(E)-4-benzyloxy-1-tributylstannyl-1-butene | 92074-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-benzyloxy-1-tributylstannyl-1-butene
• CAS: 92074-22-1；107711-36-4
• 化学式: C₂₃H₄₀OSn
• 分子量: 451.28
• InChiKey: STGYVZYIENUDBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-benzyloxy-1-tributylstannyl-1-butene 在 palladium diacetate 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(E,E)-1,8-dibenzyloxy-3,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1,3- and 1,4-Dienes by the Oxidative Coupling of 1-Alkenylstannanes and 2-Alkenylstannanes in the Presence of Palladium Catalyst

  摘要：

  在钯催化剂存在的情况下，用叔丁氧肟（tBuOOH）处理 1-烯基锡烷可以得到 1,3-二烯。1- 烷基锡烷与 2- 烷基锡烷发生交叉偶联反应，可选择性地生成 1,4-二烯，产率高。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.5
• 作为产物：
  描述：

  ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 、 tin(ll) chloride 在 copper(l) cyanide 甲基碘化镁 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-4-benzyloxy-1-tributylstannyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基锡的区域和立体选择性合成。过渡金属催化乙炔的苯乙烯金属化反应和烯醇三氟甲磺酸酯和乙烯基碘化物转化为乙烯基锡烷

  摘要：

  描述了乙烯基锡烷的区域和立体选择性合成的两种新方法。（i）在各种过渡金属催化剂存在下，末端乙炔与n-Bu 3 SnMgMe，n-Bu 3 SnAlEt 2或（n-Bu 3 Sn）2 Zn的反应提供了高产率的乙烯基锡烷。铜催化的4-苄氧基-1-丁炔的苯乙烯甲基化仅得到（E）-4-苄氧基-1-三丁基锡烷基-1-丁烯，而钯催化的苯乙烯化锌则优先提供4-苄氧基-2-三丁基锡烷基-1-丁烯。（ii）在CuCN催化剂存在下用Me 3 Sn-MgMe处理烯醇三氟甲磺酸酯或碘乙烯，得到高产率的乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87365-4

文献信息

• Copper-catalyzed α-selective hydrostannylation of alkynes for the synthesis of branched alkenylstannanes
  作者：H. Yoshida、A. Shinke、Y. Kawano、K. Takaki

  DOI：10.1039/c5cc02720a

  日期：——

  A universal system for highly α-selective hydrostannylation of terminal alkynes has been developed by use of a distannane or a silylstannane as a stannylating reagent under copper catalysis.

  已经开发出一种通用系统，通过在铜催化下使用二锡烷或硅基锡烷作为锡化试剂，实现对末端炔烃的高度α选择性氢基锡化。
• Regioselective stannylmetalation of acetylenes in the presence of transition-metal catalyst
  作者：Jun-ichi Hibino、Seijiro Matsubara、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81185-0

  日期：1984.1

  The reaction of terminal acetylenes with Bu3SnMgMe, Bu3SnA1Et2, or (Bu3Sn)2Zn in the presence of various transition-metal catalysts provides vinylstannanes in good yields. Whereas copper catalysed stannylmagnesation of 4-benzyloxy-1-butyne gives (E)-4-benzyloxy-1-tributylstannyl-1-butene exclusively, palladium catalysed stannylzincation affords 4-benzyloxy-2-tributylstannyl-1-butene preferentially

  在各种过渡金属催化剂存在下，末端乙炔与Bu 3 SnMgMe，Bu 3 SnA1Et 2或（Bu 3 Sn）2 Zn的反应提供了高产率的乙烯基锡烷。铜催化4-苄氧基-1-丁炔的苯乙烯基甲酸酯化仅生成（E）-4-苄氧基-1-三丁基锡烷基-1-丁烯，而钯催化的苯乙烯基锌酸酯优先提供4-苄氧基-2-三丁基锡烷基-1-丁烯。
• Et3B-induced radical addition of R3SnH to acetylenes and its application to cyclization reaction
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiichiro Uchimoto

  DOI：10.1021/ja00242a068

  日期：1987.4
• NOZAKI, KYOKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 923-933
  作者：NOZAKI, KYOKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• HIBINO, JUN-ICHI;MATSUBARA, SEIJIRO;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHIRO;+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 20, 2151-2154
  作者：HIBINO, JUN-ICHI、MATSUBARA, SEIJIRO、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHIRO、+

  DOI：——

  日期：——