条件下对缺氧进行时空控制。在该系统中，含硒罗丹明衍生物作为氧清除光催化剂，谷胱甘肽作为共还原剂。该系统耗氧速度快，即使在培养细胞中也能建立局部缺氧条件，为缺氧研究提供了一种新的化学工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202217585
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl 4-N,N-dimethylamino-2- [3-(N,N-dimethylamino)phenyltelluro]benzamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以11%的产率得到3,6-bis(dimethylamino)-9H-telluroxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  碲酰罗丹明通过可见光光催化有机硅烷和膦的需氧氧化†

  摘要：

  9-间甲三基-3,6-双（二甲基氨基）碲氧杂蒽合六氟磷酸盐（1）碲氯丹明在温和的好氧条件下光催化氧化芳香族和脂肪族硅烷以及三苯基膦。在可见光照射下，1可以与自敏化的1 O 2反应生成活性的碲氧化物氧化剂（2）。使用2或1将硅烷氧化为硅烷醇，将三苯基膦氧化为三苯基氧化膦有氧照射。动力学实验与计算研究相结合，阐明了硅烷和磷化氢底物氧化的可能机理。在三苯基膦及甲基二苯基硅烷的氧化观察到一阶速率，表示相同的机构，用于底物结合到所述氧化（碲取代IV）。另外，这些反应表现出对水的速率依赖性。氧化通常在50:50的水/甲醇中进行，但是，不存在水会使硅烷的氧化速率比三苯基膦的氧化程度更大。在溶剂混合物中使用D 2 O的溶剂动力学同位素实验中观察到了平行结果。硅烷的氧化速度在更大程度上减慢了硅烷的氧化速度。2（k H / k D = 17.30）比磷化氢（k H / k D = 6.20）。在使用大气氧作为

  DOI：

  10.1039/c9dt00487d

文献信息

• 化合物、光応答性酸素消費剤
  申请人：公立大学法人名古屋市立大学

  公开号：JP2021014430A

  公开（公告）日：2021-02-12

  【課題】生体内で局所的に低酸素状態を発生させることができ、低酸素状態が発生する時期的な制御及び低酸素状態が発生する部位の空間的な制御が可能である光応答性酸素消費剤が得られる化合物を提供する。【解決手段】下式（１）で表される化合物。[化１] 式（１）中、Ｘはカルコゲノローダミン骨格含有基であり、Ｙは置換基を有してもよい炭化水素基、水素原子又はカルボキシル基であり、Ｚは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ１は、置換基を有してもよい炭化水素基である。【選択図】なし

  This passage is a technical description of a compound that can induce localized hypoxic conditions in vivo, providing a compound that allows for temporal and spatial control of hypoxic conditions. The compound is represented by the formula (1) where X is a group containing a chalcogenolodamine skeleton, Y is a substituted hydrocarbon group, a hydrogen atom, or a carboxyl group, Z is independently a hydrogen atom or a methyl group, and R1 is a substituted hydrocarbon group.
• Novel Rhodamine Dyes via Suzuki Coupling of Xanthone Triflates with Arylboroxins
  作者：Michael Detty、Brandon Calitree

  DOI：10.1055/s-0029-1218535

  日期：2010.1

  Novel rhodamine dyes were prepared from xanthone precursors in a ‘one-pot’ procedure via reaction of the xanthone with trifluoromethanesulfonic anhydride followed by Pd-mediated Suzuki coupling between the xanthone triflate and an arylboroxin. Rhodamines with 9-(3- or 4-carboxyphenyl) and 9-(3-nitrophenyl) substituents were prepared by this procedure. The procedure also works well with thio- and selenoxanthones, but not with telluroxanthones.

  新型罗丹明染料是通过“一锅法”从香豆素前体制备的，该方法涉及香豆素与三氟甲基磺酸酐反应，随后再进行钯介导的铃木耦合，将香豆素三氟甲基磺酸酯与芳基硼烷反应。通过该程序制备了9-(3-或4-羧基苯基)和9-(3-硝基苯基)取代的罗丹明。该方法同样适用于硫香豆素和硒香豆素，但不适用于碲香豆素。
• Photocatalytic Aerobic Thiol Oxidation with a Self-Sensitized Tellurorhodamine Chromophore
  作者：Luke V. Lutkus、Irving D. Rettig、Kellie S. Davies、Jacqueline E. Hill、James E. Lohman、Mathew W. Eskew、Michael R. Detty、Theresa M. McCormick

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00166

  日期：2017.7.24

  tellurorhodamine. The oxidation to the telluroxide is accompanied by the formation of hydrogen peroxide. The telluroxide oxidizes thiols to regenerate the tellurorhodamine and the disulfide plus water. Mechanistically, DFT suggests adding two thiols to the telluroxide with the loss of H2O to give a trigonal-bipyramidal Te(IV), which undergoes concerted loss of disulfide to regenerate 1. Oxidation of thiophenol

