4-cyanobenzene-1,3-dithiole-2-thione | 1395325-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-cyanobenzene-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 2-Sulfanylidene-1,3-benzodithiole-5-carbonitrile；2-sulfanylidene-1,3-benzodithiole-5-carbonitrile
• CAS: 1395325-42-4
• 化学式: C₈H₃NS₃
• 分子量: 209.317
• InChiKey: VNWGWRIVEZAYBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzene-1,3-dithiole-2-thione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Ph4P)[Co(4-cyanobenzene-1,2-dithiolate)2]
  参考文献：
  名称：

  合成，过渡金属的结构和物理性质双-4-氰基苯-1,2-二硫醇盐配合物[M（cbdt）2 ] ž -（M =锌，钴，铜，金，镍，钯，Ž  = 0，1， 2）

  摘要：

  一系列新的[M（cbdt）2 ] ž - 4-氰基苯-1,2-二硫醇（cbdt）配合物的配体具有一定范围的过渡金属M（M =锌，钴，铜，金，镍，钯的）以不同的氧化态（z  = 0、1、2）制成具有几种阳离子的盐，并通过X射线衍射，循环伏安法，EPR和静磁化率表征。通过与Fe类似物或我们先前所述的基于双氰基取代的配体（dcbdt）的相应配合物进行比较，对它们的性能进行了讨论。这些络合物既可以由先前对Fe类似物描述的配体二硫醇制得，也可以更方便的方式由4-氰基苯-1,3-二硫基-2-硫酮（1），这是第一次在此进行描述。这些配合物的结构呈方形平面配位几何形状，并分为四个不同的组：（i）单阴离子金单价化合物4a为C 2 / c单斜晶，其中该配合物呈顺-反序结构；（ii）阴离子Pd和Ni络合物的化合物10b，7b是等结构的，单斜的，P 2 1 / c的，金属处于反型中心，具有完美的方平面配位几何构型

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.07.010
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯腈 、 potassium trithiocarbonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到4-cyanobenzene-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  合成，过渡金属的结构和物理性质双-4-氰基苯-1,2-二硫醇盐配合物[M（cbdt）2 ] ž -（M =锌，钴，铜，金，镍，钯，Ž  = 0，1， 2）

  摘要：

  一系列新的[M（cbdt）2 ] ž - 4-氰基苯-1,2-二硫醇（cbdt）配合物的配体具有一定范围的过渡金属M（M =锌，钴，铜，金，镍，钯的）以不同的氧化态（z  = 0、1、2）制成具有几种阳离子的盐，并通过X射线衍射，循环伏安法，EPR和静磁化率表征。通过与Fe类似物或我们先前所述的基于双氰基取代的配体（dcbdt）的相应配合物进行比较，对它们的性能进行了讨论。这些络合物既可以由先前对Fe类似物描述的配体二硫醇制得，也可以更方便的方式由4-氰基苯-1,3-二硫基-2-硫酮（1），这是第一次在此进行描述。这些配合物的结构呈方形平面配位几何形状，并分为四个不同的组：（i）单阴离子金单价化合物4a为C 2 / c单斜晶，其中该配合物呈顺-反序结构；（ii）阴离子Pd和Ni络合物的化合物10b，7b是等结构的，单斜的，P 2 1 / c的，金属处于反型中心，具有完美的方平面配位几何构型

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.07.010

文献信息

• CyanobenzeneTTF-type donors; synthesis and characterization
  作者：Sandra Rabaça、Sandrina Oliveira、Ana Cláudia Cerdeira、Dulce Simão、Isabel Cordeiro Santos、Manuel Almeida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.111

  日期：2014.12

  and dicyanobenzenedicyanoethylthiotetrathiafulvalene, (dcbdc-TTF), were obtained through cross-coupling reactions with triethyl phosphite between 4,5-bis(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-one and 4,cyanobenzene-1,3-dithiole-2-thione or dicyanobenzene-1,3-dithiole-2-thione, respectively. These reactions also yield 2,3,6,7-tetrakis(2-cyanoethylthio)-TTF and the corresponding symmetric cyanobenzene TTF derivatives

  通过与亚乙基三亚磷酸酯在4,5-双（2-氰基）之间的交叉偶联反应获得了两个氰基苯TTF型电子供体，它们也是二硫代烯配体的前体氰基苯二氰基乙基乙基四硫富瓦烯（cbdc-TTF）和二氰基苯二氰基乙基乙基四硫富瓦烯（dcbdc-TTF）。 ）-1，3-二硫基-2-一和4，氰基苯-1，3-二硫基-2-硫酮或二氰基苯-1，3-二硫基-2-硫酮。这些反应还产生2,3,6,7-四（2-氰基乙硫基）-TTF和相应的对称氰基苯TTF衍生物二氰基二苯四硫富瓦烯（dcdb-TTF）和四氰基二苯并四硫富瓦烯（TCN-DBTTF），这是由于酮的自偶联反应产生的和硫酮。还通过氰基苯-1的均偶联反应合成了化合物dcdb-TTF，3-二硫代-2-酮与亚磷酸三乙酯。这些化合物的特征在于通过单晶X射线衍射和循环伏安法。
• Synthesis and characterization of the cyanobenzene-ethylenedithio-TTF donor
  作者：Sandrina Oliveira、Dulce Belo、Isabel Cordeiro Santos、Sandra Rabaça、Manuel Almeida

  DOI：10.3762/bjoc.11.106

  日期：——

  A dissymmetric TTF-type electron donor, cyanobenzene-ethylenedithio-tetrathiafulvalene (CNB-EDT-TTF), was obtained in high yield, by a cross-coupling reaction with triethyl phosphite between 2-thioxobenzo[d][1,3]dithiole-5-carbonitrile and 5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-one. This new donor was characterized namely by single crystal X-ray diffraction, cyclic voltammetry, NMR, UV-visible and IR spectroscopy.

  通过三乙基膦的交叉偶联反应，以2-硫代苯并[d][1,3]二硫杂环戊烯-5-腈和5,6-二氢-[1,3]二硫杂环戊烷[4,5-b][1,4]二硫酮为反应物，高产得到一种不对称的TTF型电子给体，即氰基苯乙硫代四硫富瓦烯（CNB-EDT-TTF）。该新型给体经由单晶X射线衍射、循环伏安、核磁共振、紫外-可见光谱和红外光谱等多种方法进行表征。