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[6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinyl]ethanone | 359451-16-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
[6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinyl]ethanone
英文别名
5-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione;1-[6-Methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]ethanone;1-[6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
[6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinyl]ethanone化学式
CAS
359451-16-4
化学式
C13H13N3O3S
mdl
——
分子量
291.331
InChiKey
QAZSDLODTJJGFT-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.23
  • 拓扑面积:
    119
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    双(乙腈)氯化钯(II)[6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinyl]ethanone乙腈 为溶剂, 生成 dichlorobis(5-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thione)palladium (II)
    参考文献:
    名称:
    嘧啶-2-硫酮钯配合物:合成、结构和性质
    摘要:
    摘要 络合物 [PdL 2 Cl 2 ] ( I ) 和 [PdL 2 Вr 2 ] ( II ) (L 为 5-乙酰基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-1,2,3,4-四氢嘧啶-2 -硫酮)通过光谱方法( 1Н、13С核磁共振和红外光谱)进行合成和表征。络合物I的晶体结构已确定(CIF 文件 ССDС no. 2233053),其中钯原子由两个配体 L 的两个卤离子和两个硫原子以扭曲的方形平面几何形状配位。与相应的卤化钯和含钛沸石TS-1的催化活性相比,评估了合成的钯(II)配合物在烯丙醇模型环氧化中的催化活性。
    DOI:
    10.1134/s1070328423600729
  • 作为产物:
    描述:
    硫代丙酮间硝基苯甲醛乙酰丙酮 在 aluminium oxide hydroxide 作用下, 以 neat (no solvent) 为溶剂, 反应 1.33h, 以85%的产率得到[6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinyl]ethanone
    参考文献:
    名称:
    用于在无溶剂条件下一锅多组分合成 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮和硫酮的勃姆石纳米颗粒催化剂
    摘要:
    摘要 开发了一种以勃姆石纳米粒子为催化剂合成 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one 的简单、绿色、高效的合成方案。它没有使用任何有毒金属催化剂或腐蚀性酸性试剂。该方法收率高,反应时间短,操作简单,催化剂可回收利用。
    DOI:
    10.1016/s1872-2067(12)60759-1
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文献信息

  • The development of an ecofriendly procedure for alkaline metal (II) sulfate promoted synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>′-dimethyl substituted (unsubstituted)-4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and corresponding bis-analogues in aqueous medium: Evaluation by green chemistry metrics
    作者:Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta
    DOI:10.1002/jhet.283
    日期:——
    Different alkaline metal (II) sulfates were used as catalysts for the N,N′-dimethyl substituted as well as unsubstituted 4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and their corresponding bis-analogues in aqueous medium. Among the various salts, MgSO4·7H2O (Epsom salt) proved to be the best catalyst giving the desired products in good to excellent yields. This catalyst enables the construction of a series
    性介质中,将不同的碱属(II)硫酸盐用作N,N'-二甲基取代的和未取代的4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮(酮)及其相应的双类似物的催化剂。在各种盐中,MgSO 4 ·7H 2 O(泻盐)被证明是最好的催化剂,以良好至极佳的收率提供了所需的产物。该催化剂能够构建一系列化合物库,特别是对于N,N'-二甲基取代的DHPM,其合成在文献中非常罕见。通过绿色化学的应用评估了在多种底物上的反应指标和非常好的相关性。J.杂环化​​学.2010。
  • The Biginelli Reaction with an Imidazolium-Tagged Recyclable Iron Catalyst: Kinetics, Mechanism, and Antitumoral Activity
    作者:Luciana M. Ramos、Bruna C. Guido、Catharine C. Nobrega、José R. Corrêa、Rafael G. Silva、Heibbe C. B. de Oliveira、Alexandre F. Gomes、Fábio C. Gozzo、Brenno A. D. Neto
    DOI:10.1002/chem.201204314
    日期:2013.3.25
