2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl acetate | 1585-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(2-acetoxyethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；N-(2-acetoxyethyl)maleimide；N-(2-Acetoxy-ethyl)-maleimid；2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethyl acetate
• CAS: 1585-79-1
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: RKLMLLIRTFSJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl acetate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3-chloro-1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  由吲哚和酰亚胺衍生物轻松合成吲哚基吲哚酮、吲哚基环氧吡咯并恶唑、吲哚基吡咯并恶唑酮和异吲哚并吡嗪吲哚酮杂环

  摘要：

  证明了吲哚与酰亚胺衍生物的化学选择性、区域选择性和非对映选择性偶联反应，导致独特的杂环系统。描述了吲哚与环状酰亚胺衍生的内酰胺的酸诱导 3 位偶联反应，然后与相应的醛进行酸促进的 2 位环化反应，以获得吲哚并吲哚酮和苯并吲哚吲哚吲哚酮。N-甲苯磺酰吲哚与N- (2-碘乙基)酰亚胺的碱诱导2-位偶联反应和随后的环化反应提供吲哚基环氧吡咯并恶唑、吲哚基吡咯并恶唑酮和吲哚基恶唑并异吲哚酮。吲哚基恶唑并异吲哚酮还原裂解为相应的醇，然后甲磺酰化和碱促进的N-环化得到原位空气氧化五环产物羟基异吲哚并吡嗪吲哚酮。从 1,2,5,6,7,11c-hexahydro-3 H -indolizino[7,8 - b ]indol-3-one 到 1,2,5,6,11 的天然产物的区域异构结构修订， 11b-hexahydro-3 H -indolizino(8,7- b )indol-3-one 也报道在本研究中，重点是杂环合成的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00754h
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-氨基乙酸乙酯 在 乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 溶剂黄146 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  炔基硼酸酯的光化学[2+2]环加成反应

  摘要：

  炔基硼酸酯和马来酰亚胺的光化学[2+2]环加成被描述为合成具有多种官能团的多取代硼基化环丁烯的简便方法。所得产品的物理化学和结构特性为其作为邻苯二甲酰亚胺等排替代品（例如沙利度胺）的应用提供了理论依据。机理研究证实，[2+2]环加成是通过马来酰亚胺组分的初始激发进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.202301650

文献信息

• [EN] CARBON MONOXIDE RELEASING NORBORNENONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NORBORNÉNONE LIBÉRANT DU MONOXYDE DE CARBONE
  申请人：SAMMUT IVAN ANDREW

  公开号：WO2017095237A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention provides organic compounds which are capable of releasing carbon monoxide under physiological conditions or pH trigger, and to the use of such compounds for conditioning a cell, tissue or organ, for example, to protect against ischaemic injury during a transplant event.

  本发明提供了在生理条件或pH触发下能够释放一氧化碳的有机化合物，以及将这种化合物用于调节细胞、组织或器官，例如，在移植事件中保护免受缺血性损伤的使用方法。
• 9,10-Dibromo-<i>N</i>-aryl-9,10-dihydro-9,10-[3,4]epipyrroloanthracene-12,14-diones: Synthesis and Investigation of Their Effects on Carbonic Anhydrase Isozymes I, II, IX, and XII
  作者：Haydar Göksu、Meryem Topal、Ali Keskin、Mehmet S. Gültekin、Murat Çelik、İlhami Gülçin、Muhammet Tanc、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/ardp.201600047

  日期：2016.6

  N‐substituted maleimides were synthesized from maleic anhydride and primary amines. 1,4‐Dibromo‐dibenzo[e,h]bicyclo‐[2,2,2]octane‐2,3‐dicarboximide derivatives (4a–f) were prepared by the [4+2] cycloaddition reaction of dibromoanthracenes with the N‐substituted maleimide derivatives. The carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory effects of the new derivatives were assayed against the human (h)