  使用碲色若丹明生色团（9-甲磺酰基3,6-双（二甲基氨基）碲氧杂蒽合六氟磷酸盐）作为光敏剂和催化剂，可光催化地将硫醇有氧氧化为二硫化物。提议的机理得到DFT的实验和计算支持，涉及通过与水和由四甲基罗丹明的辐射产生的单线态氧反应形成四甲基罗丹明。氧化为碲氧化物伴随有过氧化氢的形成。碲氧化物将硫醇氧化，从而再生碲烷基罗丹明和二硫化物加水。从机理上讲，DFT建议在损失H 2 O的同时向二氧化碲中添加两个硫醇，得到一个三角双锥体的Te（IV），该二硫会共同损失二硫键从而再生。1。在大气条件下用可见光照射2小时后，苯硫酚和2-萘硫酚的氧化完成。贫电子的2,6-二氯硫代苯酚，体积庞大的叔丁基硫醇和脂肪族十二烷硫醇的氧化反应较慢。两种脂族硫醇显示出竞争的催化剂降解。相应的硒代若丹明生色团（9-甲磺酰3,6-双（二甲氨基）硒代氧杂蒽鎓六氟磷酸盐）在相似条件下不会形成相应的硒氧化物，并且光氧化硫酚和2-萘硫
• A reversible near-infrared fluorescence probe for reactive oxygen species based on Te–rhodamine
  作者：Yuichiro Koide、Mitsuyasu Kawaguchi、Yasuteru Urano、Kenjiro Hanaoka、Toru Komatsu、Masahiro Abo、Takuya Terai、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1039/c2cc18011a

  日期：——

  We have designed and synthesized a reversible near-infrared (NIR) fluorescence probe, 2-Me TeR, for reactive oxygen species (ROS), utilizing the redox properties of the tellurium (Te) atom. 2-Me TeR is oxidized to fluorescent 2-Me TeOR by various ROS, while the generated 2-Me TeOR is quickly reduced in the presence of glutathione to regenerate 2-Me TeR. This redox-induced reversible NIR-fluorescence response of 2-Me TeR allowed us to detect the endogenous production of ROS and subsequent homeostatic recovery of the intracellular reductive environment in hydrogen peroxide-stimulated HL-60 cells. This probe is expected to be useful for monitoring the dynamics of ROS production continuously in vivo.

  我们利用碲（Te）原子的氧化还原特性，设计并合成了一种可逆近红外（NIR）荧光探针2-Me TeR，用于检测活性氧（ROS）。2-Me TeR在多种ROS的作用下被氧化为荧光2-Me TeOR，而生成的2-Me TeOR在谷胱甘肽的作用下迅速还原为2-Me TeR。2-Me TeR这种氧化还原诱导的可逆近红外荧光响应使我们能够检测ROS的内源性产生以及过氧化氢刺激的HL-60细胞中细胞内还原环境的后续稳态恢复。该探针有望用于监测体内ROS产生的动态变化。
• Synthesis, photophysical characterization, and aerobic redox reactivity of electron-rich tellurorhodamine photocatalysts
  作者：Irving D. Rettig、Kristine M. Halvorsen、Theresa M. McCormick

  DOI：10.1039/d2dt03534k

  日期：——

  electron donating groups affect photophysical properties and catalyst function. The synthesized complexes 1B, 1C, and 1D contain increasingly electron-donating substituents (Me, t-Butyl, OMe) on the xylene ring. 1A, containing an unsubstituted xylene, was synthesized for use as a control. UV-Vis spectroscopy was used to determine the photophysical properties of the dyes and for kinetic and thermodynamic

  碲罗丹明染料是一类自敏发色团，我们之前已经证明它可以用可见光、氧气和水光催化氧化各种有机和无机化合物。合成了一系列新的含有供电子部分的碲罗丹明生色团，以探索不同的供电子基团如何影响光物理性质和催化剂功能。合成的配合物1B、1C和1D在二甲苯环上含有越来越多的供电子取代基（Me、叔丁基、OMe）。1A，含有未取代的二甲苯，被合成用作对照。紫外-可见光谱用于确定染料的光物理性质以及用于动力学和热力学研究。在可见光照射下，所有染料都可以在室温下氧化成相应的氧化碲2A、2B、2C和2D，这已通过质谱法证实。使用我们先前建立的硅烷氧化反应进行的比较还原研究表明，降低二甲苯部分的电子密度会增加还原速率，对应于实验 ΔG 的降低。二维具有最小的硅烷氧化能垒，并且在低温下观察到速率随取代基吸电子性质的增加而线性增加，在高温下观察到非线性。