ethyl 4-(3-methoxycarbonylpropyl)pyrrole-2-carboxylate | 174504-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(3-methoxycarbonylpropyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxy-4-oxobutyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 174504-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: MFSJVZGDBSJNSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-methoxycarbonylpropyl)pyrrole-2-carboxylate 在 PPA 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 6-bromo-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIX. New Strategy for Indole Synthesis from Ethyl Pyrrole-2-carboxylate.

  摘要：

  作为之前报道的乙基吡咯-2-羧酸酯（1）C4-酰化反应的综合应用，开发了一种合成吲哚的新策略。乙基吡咯-2-羧酸酯（1）与琥珀酸酐或3-甲氧基羰基丙酰氯反应，以良好产率得到1的C4-琥珀酰衍生物，该衍生物被转化为乙基7-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚-2-羧酸酯（6），这是合成吲哚的关键中间体。从6出发，合成了几种在苯环上带有官能团的吲哚化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.55
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(3-methoxycarbonylpropionyl)pyrrole-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以91.6%的产率得到ethyl 4-(3-methoxycarbonylpropyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIX. New Strategy for Indole Synthesis from Ethyl Pyrrole-2-carboxylate.

  摘要：

  作为之前报道的乙基吡咯-2-羧酸酯（1）C4-酰化反应的综合应用，开发了一种合成吲哚的新策略。乙基吡咯-2-羧酸酯（1）与琥珀酸酐或3-甲氧基羰基丙酰氯反应，以良好产率得到1的C4-琥珀酰衍生物，该衍生物被转化为乙基7-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚-2-羧酸酯（6），这是合成吲哚的关键中间体。从6出发，合成了几种在苯环上带有官能团的吲哚化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.55