N2-(benzo[d]thiazol-6-yl)-N4-isopropyl-5-(5-(piperidin-4-ylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine-2,4-diamine | 1447225-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N2-(benzo[d]thiazol-6-yl)-N4-isopropyl-5-(5-(piperidin-4-ylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-N-(1,3-benzothiazol-6-yl)-5-[5-(piperidin-4-ylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-4-N-propan-2-ylpyridine-2,4-diamine
• CAS: 1447225-21-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₈OS
• 分子量: 450.567
• InChiKey: UUGVSETXYLNZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(benzo[d]thiazol-6-yl)-N4-isopropyl-5-(5-(piperidin-4-ylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine-2,4-diamine 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-((5-(6-(benzo[d]thiazol-6-ylamino)-4-(isopropylamino)pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino)piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLYL- OR THIADIAZOLYL-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRIDYLES SUBSTITUÉS PAR THIAZOLYL OU THIADIAZOLYL UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  具有以下公式(I)或其对应的手性异构体、对映异构体或药用可接受盐的化合物，其中X是N或C-R7，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。

  公开号：

  WO2013106641A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯烟酸乙酯 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N2-(benzo[d]thiazol-6-yl)-N4-isopropyl-5-(5-(piperidin-4-ylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRIDYLE À SUBSTITUTION HÉTÉROCYCLIQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  具有以下公式的化合物：其中A是，或者；X是N或者是C-R7，或者是一个对映体，非对映体或药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。

  公开号：

  WO2013106612A1
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 4-((5-(6-(benzo[d]thiazol-6-ylamino)-4-(isopropylamino)pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino)piperidine-1-carboxylate 、 盐酸 在 N2-(benzo[d]thiazol-6-yl)-N4-isopropyl-5-(5-(piperidin-4-ylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine-2,4-diamine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以HPLC to afford the title compound, N2-(benzo[d]thiazol-6-yl)-N4-isopropyl-5-(5-(piperidin-4-ylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine-2,4-diamine 1H NMR: 400 MHz, CD3OD: δ 1.37 (d, J=6.40 Hz, 6H), 1.90-2.00 (m, 2H), 2.33-2.37 (m, 2H), 3.20-3.29 (m, 2H), 3.50-3.53 (m, 2H), 3.87-3.93 (m, 2H), 6.28 (s, 1H), 7.63 (dd, J=1.20, 8.40 Hz, 1H), 8.21-8.27 (m, 3H), 9.54 (bs, 1H)的产率得到N2-(benzo[d]thiazol-6-yl)-N4-isopropyl-5-(5-(piperidin-4-ylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic-substituted pyridyl compounds useful as kinase inhibitors

  摘要：

  具有以下式子的化合物：其中 A 是或; X 是 N 或 C—R7，或者其对映异构体、二对映异构体或药学上可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。

  公开号：

  US09242975B2

文献信息

• [EN] THIAZOLYL- OR THIADIAZOLYL-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLES SUBSTITUÉS PAR THIAZOLYL OU THIADIAZOLYL UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013106641A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Compounds having the following formula (I) or an enantiomer, diastereomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein X is N or C-R7, are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下公式(I)或其对应的手性异构体、对映异构体或药用可接受盐的化合物，其中X是N或C-R7，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。
• HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150011532A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Compounds having the following formula: wherein A is, or; and X is N or C—R 7 , or an enantiomer, diastereomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下式子的化合物：其中A是或；而X是N或C—R7，或其对映异构体、顺反异构体或药学上可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。
• THIAZOLYL- OR THIADIAZOLYL-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150018344A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Compounds having the following formula (I) or an enantiomer, diastereomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein X is N or C—R 7 , are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下公式（I）或其对映异构体，顺反异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中X为N或C-R7，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。
• Triazolyl-substituted pyridyl compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08987311B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  Compounds having the following formula: (I) wherein: A is an optionally substituted triazole, or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下公式的化合物：（I）其中：A是可选择取代的三唑或其立体异构体或药学上可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。
• TRIAZOLYL-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150045347A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Compounds having the following formula: (I) wherein: A is an optionally substituted triazole, or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下式子的化合物：（I）其中：A是可选择性取代的三唑，或其立体异构体或药学上可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。