benzene chloride | 162149-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzene chloride
• 英文别名: Benzene;chloride
• CAS: 162149-02-2
• 化学式: C₆H₆*Cl
• 分子量: 113.567
• InChiKey: ZPHQBFRCXUIIAZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzene chloride 以 gas 为溶剂， 26.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 苯
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bonding of O—H and C—H hydrogen donors to Cl⁻. Results from mass spectrometric measurements of the ion–molecule equilibria RH + Cl⁻ = RHCl⁻

  摘要：

  气相中反应[1] RH + Cl⁻ = RHCl⁻的平衡常数K₁是通过高压质谱仪在化学电离条件下测量的。展示了大约40种化合物RH的数据。发现结合自由能[公式：见正文]对于RH = 氧酸随着RH的气相酸性增加而增加。与强酸如HCO₂H、CH₃CO₂H和酚形成的键是最强的。水和烷基醇产生的作用力要弱得多。对于RH = 碳酸，气相酸性和结合自由能之间没有简单的关系。像环戊二烯这样的碳酸，其高气相酸性主要是由于在完整负离子中通过共轭的电荷去稳定化，并没有给出与酸性相称的Cl⁻加合物的稳定性。在带有羰基的碳酸和取代甲苯中发现了气相酸性和结合能之间的关系。使用STO-3G基组进行分子轨道计算为RHCl⁻中发生的成键提供了洞见。在所有调查的案例中，与Cl⁻的氢键提供了最稳定的结构。通常氢键是通过具有最高净正电荷的氢原子形成的。氢键的强度大约与这个正电荷成正比。在形成RHCl⁻时，从Cl⁻向RH转移的电荷与氢键的强度之间也发现了另一种比例关系。

  DOI：

  10.1139/v82-267
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 盐酸 作用下， 以 gas 为溶剂， 26.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 benzene chloride
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bonding of O—H and C—H hydrogen donors to Cl⁻. Results from mass spectrometric measurements of the ion–molecule equilibria RH + Cl⁻ = RHCl⁻

  摘要：

  气相中反应[1] RH + Cl⁻ = RHCl⁻的平衡常数K₁是通过高压质谱仪在化学电离条件下测量的。展示了大约40种化合物RH的数据。发现结合自由能[公式：见正文]对于RH = 氧酸随着RH的气相酸性增加而增加。与强酸如HCO₂H、CH₃CO₂H和酚形成的键是最强的。水和烷基醇产生的作用力要弱得多。对于RH = 碳酸，气相酸性和结合自由能之间没有简单的关系。像环戊二烯这样的碳酸，其高气相酸性主要是由于在完整负离子中通过共轭的电荷去稳定化，并没有给出与酸性相称的Cl⁻加合物的稳定性。在带有羰基的碳酸和取代甲苯中发现了气相酸性和结合能之间的关系。使用STO-3G基组进行分子轨道计算为RHCl⁻中发生的成键提供了洞见。在所有调查的案例中，与Cl⁻的氢键提供了最稳定的结构。通常氢键是通过具有最高净正电荷的氢原子形成的。氢键的强度大约与这个正电荷成正比。在形成RHCl⁻时，从Cl⁻向RH转移的电荷与氢键的强度之间也发现了另一种比例关系。

  DOI：

  10.1139/v82-267

文献信息

• Hydrogen bonding in gas-phase anions. An experimental investigation of the interaction between chloride ion and Broensted acids from ion cyclotron resonance chloride exchange equilibriums
  作者：J. W. Larson、T. B. McMahon

  DOI：10.1021/ja00315a008

  日期：1984.2
• Role of binding energies in A⁻ ⋅ B and A ⋅ B⁻ complexes in the kinetics of gas phase electron transfer reactions: A⁻+B=A+B⁻ involving perfluoro compounds: SF₆, C₆F₁₁CF₃, C₆F₆
  作者：Swapan Chowdhury、Paul Kebarle

  DOI：10.1063/1.451687

  日期：1986.11

  Exothermic gas phase electron transfer reactions: A−+B=A+B−, where A and B are polyatomic molecules with positive electron affinities, generally proceed at collision rates. However, reactions involving A=SF6 or perfluorocycloalkanes have rates which decrease with the exothermicity of the reaction, becoming very slow at low exothermicity. Earlier work attributed this behavior to the presence of an energy barrier, due to a large geometry change for A− to A. The reaction coordinate used also involves the bond energies A− ⋅ B and A ⋅ B−. These were measured in the present work. It was found that the bond energy in SF−6 ⋅ B is much larger than in SF6 ⋅ B− . This difference increases the energy barrier very significantly and is thus an additional cause for the slow electron transfer. The bond energies for several other complexes like: Cl− ⋅ B, Cl− ⋅ SF6, Cl− ⋅ perfluorocyloalkanes, and Cl− ⋅ C6F6 were measured. These provide insights into the nature of the bonding involved. The work was performed with a pulsed electron high pressure mass spectrometer.
• Ion-solvent molecule interactions in the gas phase. The potassium ion and benzene
  作者：Jan Sunner、Kazushige Nishizawa、Paul Kebarle

  DOI：10.1021/j150613a011

  日期：1981.6