3'-(3-nitrophenyl)-dispiro[indan-2,1'-cyclopropane-2',2''-indan]-1,1'',3,3''-tetrone | 18691-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3'-(3-nitrophenyl)-dispiro[indan-2,1'-cyclopropane-2',2''-indan]-1,1'',3,3''-tetrone
• 英文别名: 3′-(3-nitrophenyl)dispiro[indene-2,1′-cyclopropane-2′,2′′-indene]-1,1′′,3,3′′-tetraone
• CAS: 18691-32-2
• 化学式: C₂₅H₁₃NO₆
• 分子量: 423.381
• InChiKey: UMYFFFOKVIVWGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 间硝基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3'-(3-nitrophenyl)-dispiro[indan-2,1'-cyclopropane-2',2''-indan]-1,1'',3,3''-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过醛与1,3-二羰基化合物的意外反应选择性生成螺二氢呋喃和环丙烷

  摘要：

  在机械研磨条件下，由分子碘和二甲基氨基吡啶促进的各种醛与5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和1,3-茚满二酮的氧化加成反应以选择性提供螺二氢呋喃和环丙烷衍生物的有效方法已具有被证明。获得的产物具有良好至优异的产率。提出了这种异常反应过程的可能机理。

  DOI：

  10.1021/ol900451d

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by MHIRC Strategy: A Facile and Efficient Approach to Spirocyclopropanes Using N-Halosulfon­amides
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Yaser Maghbooli

  DOI：10.1055/s-0035-1561653

  日期：——

  the preparation of spirodicyanocyclopropylindanediones from indane-1,3-dione and 2-arylidenemalononitriles is reported. These reactions involve Michael addition, halogenation, and intramolecular ring-closing (MHIRC) reaction sequences. In this study, a one-pot, three-component reaction of two molecules of indane-1,3-dione with aromatic aldehydes for the synthesis of spirocyclopropylindanediones using

  摘要 在这项研究中，使用聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（2-分子的茚满-1,3-二酮与芳香族醛的一锅三组分反应合成螺环丙基茚二酮）（ PBBS），N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA），聚（N-氯-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PCBS）和N，N，N ′，N已经开发了作为新型试剂的'-四氯苯-1,3-二磺酰胺（TCBDA）。另外，已经报道了一种有效和简单的多米诺骨牌程序，用于从茚满-1,3-二酮和2-芳基丙二腈制备螺二氰基环丙基茚二酮。这些反应涉及迈克尔加成，卤化和分子内闭环（MHIRC）反应序列。 在这项研究中，使用聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（2-分子的茚满-1,3-二酮与芳香族醛的一锅三组分反应合成螺环丙基茚二酮）（ PBBS），N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA），聚（N-氯-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PCBS）和N，N，N
• One‐pot, fast cyclopropanation reaction of indandione with various aldehydes in the presence of cyanogen bromide and trimethylamine
  作者：Michael Aalinejad、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1002/jccs.201800419

  日期：2019.11

  A new, fast, and easy one‐pot cyclopropanation reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1H‐indene‐1,3(2H)‐dione and cyanogen bromide (BrCN) was developed for synthesizing 3′‐(aryl[alkyl])‐dispiro[indan‐2,1′‐cyclopropane‐2′,2′′‐indan]‐1,1′′,3,3′′‐tetrone in excellent yields in a short time (about 15 s) under basic media. All structures were characterized using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy

  芳香族和脂肪族醛与1 H-茚-1,3（2 H）-二酮和溴化氰（BrCN）的一种新的，快速且简单的单锅环丙烷化反应被开发出来，用于合成3'-（芳基[烷基] ）-双螺[[indan-2,1'-cyclopropane-2'，2''-indan] -1,1''，3,3''tetrone在碱性条件下短时间内（约15 s）表现出优异的产量媒体。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术表征所有结构。