2-氟双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸 | 211444-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氟双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸
• 英文名称: (1S,2S,4S)-2-Fluoro-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,4S)-2-Fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 211444-70-1
• 化学式: C₈H₉FO₂
• 分子量: 156.157
• InChiKey: DWBDWQHKLMQZHK-BBVRLYRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸 在 dimethyl sulfide borane 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 benzyl (1S*,2S*,4S*,6S*)-2-fluoro-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基降冰片烷-2,6-二羧酸的2-氟类似物的合成：构象刚性的谷氨酸衍生物

  摘要：

  描述了光学纯形式的6-氨基降冰片烯2，6-二羧酸的2-氟类似物的合成，谷氨酸的构象受限的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00785-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S,2S,4S)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-氟双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels–Alder反应。第1部分：氟取代的手性叔碳的结构

  摘要：

  对于手性单氟化叔碳的构造，我们研究了带有手性恶唑烷酮部分的2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels-Alder反应。在-100℃下在二乙基氯化铝催化的条件下，1与异戊二烯的反应顺利进行，具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00195-5

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder reactions of 2-fluoroacrylic acid derivatives. Part 1: The construction of fluorine substituted chiral tertiary carbon
  作者：Hisanaka Ito、Akio Saito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00195-5

  日期：1998.6

  For the construction of chiral monofluorinated tertiary carbons, we have examined the asymmetric Diels–Alder reaction of 2-fluoroacrylic acid derivatives bearing a chiral oxazolidinone moiety. Under diethylaluminum chloride catalyzed conditions at −100°C, the reaction of 1 with isoprene proceeded smoothly with high diastereoselectivity.

  对于手性单氟化叔碳的构造，我们研究了带有手性恶唑烷酮部分的2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels-Alder反应。在-100℃下在二乙基氯化铝催化的条件下，1与异戊二烯的反应顺利进行，具有高非对映选择性。
• Synthesis of 2-fluoro analog of 6-aminonorbornane-2,6-dicarboxylic acid: A conformationally rigid glutamic acid derivative
  作者：Hisanaka Ito、Akio Saito、Akito Kakuuchi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00785-1

  日期：1999.10

  Synthesis of 2-fluoro analog of 6-aminonorbomane-2,6-dicarboxylic acid, a conformationally restricted analog of glutamic acid, in optically pure form is described.

  描述了光学纯形式的6-氨基降冰片烯2，6-二羧酸的2-氟类似物的合成，谷氨酸的构象受限的类似物。