octahydro-4,8;6,9a-dimethano-cyclooctaoxazol-2-one | 15252-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: octahydro-4,8;6,9a-dimethano-cyclooctaoxazol-2-one
• 英文别名: 2-oxa-4-azatetracyclo[6.3.1.1(6,10).O(1,5)]tridecan-3-one；Adamanto<2,1-d>-oxazolidin-2-on；2-Oxa-4-azatetracyclo[6.3.1.16,10.01,5]tridecan-3-one
• CAS: 15252-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZGVFSOAMOWPNOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydro-4,8;6,9a-dimethano-cyclooctaoxazol-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到(5R,7S)-2-氨基-1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  发现和代谢稳定的和选择性的2-氨基-N-（金刚烷基-2-基）乙酰胺11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂。

  摘要：

  从快速代谢的1型金刚烷11β-羟基类固醇脱氢酶（11beta-HSD1）抑制剂22a开始，发现了一系列E-5-羟基-2-金刚烷胺抑制剂，例如22d和（+/-）-22f。与其他报道的物种选择性系列不同，这些化合物中的许多都是11beta-HSD1的有效抑制剂，对多种物种（人，小鼠和大鼠）的选择性都超过11beta-HSD2。这些化合物具有良好的细胞效力和改善的微粒体稳定性。在啮齿动物中的药代动力学分析表明，在22d的大鼠中测得的最大暴露量为中等至大量分布，半衰期短和药代动力学物种差异。给药后一小时，在小鼠离体测定中用（+/-）-22f证实了11beta-HSD1对肝脏，脂肪和脑组织的抑制作用。虽然5 7-二取代-2-金刚烷胺提供了更高的稳定性，一个单一的E-5位极性官能团为抑制剂提供了稳定性，效价和选择性的最佳组合。这些结果表明，已发现足以获得短效，有效和选择性11beta-HSD1抑制剂的金刚烷代谢稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jm0609364
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 octahydro-4,8;6,9a-dimethano-cyclooctaoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  金刚烷骨架缩环合成去甲金刚烷衍生物

  摘要：

  我们描述了三氟甲磺酸促进金刚烷衍生物的级联反应，该反应由N-甲基保护的环状氨基甲酸酯的脱羧和随后的分子内亲核 1,2-烷基转移组成，以产生环缩的三氟甲磺酸亚胺。该反应扩展了类似转变的家族，例如 Wagner-Meerwein-、Demjanov-Tiffeneau-、Meinwald- 或（半）频哪醇重排。它允许从简单的羟基取代的金刚烷前体开始，通过几个步骤制备去甲金刚烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00471a

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• Triflic Acid Promoted Decarboxylation of Adamantane-oxazolidine-2-one: Access to Chiral Amines and Heterocycles
  作者：Radim Hrdina、Marta Larrosa、Christian Logemann

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00711

  日期：2017.5.5

  one-step procedure to a variety of chiral lipophilic and conformationally rigid amines and heterocycles by decarboxylation of adamantane-oxazolidine-2-one. Triflic acid or aluminum triflate promote the addition of diverse nucleophiles to the oxazolidine-2-one moiety accompanied by the release of carbon dioxide. The resulting amine or heterocycle is then protonated/metalated by the catalyst (promotor). Additionally

  我们已经通过金刚烷-恶唑烷-2-one的脱羧作用，对多种手性亲脂性和构象刚性的胺和杂环开发了一步式方法。三氟甲磺酸或三氟甲磺酸铝促进向恶唑烷-2-酮部分添加多种亲核试剂，同时释放出二氧化碳。然后将所得的胺或杂环通过催化剂质子化/金属化（助催化剂）。此外，使用手性助剂将外消旋原料金刚烷-恶唑烷-2-one拆分为单一对映异构体，以获取对映体富集的产物，并研究手性1,2-二取代的金刚烷衍生物的消旋途径。
• Pyridazinone compounds and P2X7 receptor inhibitors
  申请人：Shigeta Yukihiro

  公开号：US08440666B2

  公开（公告）日：2013-05-14

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  化合物(I)是新型吡啶并咪唑酮类化合物，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并且可用于预防、治疗和改善炎症和免疫性疾病。
• PYRIDAZINONE COMPOUNDS AND P2X7 RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Shigeta Yukihiro

  公开号：US20100286390A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  化合物(I)是一种新型的吡啶并嗪酮化合物，可以抑制嘌呤能P2X7受体，因此可用于预防、治疗和改善炎症和免疫性疾病。
• Annulated carbamates are precursors for the ring contraction of the adamantane framework
  作者：Radim Hrdina、Oksana M. Holovko-Kamoshenkova、Ivana Císařová、Filip Koucký、Oldřich Machalický

  DOI：10.1039/d2ra06402b

  日期：——

  We report a protocol for the one-pot two-step synthesis of noradamantane methylene amines.

  我们报告了一种一步法两步合成正金刚烷亚甲基胺的方案。