  N-取代的马来酰亚胺由马来酸酐和伯胺合成。1,4-二溴-二苯并[e,h]双环-[2,2,2]辛烷-2,3-二甲酰亚胺衍生物(4a-f)是通过二溴蒽与N的[4+2]环加成反应制备的取代的马来酰亚胺衍生物。针对人 (h) 同工酶 hCA I、II、IX 和 XII 测定了新衍生物的碳酸酐酶 (CA、EC 4.2.1.1) 抑制作用。所有测试的双环二甲酰亚胺衍生物都在纳摩尔范围内表现出优异的抑制作用，对 hCA I 的 Ki 值在 117.73-232.87 nM 的范围内，对 hCA II 的 Ki 值在 69.74-111.51 nM 的范围内，而它们是对 hCA IX 和 XII 的低微摩尔抑制剂。
• A direct Diels–Alder reaction of chitin derived 3-acetamido-5-acetylfuran
  作者：Juliana G. Pereira、João M. J. M. Ravasco、João R. Vale、Fausto Queda、Rafael F. A. Gomes

  DOI：10.1039/d2gc00253a

  日期：——

  The Diels–Alder (DA) reaction of biomass derived furans is an emerging technology for the preparation of new molecular entities and “drop-in” commodity chemicals. In this work, we address the challenge of the direct use of electron-poor furanic platforms as dienes through the use of an unexplored chitin derived furan, 3-acetamido-5-acetylfuran (3A5AF). The 3-acetamido group promoted a remarkable increase

  生物质衍生呋喃的 Diels-Alder (DA) 反应是一种新兴技术，用于制备新的分子实体和“插入式”商品化学品。在这项工作中，我们通过使用未开发的几丁质衍生的呋喃 3-acetamido-5-acetylfuran ( 3A5AF ) 来解决直接使用贫电子呋喃平台作为二烯的挑战。3-乙酰氨基基团促进了 DA 反应动力学的显着增加，允许在 50°C 下制备 7-氧代降冰片烯 (7-ONBs)。在微调反应条件、禁用逆向 DA 过程后，烯酰胺部分水解为半酰基胺是可能的。最后，还原型3A5AF的 DA 反应允许在10分钟后在水性条件下定量形成7-ONB。当然，这些是扩展几丁质衍生的3A5AF作为二烯的工具箱的第一步。
• Photochemical Synthesis of S,N,O-Containing Polyheterocycles via an α-C(sp³)–H Functionalization/Radical Cyclization Cascade
  作者：Shi-Yan Cheng、Jia-Bin Liao、Yu-Mei Lin、Lei Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02423

  日期：2023.9.8

  organophotocatalytic α-C(sp3)–H functionalization/radical cyclization cascade has been developed. This method enables the synthesis of various tricyclic heterocycles containing S, O, and N atoms with excellent site selectivity and diastereoselectivity. Mechanistic investigations have confirmed that the reaction involves photoredox-triggered C(sp3)–H cleavage followed by a radical cyclization and aromatization process

  一种基于有机光催化 α-C(sp 3 )–H 官能化/自由基环化级联的高效方法已被开发出来。该方法能够合成各种含有S、O和N原子的三环杂环，具有优异的位点选择性和非对映选择性。机理研究证实该反应涉及光氧化还原触发的 C(sp 3 )–H 裂解，然后是自由基环化和芳构化过程。这些发现有望为开发具有成本效益的串联自由基反应和合成杂环药物铺平道路。
• Overcoming Back Electron Transfer in the Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Visible Light-Driven Generation of α-Aminoalkyl Radicals from Secondary Anilines
  作者：August Runemark、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02448

  日期：2023.1.6

  An additive-free, visible light-driven annulation between N-aryl amino acids and maleimide to form tetrahydroquinolines (THQs) is disclosed. Photochemical activation of an electron donor–acceptor (EDA) complex between amino acids and maleimides drives the reaction, and aerobic oxygen acts as the terminal oxidant in the net oxidative process. A range of N-aryl amino acids and maleimides have been investigated

  公开了N -芳基氨基酸和马来酰亚胺之间形成四氢喹啉 (THQ)的无添加剂、可见光驱动环化。氨基酸和马来酰亚胺之间的电子供体-受体 (EDA) 复合物的光化学活化驱动反应，有氧氧气在净氧化过程中充当末端氧化剂。已经研究了一系列N-芳基氨基酸和马来酰亚胺作为底物，以良好到极好的收率提供目标 THQ。包括滴定和紫外-可见研究在内的机理研究证明了 EDA 复合物作为光活性物质的关键作用。