2-氟异烟酸乙酯 | 123412-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氟异烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-fluoroisonicotinate
• 英文别名: ethyl-2-fluoroisonicotinate；ethyl 2-fluoropyridine-4-carboxylate
• CAS: 123412-95-3
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• 分子量: 169.155
• InChiKey: ROKPQNOTIZSSOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟异烟酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(2-fluoropyridin-4-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性恶唑啉促进的CH酰胺化反应合成功能化吡啶

  摘要：

  据报道，吡啶第一次被Rh催化的C–H酰胺化反应。在C 2位上引入取代基不仅对这种转化的成功至关重要，而且为进一步精制所得产物提供了相当大的范围。在这些化合物中，2-氯吡啶允许使用各种中间体，包括通用的氮杂喹唑啉骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01612
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲基吡啶 在 potassium permanganate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-氟异烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Single Photon Emission Computed Tomography/Positron Emission Tomography Imaging and Targeted Radionuclide Therapy of Melanoma: New Multimodal Fluorinated and Iodinated Radiotracers

  摘要：

  This study reports a series of 14 new iodinated and fluorinated compounds offering both early imaging (I-123, I-124, F-18) and systemic treatment (I-131) of melanoma potentialities. The biodistribution of each I-125-labeled tracer was evaluated in a model of melanoma B16F0 bearing mice, using in vivo serial gamma scintigraphic imaging. Among this series, [I-125]56 emerged as the most promising compound in terms of specific tumoral uptake and in vivo kinetic profile. To validate our multimodality concept, the radiosynthesis of [F-18]56 was then optimized and this radiotracer has been successfully investigated for in vivo PET imaging of melanoma in B16F0- and B16F10-bearing mouse model. The therapeutic efficacy of [I-131]56 was then evaluated in mice bearing subcutaneous B16F0 melanoma, and a significant slow down in tumoral growth was demonstrated. These data support further development of 56 for PET imaging (F-18, I-124) and targeted radionuclide therapy (I-131) of melanoma using a single chemical structure.

  DOI：

  10.1021/jm101574q

文献信息

• Selective C-H Fluorination of Pyridines and Diazines Inspired by a Classic Amination Reaction
  作者：Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1243759

  日期：2013.11.22

  Fluorinating Pyridine Appending fluorine substituents to carbon centers is commonly used to tune small-molecule properties in pharmaceutical and agrochemical research. However, fluorinations often require the use of corrosive, hazardous reagents. Fier and Hartwig (p. 956) present an unusually mild and convenient protocol for fluorinating carbon sites adjacent to nitrogen in pyridines and related nitrogen-bearing

  氟化吡啶 将氟取代基附加到碳中心通常用于调节药物和农业化学研究中的小分子特性。然而，氟化通常需要使用腐蚀性、危险的试剂。Fier 和 Hartwig (p. 956) 提出了一种异常温和且方便的方案，用于氟化吡啶和相关含氮芳烃中与氮相邻的碳位点。该反应需要用二氟化银处理并在室温下快速进行。温和的氟化方法可以帮助生产医学研究中感兴趣的化合物。氟化杂环广泛存在于药物、农用化学品和材料中。然而，将氟结合到杂芳烃中的反应范围有限并且可能是危险的。我们提出了一种广泛适用且安全的方法，用于使用市售的氟化银 (II) 对吡啶和二嗪中的单个碳氢键进行位点选择性氟化。反应在环境温度下在 1 小时内发生，并且对氮附近的氟化具有唯一的选择性。温和的条件允许获得具有重要医学意义的化合物的氟化衍生物，以及通过随后的氟化物亲核置换制备的一系列 2-取代吡啶。机理研究表明，经典的吡啶胺化途径可适用于广泛范围的氮杂环的选择性氟化。反应在环境温度下在
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds Part 26. Anodic monofluorination of ethyl isonicotinate
  作者：Akinori Konno、Moriyasu Shimojo、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00153-x

  日期：1998.2

  Anodic fluorinations of ethyl isonicotinate (1) and related compounds have been attempted. Desired fluorinated product, 2-fluoroisonicotinate (2) was obtained in reasonable yield by direct anodic monofluorination of ethyl isonicotinate 1. The yield of 2 and the conversion of the electrochemical reaction could be improved by applying relatively lower anodic potential and by increasing the concentration

