Bis(dimethylamino)carbenium Iodide | 63207-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bis(dimethylamino)carbenium Iodide
• 英文别名: Tetramethylformamidiniumiodid；N,N,N',N'-Tetramethyl-formamidinium；(Dimethylamino)-N,N-dimethylmethaniminium iodide；dimethylaminomethylidene(dimethyl)azanium;iodide
• CAS: 63207-50-1
• 化学式: C₅H₁₃N₂*I
• 分子量: 228.076
• InChiKey: LCGABSSLYOJTBF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.15
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹,N¹,N²-Trimethylformamidine 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 Bis(dimethylamino)carbenium Iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrasubstituted Formamidinium Salts Containing DifferentN-Alkyl Substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24355

文献信息

• Phosphorus in organic synthesis. The tanigawa reaction revisited as a method for converting alcohols to tertiary amines
  作者：Paul Frøyen、Jan Skramstad

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01316-1

  日期：1998.8

  temperatures. A mechanistic scheme implying initial amine exchange between 1 and the added amine leading to the N,N-dimethyl analog 5 is suggested. An improved synthesis where the reactive intermediate 5 is formed in situ from triphenylphosphine, carbon tetrachloride and HNR3R4 is described.

  相反，早期观察，Ñ甲基Ñ -phenylaminotriphenylphosphonium碘化1（的Murahashi试剂）不与醇和伯或仲胺反应在温和的条件（80℃）下，得到仲胺或叔胺。但是，该反应可以在较高的温度下成功进行。提出了一种机械方案，该方案暗示1与添加的胺之间的初始胺交换，从而导致N，N-二甲基类似物5。改进的合成方法，其中反应性中间体5由三苯基膦，四氯化碳和HNR 3 R 4原位形成 描述。
• Shevchenko, I. V.; Furmanova, M. V.; Kukhar', V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10.1, p. 1977 - 1981
  作者：Shevchenko, I. V.、Furmanova, M. V.、Kukhar', V. P.、Kolodyazhnyi, O. I.

  DOI：——

  日期：——
• Daub, Joerg; Hasenhuendl, Adelheid; Krenkler, Karl P., Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 7, p. 997 - 1015
  作者：Daub, Joerg、Hasenhuendl, Adelheid、Krenkler, Karl P.、Schmetzer, Johannes

  DOI：——

  日期：——