2,2',5,5'-tetrafluoro-1,1'-biphenyl | 41860-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',5,5'-tetrafluoro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2',5,5'-Tetrafluorobiphenyl；2-(2,5-difluorophenyl)-1,4-difluorobenzene
• CAS: 41860-51-9
• 化学式: C₁₂H₆F₄
• 分子量: 226.173
• InChiKey: BGPYKQCKZYVKEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  247.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',5,5'-tetrafluoro-1,1'-biphenyl 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2,8-fluorodibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  氟化低聚亚苯基的梯级化无催化剂合成邻杂苯乙炔

  摘要：

  报道了一种新颖的无催化剂方法，用于从氟化低聚亚苯基制得苯并环氧基的含氧杂环。与现有方法不同，本发明的反应不需要含氧的前体，而是依赖于外部氧源叔丁醇钾，它可作为O 2−合成子。该反应的自由基性质即使在存在强供电子基团的情况下也能促进亲核取代，并能实现完全环化所需的叔丁基化。还证明了该方法适用于引入含氧的五元，六元和七元环，而多次环化也为阶梯型邻杂并苯和低聚二苯并呋喃开辟了一条短的合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202007427
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟苯 在 碘苯二乙酸 、 [PtMe(bhq)(SMe₂)] 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,2',5,5'-tetrafluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  苯与PhI（OAc）2的苯催化Pt氧化均偶联的发现和机理研究。

  摘要：

  我们提出苯到联苯的Pt催化直接偶联。该催化反应使用环金属化的铂（ii）络合物[PtMe（bhq）（SMe2）]（bhq =苯并[h]喹啉酸酯），用PhI（OAc）2作为氧化剂，不需要酸，助催化剂或溶剂。报道了反应动力学和潜在催化物质的表征。该反应在Pt中是一级反应，在苯中是二级反应，这意味着第二个CH活化步骤决定了速率。建议使用Pt（ii）/ Pt（iv）催化循环。反应开始于氧化Pt（ii）络合物，得到铂（iv）物种[Pt（bhq）（SMe2）（OAc）2]（OAc），然后CH活化苯，得到中间体[PtPh（bhq ）（SMe2）（OAc）]（OAc）与HOAc的发布同时进行。第二个苯分子以类似的方式反应，生成二苯中间体[PtPh2（bhq）（SMe2）]（OAc）。随后形成CC键的还原性消除使Pt（ii）再生并完成催化循环。提议的机制已通过DFT计算进行了检验，为实验结果提供了支持。

  DOI：

  10.1039/c9dt04261j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Homocoupling of Highly Fluorinated Arylboronates: Studies of the Influence of Strongly vs Weakly Coordinating Solvents on the Reductive Elimination Process
  作者：Yudha P. Budiman、Arumugam Jayaraman、Alexandra Friedrich、Florian Kerner、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/jacs.9b11871

  日期：2020.4.1

  C-C reductive elimination from [PdL2(C6F5)2] to form polyfluorinated biaryls has been a challenge for over 50 years. Thus, palladium-catalyzed homocoupling of arylboronates (ArF-Bpin) containing two ortho-fluorine substituents is very difficult as the reaction typically stops at the [PdL2(ArF)2] stage after two transmetalation steps. The transmetalated complexes cis-[Pd(MeCN)2(C6F5)2] (3a), cis-[Pd(MeCN)2(2

  50 多年来，从 [PdL2(C6F5)2] 中还原消除 CC 以形成多氟联芳基化合物一直是一项挑战。因此，钯催化的含有两个邻氟取代基的芳基硼酸酯 (ArF-Bpin) 的均偶联非常困难，因为反应通常在两个金属转移步骤后在 [PdL2(ArF)2] 阶段停止。金属转移配合物 cis-[Pd(MeCN)2( )2] (3a)、cis-[Pd(MeCN)2(2,4,6-C6F3H2)2] (3b) 和 cis-[Pd(MeCN) )2(2,6-C6F2H3)2](3e) 已从 ArF-Bpin 与 Pd(OAc)2 在乙腈溶剂中的反应中分离出来，没有观察到均偶联。然而，只要不存在辅助配体或配位溶剂，催化均偶联在“弱配位”芳烃溶剂中顺利进行。
• Enhancing charge mobilities in selectively fluorinated oligophenyl organic semiconductors: a design approach based on experimental and computational perspectives
  作者：Buddhadev Maiti、Kunlun Wang、Srijana Bhandari、Scott D. Bunge、Robert J. Twieg、Barry D. Dunietz