  已经尝试了异烟酸乙酯（1）和相关化合物的阳极氟化。通过直接对异烟酸酯乙酯1进行阳极单氟化，以合理的收率获得了所需的氟化产物2-氟异烟酸酯（2）。通过施加相对较低的阳极电位并通过增加支持电解质Et 3 N·3HF的浓度，可以提高2的收率和电化学反应的转化率。
• Labelled analogues of halobenzamides as multimodal radiopharmaceuticals and their precursors
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP2085390A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  The present invention relates to the compound of formula (I): in which R1 represents a hydrogen atom, an optionally labelled halogen atom, a radionuclide or a Sn[(C1-C4)alkyl]3 group, Ar represents an aryl group or a heteroaryl group, R9 represents a hydrogen atom, a (C1-C4)alkyl group or forms together with the group R1-Ar a ring fused with the Ar group, A represents a group of formula (β) or (δ):          -(CH2)t-     (β) R3 and R4 independently represent a hydrogen atom, a (C1-C6)alkyl group, a (C1-C6)alkenyl group or a group of formula (y):          -Y-Z-W-R11     (γ) wherein R11 represents an optionally labelled halogen atom, a radionuclide, an aryl or heteroaryl group optionally substituted by an optionally labelled halogen atom, a radionuclide, a -NO2 group, a -NR5R6 group, a -N+R5R6R7X- group, or a -OSO2R12 group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising them and to their use in diagnosis, in particular with SPECT, PET and in therapy.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中 R1代表氢原子，可选择标记的卤原子，放射性核素或Sn[(C1-C4)烷基]3基团， Ar代表芳基团或杂芳基团， R9代表氢原子，(C1-C4)烷基团或与基团R1-Ar一起形成与Ar基团融合的环， A代表以下式（β）或（δ）的基团：          -(CH2)t-     (β) R3和R4独立地代表氢原子，(C1-C6)烷基团，(C1-C6)烯基团或以下式（γ）的基团：          -Y-Z-W-R11     (γ) 其中R11代表可选择标记的卤原子，放射性核素，芳基或杂芳基团，可选择地被可选择标记的卤原子，放射性核素，-NO2基团，-NR5R6基团，-N+R5R6R7X-基团或-OSO2R12基团取代，并且它们与药学上可接受的酸形成的加合盐。 本发明还涉及包含它们的药物组合物以及它们在诊断中的使用，特别是在单光子发射计算机断层扫描（SPECT）、正电子发射断层扫描（PET）和治疗中的使用。
• 3,6-二取代[1,2,4]三唑[3,4-b][1,3,4]噻二 唑化合物及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN104892639B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明公开了具有如下通式(I)所示的3,6‑二取代[1,2,4]三唑[3,4‑b][1,3,4]噻二唑类化合物及其药学上可以接受的盐或药学上可以接受的溶剂合物，其可以作为包括金黄色葡萄球菌、酿脓杆菌、炭疽杆菌和肺炎链球菌在内的革兰氏阳性菌转肽酶SrtA抑制剂，可以应用于制备治疗以革兰氏阳性菌例如金黄色葡萄球菌、酿脓杆菌、炭疽杆菌和肺炎链球菌等转肽酶SrtA为靶点的病原菌感染性疾病的药物。本发明在一定程度上避免了病原菌由于选择压力而产生耐药性，减轻了持续出现的耐药病原菌对人类健康的威胁。
• Protein Kinase Inhibitors (Variants), Use Thereof in Treating Oncological Diseases and a Pharmaceutical Composition Based Thereon
  申请人：Obshchestvo s ogranichennoy otvetstvennostyou "Fusion Pharma"

  公开号：US20140213592A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to the treatment of oncological, chronic inflammatory and similar diseases with the aid of new families of chemical compounds having improved efficiency with regard to the inhibition of Abl kinase and mutant forms thereof, as well as other therapeutically significant kinases. It describes protein kinase inhibitors in the form of compounds of general formula (I) and compounds of general formula (II), or a tautomer, an individual isomer, a mixture of isomers, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate or a hydrate thereof.

  本发明涉及使用新的化学化合物家族辅助治疗肿瘤、慢性炎症和类似疾病，这些化合物家族在抑制Abl激酶及其突变形式以及其他具有治疗意义的激酶方面具有提高的效率。本发明描述了蛋白激酶抑制剂，其形式为通式(I)和通式(II)的化合物，或其互变异构体、单个异构体、异构体混合物、药学上可接受的盐、溶剂或其水合物。