10-phenyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one | 82418-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 10-phenyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
• 英文别名: 10-phenyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
• CAS: 82418-08-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: GVZLPJRAJKXBFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 在 吡啶 、 四氢化物钛 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-phenyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的呋喃，苯并呋喃和吲哚的合成

  摘要：

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89848-3

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Fused Polycyclic Indoles via Ligand-Free Palladium-Catalyzed Annulation/Acyl Migration Reaction
  作者：Zhan Dong、Xiao-Wen Zhang、Weishuang Li、Zi-Meng Li、Wen-Yan Wang、Yan Zhang、Wei Liu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04128

  日期：2019.2.15

  An efficient synthesis of N-fused polycyclic indoles by a palladium-catalyzed annulation/acyl migration cascade reaction is described. The reaction is ligand-free, scalable, and provides access to a diverse range of useful indole scaffolds from readily available starting materials. Supporting mechanistic studies indicate that the reaction likely proceeds via an intramolecular α-arylation mechanism

  描述了通过钯催化的环化/酰基迁移级联反应的N-稠合多环吲哚的有效合成。该反应是无配体的，可扩展的，并提供了从容易获得的起始原料获得各种有用的吲哚支架的途径。支持性的机理研究表明，该反应可能通过分子内α-芳基化机制进行。该方案的合成效用通过克级反应证明，并且可以合成吲哚生物碱和HSP90抑制剂。
• Dirhodium(II) Carboxylate Catalyzed Formation of 1,2,3-Trisubstituted Indoles from Styryl Azides
  作者：Crystalann Jones、Quyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201308611

  日期：2014.1.13

  Dirhodium(II)‐carboxylate complexes were discovered to promote the selective migration of acyl groups in trisubstituted styryl azides to form 1,2,3‐trisubstituted indoles. The styryl azides are readily available in three steps from cyclobutanone and 2‐iodoaniline.

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Redox-Neutral Annulation of Tethered Alkynes: Formal Total Synthesis of (±)-Goniomitine
  作者：Bing Zhou、Juanjuan Du、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201403973

  日期：2014.9.26

  A RhIII‐catalyzed intramolecular redox‐neutral atom‐economic annulation of a tethered alkyne has been developed to efficiently construct 2‐amidealkyl indoles with completely reversed regioselectivity by a CH activation pathway. Furthermore, using the RhIII‐catalyzed CH activation/annulation as a key step, a one‐pot synthesis of pyrido[1,2‐a]indoles has also been developed and applied to a highly

  负载Rh III催化的栓系炔的分子内氧化还原中性原子经济环已发展到通过C有效地构造2- amidealkyl吲哚完全的反转区域选择性 ħ活化途径。此外，使用Rh III催化的CH活化/环化为关键步骤，还开发了单锅合成吡啶并[1,2-a]吲哚，并将其应用于（± ）-碘精。
• Cu-Catalyzed Arylation/Acyl Migration Cascade Reaction of Enaminones: Access to N-Fused Polycyclic and 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Weishuang Li、Zhan Dong、Yan Zhang、Zhen Zeng、Muhammad Usman、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00866

  日期：2019.6.21

  polycyclic and 2,3-disubstituted indoles by copper-catalyzed direct annulation/acyl migration reaction of enaminones is reported. This strategy features cheap and low loading of the catalyst/ligand, readily available starting materials, and good functional group compatibilities. Notably, allyl-containing substrates are also tolerated, which allows the downstream derivatization toward indole alkaloids.

  据报道，铜催化的烯胺酮的直接环化/酰基迁移反应可有效合成N稠合的多环和2,3-二取代的吲哚。该策略的特征在于催化剂/配体的便宜和低负载，易于获得的起始材料以及良好的官能团相容性。值得注意的是，还可以耐受含烯丙基的底物，从而可以向下游衍生为吲哚生物碱。
• Indole aus cyclischen 1.3-Dicarbonylverbindungen mit substituierter 2-Stellung
  作者：Hans-Joachim Teuber、Ernst Worbs、Dieter Cornelius

  DOI：10.1002/ardp.19823150503

  日期：——

  Phenylhydrazone von in 2‐Stellung alkylierten Cyclohexan‐1.3‐dionen 1b–g und 11 reagieren unter den Bedingungen der Fischerschen Indol‐Synthese unter β‐Dicarbonylspaltung und Lactamringschluß zu den Pyrido[1.2‐a]indolen 6b–g und 12. Dies gilt auch für einschlägige heterocyclische Verbindungen 13→14. Die den Lactamen entsprechenden Carbonsäuren vom Typ 5 werden nicht gefaßt, auch nicht bei der Synthese von 6b und

  环己烷-1,3-二酮 1b-g 和 2-位烷基化的 11 的苯腙在 Fischer 吲哚合成条件下与 β-二羰基裂解和内酰胺环闭合反应形成吡啶并 [1.2-a] 吲哚 6b- g 和 12。这也适用于相关的杂环化合物 13 → 14。对应于内酰胺的类型 5 的羧酸不包括在内，甚至不包括在 6b 和 c 从 5-氧代-正庚烷或 5-氧代-正辛酸苯腙。- 讨论了有关反应过程的问题。