6-chloro-4-(cyclopentylamino)-N-methylnicotinamide | 1609531-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-(cyclopentylamino)-N-methylnicotinamide
• 英文别名: 6-chloro-4-(cyclopentylamino)-N-methylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 1609531-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₃O
• 分子量: 253.732
• InChiKey: MRTFZLGVDMOVLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基喹啉 、 6-chloro-4-(cyclopentylamino)-N-methylnicotinamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-(cyclopentylamino)-N-methyl-6-(quinolin-2-ylamino)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYL-AMIDE-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFNα RESPONSES
  [FR] COMPOSÉS PYRIDYLE SUBSTITUÉS PAR ALKYL-AMIDE, UTILES COMME MODULATEURS D'IL-12, IL-23 ET/OU DE RÉPONSES À L'IFN&Agr;

  摘要：

  具有以下化学式（I）的化合物，或其立体异构体或药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNα的调节是有用的。

  公开号：

  WO2014074660A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯烟酸乙酯 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-chloro-4-(cyclopentylamino)-N-methylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS PYRIDYLES À SUBSTITUTION PAR HÉTÉROCYCLE BICYCLIQUE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE KINASE

  摘要：

  具有以下式(I)的化合物或其立体异构体或药用盐，其中R2是双环杂环，R1、R3、R4、R5和R6如本文所定义，这些化合物可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。

  公开号：

  WO2014074657A1

文献信息

• Discovery and structure-based design of 4,6-diaminonicotinamides as potent and selective IRAK4 inhibitors
  作者：Rajeev S. Bhide、Alec Keon、Carolyn Weigelt、John S. Sack、Robert J. Schmidt、Shuqun Lin、Hai-Yun Xiao、Steven H. Spergel、James Kempson、William J. Pitts、Julie Carman、Michael A. Poss

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.029

  日期：2017.11

  The identification of small molecule inhibitors of IRAK4 for the treatment of autoimmune diseases has been an area of intense research. We discovered novel 4,6-diaminonicotinamides which potently inhibit IRAK4. Optimization efforts were aided by X-ray crystal structures of inhibitors bound to IRAK4. Structure activity relationship (SAR) studies led to the identification of compound 29 which exhibited

  识别用于治疗自身免疫性疾病的IRAK4的小分子抑制剂一直是研究的热点。我们发现了有效抑制IRAK4的新型4，6-二氨基烟酰胺。与IRAK4结合的抑制剂的X射线晶体结构有助于优化工作。结构活性关系（SAR）研究导致鉴定了在LTA刺激的细胞分析中表现出亚微摩尔效价的化合物29。
• BICYCLIC HETEROCYCLE SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150274696A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Compounds having the following formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R 2 is a bicyclic heterocycle, and R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein, that are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下式(I)或其立体异构体或药物可接受的盐的化合物，其中R2是双环杂环，R1、R3、R4、R5和R6如此定义，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节剂。
• ALKYL-AMIDE-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN ALPHA RESPONSES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP2922841B1

  公开（公告）日：2017-06-07
• US9315494B2
  申请人：——

  公开号：US9315494B2

  公开（公告）日：2016-04-19
• US9546153B2
  申请人：——

  公开号：US9546153B2

  公开（公告）日：2017-01-17