    The present work describes the synthesis, characterization, and application of a new ion‐tagged iron catalyst. The catalyst was employed in the Biginelli reaction with impressive performance. High yields have been achieved when the reaction was carried out in imidazolium‐based ionic liquids (BMI⋅PF6, BMI⋅NTf2, and BMI⋅BF4), thus showing that the ionicliquid effects play a role in the reaction. Moreover
    本工作描述了新型离子标记催化剂的合成,表征和应用。该催化剂用于Biginelli反应中,具有令人印象深刻的性能。当反应在咪唑鎓基的离子液体进行(BMI高的产率已经达到⋅ PF 6,BMI ⋅ NTF 2,和BMI ⋅ BF 4),因此表明离子液体效应在反应中起作用。此外,离子标记的催化剂可以回收并重复使用多达八次,而活性没有任何明显的损失。通过使用高分辨率电喷雾电离四极杆飞行时间质谱(HR-EI-QTOF)光谱和动力学实验进行的机理研究表明,只有一种反应途径可以排除发展条件下的其他两种可能性。理论计算符合所提出的催化剂的作用机理。最后,Biginelli反应的产物37种二氢嘧啶酮衍生物在针对MCF-7癌细胞线的测定中评估了其细胞毒性,并获得了令人鼓舞的结果,其中某些衍生物对健康细胞线(成纤维细胞)几乎无毒。
  • Brønsted acidic ionic liquid based magnetic nanoparticles: a new promoter for the Biginelli synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones
    作者:Javad Safari、Zohre Zarnegar
    DOI:10.1039/c3nj01065a
    日期:——
    acidic ionic liquid 1-methyl-3-(3-trimethoxysilylpropyl) imidazolium hydrogen sulfate was immobilized on magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-IL-HSO4). The properties of the magnetic nanocatalyst were characterized by FT-IR, EDX, SEM, elemental analysis, XRD, VSM, and TGA. The results showed that the ionic liquid had been successfully immobilized onto the magnetic support, and the immobilized ionic liquid
    将布朗斯台德酸性离子液体1-甲基-3-(3-三甲氧基硅烷基丙基)咪唑硫酸氢盐固定在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒(MNPs-IL-HSO 4)上。通过FT-IR,EDX,SEM,元素分析,XRD,VSM和TGA对磁性纳米催化剂的性能进行了表征。结果表明,离子液体已成功固定在磁性载体上,并且固定的离子液体催化剂在Biginelli反应中在温和条件下表现出高催化活性,可合成各种范围的3,4-二氢嘧啶-2(1)。H)-那些。在循环八轮后,它还保持了令人满意的催化活性,用于合成Biginelli化合物。新型固体催化剂的分离和再利用简单,有效,经济。
  • Oxalic acid as a versatile catalyst for one pot facile synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1<i>H</i>)-ones and their thione analogues
    作者:Jaiprakash N. Sangshetti、Devanand B. Shinde、Nagnnath D. Kokare
    DOI:10.1002/jhet.5570450440
    日期:2008.7
    3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones and their thione analogues are synthesized from the condensation of aromatic aldehydes, β-dicarbonyl compound and urea or thiourea in presence of 5 mol% of oxalic acid in ethanol-water (1:2; v/v) under mild reaction conditions. The yields obtained are better and also the use of very inexpensive catalyst, environmentally benign solvent and easy work-up are the advantageous
    3,4-二氢嘧啶-2-(1 H)-及其酮类似物是由芳香醛,β-二羰基化合物与硫脲乙醇溶液中存在5 mol%的草酸缩合而成的(1 :2; v / v)在温和的反应条件下。获得的产率更好,并且使用非常便宜的催化剂,对环境无害的溶剂和易于后处理是本方法的有利方面。
  • Biginelli reaction on Fe3O4–MWCNT nanocomposite: excellent reactivity and facile recyclability of the catalyst combined with ultrasound irradiation
    作者:Javad Safari、Zohre Zarnegar
    DOI:10.1039/c3ra43014f
    日期:——
    has promising features for the reaction such as the very short reaction time, excellent product yields, simple work-up procedure and operational simplicity. The advantages of this novel protocol as compared to other synthetic methods are clean conversion, the amount of catalyst, high catalytic activity and ease of recovery from the reaction mixture using an external magnet, and reuse several times without
    一种高效且改进的合成方法,用于使用β-二羰基化合物制备二氢嘧啶酮衍生物尿素/硫脲报道了在超声辐射下使用Fe 3 O 4 -MWCNT作为纳米催化剂的芳香醛。本方法对于反应具有希望的特征,例如非常短的反应时间,优异的产物产率,简单的后处理步骤和操作简便性。与其他合成方法相比,该新方法的优点是转化干净,催化剂量高,催化活性高,并且易于使用外部磁体从反应混合物中回收,并且可以重复使用几次而不会造成性能显着损失。
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