methyl-(3-nitro-benzylidene-(seqcis))-amine oxide | 16089-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-(3-nitro-benzylidene-(seqcis))-amine oxide
• 英文别名: Methyl-(3-nitro-benzyliden-(seqcis))-aminoxyd；N-methyl-1-(3-nitrophenyl)methanimine oxide
• CAS: 16089-77-3；54420-44-9；54420-46-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: QNTRYDCGJWSZEY-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  339.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(3-nitro-benzylidene-(seqcis))-amine oxide 、 丁炔二酸二甲酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.27h， 以90%的产率得到2-methyl-3-(3-nitrophenyl)-4,5-dicarbomethoxy-Δ4-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  N-（苯基和甲基）-C-芳基硝基酮与DMAD在离子液体中的反应：Δ4-异恶唑啉的高效合成

  摘要：

  的简便合成ñ - （甲基和苯基）-Δ 4 -通过（Z）反应-isoxazolines Ñ - （甲基和苯基） - c ^ -arylnitrones与二甲acethylenedicarboxylate，DMAD，在离子液体中描述。（Z） - ñ甲基Ç -arylnitrones得到的高收率Ñ甲基- Δ 4个-isoxazolines图4a，图4b，图4c，图4d，图4e中的离子液体，离子液体[bmim] BF 4，在室温下。但是，（Z）‐N‐苯基‐C的反应-arylnitrones与DMAD，得到顺式的相关的反式异构体混合物和Ñ苯基Δ 4个-isoxazolines（图5a，图5b，图5c，图5d，图5e，图5f，5克，5H，5I，5J，图6a，图6b，图6c，图6d（6e，6f，6g，6h，6i，6j）在这些条件下。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.682
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 间硝基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到methyl-(3-nitro-benzylidene-(seqcis))-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed cross-coupling of N-indolylacetic acids with nitrones: Access to indole-N-ethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154712

文献信息

• Thompson; Baer, Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 2095
  作者：Thompson、Baer

  DOI：——

  日期：——
• Hassan, Azfar; Wazeer, Mohammed I. M.; Ali, Sk. Asrof, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 393 - 399
  作者：Hassan, Azfar、Wazeer, Mohammed I. M.、Ali, Sk. Asrof

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of N-(phenyl and methyl)-C-arylnitrones with DMAD in ionic liquid: Efficient synthesis of Δ4-isoxazolines
  作者：Hassan Valizadeh、Esmail Vesally、Leila Dinparast

  DOI：10.1002/jhet.682

  日期：2012.1

  Facile synthesis of N‐(methyl and phenyl)‐Δ4‐isoxazolines via the reaction of (Z)‐N‐(methyl and phenyl)‐C‐arylnitrones with dimethyl acethylenedicarboxylate, DMAD, in ionic liquid is described. (Z)‐N‐methyl‐C‐arylnitrones afforded the high yield of N‐methyl‐Δ4‐isoxazolines 4a, 4b, 4c, 4d, 4e in ionic liquid, [bmim]BF4, at room temperature. However, the reaction of (Z)‐N‐phenyl‐C‐arylnitrones with DMAD

  的简便合成ñ - （甲基和苯基）-Δ 4 -通过（Z）反应-isoxazolines Ñ - （甲基和苯基） - c ^ -arylnitrones与二甲acethylenedicarboxylate，DMAD，在离子液体中描述。（Z） - ñ甲基Ç -arylnitrones得到的高收率Ñ甲基- Δ 4个-isoxazolines图4a，图4b，图4c，图4d，图4e中的离子液体，离子液体[bmim] BF 4，在室温下。但是，（Z）‐N‐苯基‐C的反应-arylnitrones与DMAD，得到顺式的相关的反式异构体混合物和Ñ苯基Δ 4个-isoxazolines（图5a，图5b，图5c，图5d，图5e，图5f，5克，5H，5I，5J，图6a，图6b，图6c，图6d（6e，6f，6g，6h，6i，6j）在这些条件下。J.杂环化​​学。（2012）。
• Photoredox-catalyzed cross-coupling of N-indolylacetic acids with nitrones: Access to indole-N-ethylamines
  作者：Na He、Yingying Yang、Zhi Qiao、Fan Zhu、Jun Lin、Xizhong Song、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154712

  日期：2023.9