(E,E)-1,4-bis(3-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene | 41097-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1,4-bis(3-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene
• 英文别名: (1E,2E)-1,2-bis(3-nitrobenzylidene)hydrazine；3,3'-dinitrobenzalazine；bis-((E)-3-nitro-benzylidene)-hydrazine；Bis-((E)-3-nitro-benzyliden)-hydrazin；anti-anti-m-Nitro-benzaldazin；(1E,2E)-bis(3-nitrobenzylidene)hydrazine；(E)-1-(3-nitrophenyl)-N-[(E)-(3-nitrophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 41097-40-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₄
• 分子量: 298.258
• InChiKey: OFKOPKJTGHUWLZ-KAVGSWPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-bis(3-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene 在 triethylammonium chlorochromate(VI) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物作为吖嗪的选择性保护及其易于再生

  摘要：

  摘要 羰基化合物与新制备的甲酸肼成功地以优异的收率制备了相应的吖嗪。反过来，使用氯铬酸三乙基铵化学选择性地将吖嗪脱保护为相应的羰基。

  DOI：

  10.1080/00397910600908835
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,E)-1,4-bis(3-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Isomers and polymorphs of (E,E)-1,4-bis(nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadienes

  摘要：

  报告了(E,E)-1,4-双(硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯可能存在的六种异构体中五种异构体的结构，包括其中一种异构体的两种多晶型。(E,E)-1,4-双(2-硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯，C14H10N4O4 (I)，以两种多晶型态 (Ia) 和 (Ib) 结晶，其中分子分别位于空间群 P21/n 和 P21/c 的反转中心：(Ia) 和 (Ib) 中的分子通过芳香 π 连接成链。.π堆叠相互作用和 C-H...π（炔）氢键分别连接成链。(E,E)-1-(2-硝基苯基)-4-(3-硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯 (II) 分子通过两个独立的 C-H...O 氢键连接成薄片。(E,E)-1,4-双（3-硝基苯基）-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯（III）的分子位于空间群 P21/n 的反转中心，C-H...O 氢键和 π...π 堆积相互作用将分子连接成片状。共有四个独立的 C-H...O 氢键将(E,E)-1-(3-硝基苯基)-4-(4-硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯 (IV) 分子连接成片状。在(E,E)-1,4-双（4-硝基苯基）-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯（V）中，分子位于空间群 P21/n 的反转中心上，通过两个独立的 C-H...O 氢键连接成一个三维框架。

  DOI：

  10.1107/s010876810601439x

文献信息

• Highly Efficient Practical Procedure for the Synthesis of Azine Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：J. Safari、S. Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1080/00397911003629523

  日期：2011.2.7

  Abstract A general and useful method for the synthesis of azines of aromatic aldehydes and ketones in good yields was elaborated. This reaction is carried out under solvent-free conditions and in the absence of catalyst to afford good yields of the relevant azines. The reaction is also environmentally friendly without the inconvenience of undesired by-products and has advantages over the previously

  摘要 阐述了一种以良好收率合成芳香醛和酮的吖嗪的通用且有用的方法。该反应在无溶剂条件下和不存在催化剂的情况下进行，以提供相关嗪的良好收率。该反应也是环境友好的，没有不想要的副产物的不便，并且比之前报道的方法具有优势。产品通过常规程序（红外、1H NMR 和 13C NMR）进行表征。
• Isomers and polymorphs of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,4-bis(nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadienes
  作者：Christopher Glidewell、John N. Low、Janet M. S. Skakle、James L. Wardell

  DOI：10.1107/s010876810601439x

  日期：2006.8.1

  The structures of five of the possible six isomers of (E,E)-1,4-bis(nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene are reported, including two polymorphs of one of the isomers. (E,E)-1,4-Bis(2-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene, C₁₄H₁₀N₄O₄ (I), crystallizes in two polymorphic forms (Ia) and (Ib) in which the molecules lie across centres of inversion in space groups P2₁/n and P2₁/c, respectively: the molecules in (Ia) and (Ib) are linked into chains by aromatic π...π stacking interactions and C—H...π(arene) hydrogen bonds, respectively. Molecules of (E,E)-1-(2-nitrophenyl)-4-(3-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene (II) are linked into sheets by two independent C—H...O hydrogen bonds. The molecules of (E,E)-1,4-bis(3-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene (III) lie across inversion centres in the space group P2₁/n, and a combination of a C—H...O hydrogen bond and a π...π stacking interaction links the molecules into sheets. A total of four independent C—H...O hydrogen bonds link the molecules of (E,E)-1-(3-nitrophenyl)-4-(4-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene (IV) into sheets. In (E,E)-1,4-bis(4-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene (V) the molecules, which lie across centres of inversion in the space group P2₁/n, are linked by just two independent C—H...O hydrogen bonds into a three-dimensional framework.

  报告了(E,E)-1,4-双(硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯可能存在的六种异构体中五种异构体的结构，包括其中一种异构体的两种多晶型。(E,E)-1,4-双(2-硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯，C14H10N4O4 (I)，以两种多晶型态 (Ia) 和 (Ib) 结晶，其中分子分别位于空间群 P21/n 和 P21/c 的反转中心：(Ia) 和 (Ib) 中的分子通过芳香 π 连接成链。.π堆叠相互作用和 C-H...π（炔）氢键分别连接成链。(E,E)-1-(2-硝基苯基)-4-(3-硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯 (II) 分子通过两个独立的 C-H...O 氢键连接成薄片。(E,E)-1,4-双（3-硝基苯基）-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯（III）的分子位于空间群 P21/n 的反转中心，C-H...O 氢键和 π...π 堆积相互作用将分子连接成片状。共有四个独立的 C-H...O 氢键将(E,E)-1-(3-硝基苯基)-4-(4-硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯 (IV) 分子连接成片状。在(E,E)-1,4-双（4-硝基苯基）-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯（V）中，分子位于空间群 P21/n 的反转中心上，通过两个独立的 C-H...O 氢键连接成一个三维框架。
• Miyatake, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1162
  作者：Miyatake

  DOI：——

  日期：——
• Abdou, Sadek E.; Habashy, Adiba; Aziz, Gamil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 522 - 524
  作者：Abdou, Sadek E.、Habashy, Adiba、Aziz, Gamil、Khalifa, Fathy

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-Free Green Synthesis of Azines and Their Conversion to 2,5-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoles
  作者：D. Doddramappa Shridevi、Srikantamurthy Ningaiah、Narayan U. Kuduva、Raad K. Yhya、Kuriya M. Lokanatha Rai

  DOI：10.1080/00397911.2015.1113297

  日期：2015.12.17

  A solvent-free, clean, and efficient method has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles via azines. This approach exploits the synthetic potential of clean reactions and offers many advantages such as excellent product yields, easy isolation of products, and ecofriendly benign reaction conditions. The newly synthesized compounds were analyzed by infrared, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis.