4,5-dimethylhex-4-enoic acid | 99798-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,5-dimethylhex-4-enoic acid
• CAS: 99798-93-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD19228725
• 分子量: 142.198
• InChiKey: KLACQCRQAPTJSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232 °C
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethylhex-4-enoic acid 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (E)-4,5-dimethyl-5-phenylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子间的颈耦合与羧酸钾指示的受阻烯烃。

  摘要：

  传统上，Pd0催化的Mizoroki-Heck反应与多取代，无偏烯烃的反应性较差。与简单的全碳四取代烯烃的分子间反应是前所未有的。在本文中，我们报道侧链羧酸与钯上的庞大单膦配体结合，可以指导三和四取代烯烃的芳基化。在高Fsp3连接环连接处建立季碳，并且偶联后可以除去羧酸酯导向基团。羧酸根的方向性可防止新的，取代度较低的烯烃过度芳基化，而后者在随后的反应中可能会多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201813233
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4,5-dimethylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Korte,F.; Christoph,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1966 - 1976

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and rearrangement of [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols and spiro[3.4]octan-5-ols: a general access to bicyclo[3.3.0]octenes (hexahydropentalenes)
  作者：Klaus Mandelt、Imelda Meyer-Wilmes、Lutz Fitjer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.074

  日期：2004.12

  generated and added to cyclobutanones to yield mono- to trimethylated [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols. Mono- to trimethylated spiro[3.4]octan-5-ols have been prepared from the parent ketone via alkylation and/or addition reactions. Upon treatment with acid, all [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols and spiro[3.4]octan-5-ols rearrange to yield a single bicyclo[3.3.0]octene.

  已经产生了几种基于取代的环丁烷的新格氏试剂，并将其添加到环丁酮中以产生单甲基至三甲基化的[1,1'-双环丁基] -1-醇。由母体酮通过烷基化和/或加成反应制备了单-至三甲基化的螺[3.4] octan-5-醇。用酸处理后，所有的[1,1'-双环丁基] -1-醇和螺[3.4] octan-5-醇重新排列，生成单个双环[3.3.0]辛烯。
• Sterically demanding Csp²(<i>ortho</i>-substitution)–Csp³(tertiary) bond formation <i>via</i> carboxylate-directed Mizoroki-Heck reaction under extra-ligand-free conditions
  作者：Wei Zeng、Ai-Wen Chen、Ming-Jie Yan、Jie Wang

  DOI：10.1039/d3ob01784b

  日期：——

  Construction of the sterically demanding Csp2(oS)–Csp3(T) bond was achieved by carrying out the Pd-catalyzed carboxylate-directed Mizoroki-Heck reaction under extra-ligand-free aqueous conditions. The cooperative role of the presence of water with the absence of phosphine ligand was proposed to accelerate the migratory insertion process considerably, delivering a broad substrate scope.

  通过在无额外配体的水性条件下进行 Pd 催化的羧酸盐引导的 Mizoroki-Heck 反应，构建了空间要求较高的 Csp 2 ( o S)–Csp 3 (T) 键。提出了水的存在与膦配体的不存在的协同作用，以显着加速迁移插入过程，提供广泛的底物范围。
• DE962428
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Photoinduced lactonization. A useful but mechanistically complex single electron transfer process
  作者：Paul G. Gassman、Kyle J. Bottorff

  DOI：10.1021/ja00258a059

  日期：1987.11
• Generating Fischer-Type Rh-Carbenes with Rh-Carbynoids
  作者：Eric Palomo、Akhilesh K. Sharma、Zhaofeng Wang、Liyin Jiang、Feliu Maseras、Marcos G. Suero

  DOI：10.1021/jacs.3c00012

  日期：2023.3.8