  DOI：10.1039/c8tc06517a

  日期：——

  leads to oligophenyls that are stacked in symmetrical overlap with significantly enhanced hole mobility as well as the highest electron mobility of the molecules considered. Other difluorinations lead to relatively shifted molecular units in the π-stacked crystal and therefore to lower mobilities. The selectively fluorinated oligophenyls were synthesized using the Suzuki–Miyaura cross coupling reaction

  氟化可用于在分子水平上调节光电性能。已经合成，结晶，结构解析并通过计算分析了电荷迁移率的一系列具有各种苯环二氟化的低聚苯基。我们发现在对位的苯环的二氟化导致寡聚苯基以对称重叠的方式堆叠，并显着增强了空穴迁移率以及所考虑分子的最高电子迁移率。其他二氟化导致π堆叠晶体中分子单元的相对移动，从而导致迁移率降低。使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了选择性氟化的寡苯基。产品的结构通过X射线衍射（XRD）进行表征，1 H， 13 C， 19 F NMR光谱和气相色谱（GC）/质谱（MS）测量。基于最先进工具的材料计算分析可用于预测其在结晶相中的电荷传输性能。简而言之，我们建立了一种基于寡苯基氟化的分子设计方法，以实现增强的空穴迁移率和相对较高的电子迁移率。
• Transition-metal free synthesis of <i>N</i>-aryl carbazoles and their extended analogs
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Ryo Takayama、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1039/d1ob00940k

  日期：——

  Herein, we describe a facile synthesis of N-arylated carbazoles via ladderization of fluorinated oligophenylenes. The reaction consists of two subsequent nucleophilic substitutions triggered by an electronic transfer from dimsyl anions. The reaction allows the effective one-pot formation of at least six C–N bonds with pronounced selectivity to the C–F bond placement.

  在此，我们描述了通过氟化低聚苯的梯形化轻松合成N-芳基化咔唑。该反应由二甲基阴离子的电子转移引发的两个后续亲核取代组成。该反应允许有效的一锅法形成至少六个 C-N 键，对 C-F 键的位置具有明显的选择性。
• Preparation of fluorobenzenes by the decarboxylation of fluorophthalic
  申请人：Occidental Chemical Corporation

  公开号：USH0000992H1

  公开（公告）日：1991-11-05

  Polyfluorobenzenes are prepared by the decarboxylation of polyfluorophthalic acids or polyfluorobenzoic acids, in the presence of a Cu, CuO or Cu.sub.2 O catalyst in either quinoline or N-methyl-2-pyrrolidone as a solvent.

  聚氟苯是通过在喹啉或N-甲基-2-吡咯烷作为溶剂的情况下，在Cu、CuO或Cu.sub.2 O催化剂的存在下，通过聚氟邻苯二甲酸或聚氟苯甲酸的脱羧反应制备的。
• (Ph3P)AuCl-catalyzed homocoupling of arylboronic acids under benchtop conditions: Synthesis of biphenyls
  作者：Silvia Roscales、Francisco Sánchez-Sancho、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113281

  日期：2023.8

  (Ph3P)AuCl was discovered to be a powerful catalyst in the homocoupling of arylboronic acids and potassium aryltrifluoroborates for the synthesis of symmetrical biaryls. The reactions take place under benchtop reaction conditions in 96% EtOH at temperatures between rt and 50 °C with no exclusion of air or humidity, in the presence of F-TEDA (Selectfluor™) as an oxidant. The procedure is very functional

  (Ph 3 P)AuCl 被发现在芳基硼酸和芳基三氟硼酸钾的自偶联反应中是一种强大的催化剂，用于合成对称联芳基化合物。在 F-TEDA (Selectfluor™) 作为氧化剂存在下，反应在 96% EtOH 的台式反应条件下发生，温度介于室温和 50 °C 之间，不排除空气或湿气。该过程具有很强的官能团耐受性，并以高产率和大底物范围（26 个例子）提供相应的联芳基化合物。