2-chloro-1-(2’,4’-difluorophenyl)ethanol | 51336-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(2’,4’-difluorophenyl)ethanol
• 英文别名: α-(chloromethyl)-2,4-difluorobenzyl alcohol；α-(chloromethyl)-2,4-difluoro-benzenemethanol；1-(2,4-Difluorphenyl)-2-chlorethanol；Difluorphenyl-2-chloraethanol；2-Chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethan-1-ol；2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol
• CAS: 51336-96-0
• 化学式: C₈H₇ClF₂O
• 分子量: 192.593
• InChiKey: LUDHEANGPFVUIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(2’,4’-difluorophenyl)ethanol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-(4-fluorobenzyloxy)ethyl)-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitubercular activity of monocyclic nitroimidazoles: Insights from econazole

  摘要：

  We have designed and synthesized econazole-derived nitroimidazoles to investigate the antitubercular activity of the nitroimidazole compounds. The introduction of a nitro group at the 4-position of the imidazole on econazole abolished the antitubercular activity. However, alcoholic nitroimidazoles 4 and 6 compounds were active against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). While the MIC value of econazole was 16 mu g/mL, the MIC of 6a and 6f turned out to be 0.5 mu g/mL. In particular, the activity of 6f against non-replicating Mtb was as good as PA-824, which is currently in clinical phase II studies as an antitubercular agent. Overall, alcohol compounds 4 and 6 tend to be more active than ether compounds 5 and 7. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.128
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 为溶剂， 生成 2-chloro-1-(2’,4’-difluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Bercher; Ehlers; Grisk, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 6, p. 351 - 354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient FeCl 3 -mediated approach for reduction of ketones through N -heterocyclic carbene boranes
  作者：Ming-Hui Wang、Ling-Yan Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.011

  日期：2017.2

  An efficient FeCl3-mediated approach for reduction of ketones by NHC-BH3 has been developed. A series of ketones were smoothly converted to the corresponding alcohols in good to excellent yields through NHC-BH3 reductive process.

  已经开发了一种有效的FeCl 3介导的NHC-BH 3还原酮的方法。通过NHC-BH 3还原过程，一系列酮以良好至优异的收率平稳地转化为相应的醇。
• Extreme halophilic alcohol dehydrogenase mediated highly efficient syntheses of enantiopure aromatic alcohols
  作者：Diya Alsafadi、Safaa Alsalman、Francesca Paradisi

  DOI：10.1039/c7ob02299a

  日期：——

  Enzymatic synthesis of enantiopure aromatic secondary alcohols (including substituted, hetero-aromatic and bicyclic structures) was carried out using halophilic alcohol dehydrogenase ADH2 from Haloferax volcanii (HvADH2). This enzyme showed an unprecedented substrate scope and absolute enatioselectivity. The cofactor NADPH was used catalytically and regenerated in situ by the biocatalyst, in the presence

  对映体纯的芳族仲醇（包括取代的，杂芳族和双环结构）的酶促合成，是使用来自Haloferax volcanii的嗜盐醇脱氢酶ADH2 （Hv ADH2）进行的。该酶显示出前所未有的底物范围和绝对对映选择性。辅助因子NADPH用于催化，并在5％乙醇存在下被生物催化剂原位再生。Hv ADH2转化芳族酮的效率受到空间和电子因素以及酮在反应介质中的溶解度的显着影响。此外，羰基伸缩带频率ν（CO）已针对不同的酮进行了测量，以了解酮取代基的吸电子或给电子性质对Hv ADH2催化的反应速率的影响。甲基芳基酮的ν（C O）与Hv ADH2催化的反应速率之间具有良好的相关性。该酶在制备规模上催化了酮底物的还原，表明Hv ADH2将是制备具有药用价值的手性芳族醇的有价值的生物催化剂。
• Lipase mediated enzymatic kinetic resolution of phenylethyl halohydrins acetates: A case of study and rationalization
  作者：Thiago de Sousa Fonseca、Kimberly Benedetti Vega、Marcos Reinaldo da Silva、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Telma Leda Gomes de Lemos、Martina Letizia Contente、Francesco Molinari、Marco Cespugli、Sara Fortuna、Lucia Gardossi、Marcos Carlos de Mattos

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110819

  日期：2020.4

  light on the different reaction rates, docking studies were carried out with all the substrates using MD simulations. The computational data obtained for the β-brominated substrates, based on the parameters analysed such as NAC (near attack conformation), distance between Ser-O and carbonyl-C and oxyanion site stabilization were in agreement with the experimental results. On the other hand, the data

  在来自南极假丝酵母的脂肪酶B （435）的存在下，通过水解反应将含有与芳香环相连的多个基团的外消旋苯乙基卤代醇乙酸酯分解。在所有情况下，动力学拆分都是高度选择性的（E> 200），导致相应的拆分（See> 99％的）-β-卤代醇。但是，理想的50％转化所需的时间为2,4-二氯苯基氯醇乙酸盐的15分钟到2-氯苯基溴醇乙酸盐的216小时。评价了六种氯醇和五种溴醇，后者的反应性较低。对于β-溴化的底物，芳香环上的位阻起着至关重要的作用，而对于β-氯代衍生物则没有观察到。为了阐明不同的反应速率，使用MD模拟对所有底物进行了对接研究。基于分析的参数（例如NAC（近攻构象），Ser-O与羰基-C之间的距离和氧阴离子位点稳定化）获得的有关β-溴化底物的计算数据与实验结果相符。另一方面，
• Ehlers,D. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 1169 - 1174
  作者：Ehlers,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BERCHER H.; EHLERS D.; GRISK A., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1976, 31, NO 6, 351-354;
  作者：BERCHER H.、 EHLERS D.、 GRISK A.

  DOI：——

  日期：——