2,2-dimethyl-6-iodo-7-nitro-2H-benzo[b]pyran | 79014-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-iodo-7-nitro-2H-benzo[b]pyran
• 英文别名: 6-iodo-2,2-dimethyl-7-nitrochromene
• CAS: 79014-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₃
• 分子量: 331.11
• InChiKey: GGRAWIABBHTEMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.716±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-iodo-7-nitro-2H-benzo[b]pyran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[(3R,4S)-3-bromo-6-cyano-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-7-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新颖的6,7-二取代的反式3,4-二氢-2,2-二甲基-4-吡咯烷基-（或哌啶子基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在其中测试了降压活性有意识的自发性高血压大鼠（SHR），并与某些单取代类似物进行了比较。通过在C（7）处引入一个乙酰氨基或氨基，可以增强6个单取代化合物的有效降压活性，而在一个C（7）处引入一个氨基（而不是一个乙酰氨基），可以增强7-硝基取代的化合物的降血压活性。 C（6）。在反式-4-吡咯烷基-或-4-哌啶子基-2,2-二甲基-2H中6-硝基或6-氰基与7-（乙酰氨基）或7-氨基和6-氨基与7-硝基的组合-1-苯并吡喃酚在SHR中对肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平具有优异的降压活性。这些化合物的合成途径涉及将2H-1-苯并吡喃转化为用吡咯烷或哌啶处理的溴代醇。当以6-氰基-7-[[（三氟乙酰基）氨基] -2,2-二甲基苯并吡喃]为起始原料时，完成了6-氰基-7-氨基类似物的制备。

  DOI：

  10.1021/jm00375a007
• 作为产物：
  描述：

  6-Acetylamino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2-dimethyl-6-iodo-7-nitro-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  The First Regiospecific Synthesis of 8,8-Dimethyl-2H,8H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one and Related Compounds

  摘要：

  标题化合物经过八步合成，起始于6-乙酰氨基-2,3-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-酮（6）。关键步骤包括6的区域选择性硝化反应以及在水相介质中钯(0)催化的丙烯酸酰氨基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1350

文献信息

• Anti-hypertensive chromanol derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04366163A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  Compounds of the formula (I) ##STR1## and salts and pro-drugs thereof, wherein: R.sub.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sub.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sub.3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sub.4 is a hydrogen atom or an alkyl group; R.sub.5 is a lower alkyl or a substituted alkyl group; or R.sub.4 and R.sub.5 are joined so that together with the nitrogen atom to which they are attached they form a 5-, 6- or 7-membered ring optionally containing an oxygen or sulphur atom; R.sub.6 is an electron donating group; R.sub.7 is an electron withdrawing group; and the NR.sub.4 R.sub.5 and OR.sub.3 moieties are trans having compositions containing them and processes for their preparation.

  化合物的分子式（I）##STR1##及其盐和前药，其中：R.sub.1是氢原子或低碳基团；R.sub.2是氢原子或低碳基团；R.sub.3是氢原子或低碳基团；R.sub.4是氢原子或烷基团；R.sub.5是低碳基或取代烷基团；或者R.sub.4和R.sub.5相连，使它们与它们附着的氮原子一起形成一个含有氧或硫原子的5、6或7元环；R.sub.6是电子给体基团；R.sub.7是电子受体基团；以及含有NR.sub.4 R.sub.5和OR.sub.3基团的组合物及其制备方法。
• Chromanol derivatives and their use for treating hypertension
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04353906A1

  公开（公告）日：1982-10-12

  Compounds of the formula (I): ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from a hydrogen atom and a C.sub.1-3 alkyl group; R.sub.3 is a hydrogen atom, a C.sub.1-3 alkyl or C.sub.2-4 acyl group; R.sub.4 is a hydrogen atom or C.sub.1-5 alkyl group; R.sub.5 is a C.sub.1-5 alkyl group, a straight chain C.sub.1-3 alkyl group terminally substituted by a chlorine atom; or R.sub.4 and R.sub.5 are joined so that together with the nitrogen atom to which they are attached they form a 5-, 6- or 7-membered ring optionally containing an oxygen or sulphur atom; R.sub.6 is a C.sub.1-5 alkyl group; the NR.sub.4 R.sub.5 and OR.sub.3 moieties are trans; and pharmaceutically acceptable salts thereof having antihypertensive activity, processes for their preparation and their use in compositions.

  式(I)的化合物：其中：R.sub.1和R.sub.2分别选自氢原子和C.sub.1-3烷基基团；R.sub.3是氢原子，C.sub.1-3烷基或C.sub.2-4酰基团；R.sub.4是氢原子或C.sub.1-5烷基基团；R.sub.5是C.sub.1-5烷基基团，末端由氯原子取代的直链C.sub.1-3烷基基团；或者R.sub.4和R.sub.5连接在一起，与它们连接的氮原子一起形成一个5、6或7成员环，该环可以含有一个氧原子或硫原子；R.sub.6是C.sub.1-5烷基基团；NR.sub.4 R.sub.5和OR.sub.3部分是反式的；以及具有降压活性的药用可接受盐，其制备方法及在配方中的使用。
• SYNTHESIS OF AVRAINVILLAMIDE, STREPHACIDIN B, AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Myers Andrew G.

  公开号：US20090143581A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The syntheses of the natural products, avrainvillamide and stephacidin B, are provided. The α,β-unsaturated nitrone functionality of avrainvillamide and its 3-alkylidene-3H-indole 1-oxide core is shown to covalently and reversibly bond to heteroatom-based nucleophiles. This capability may allow these molecules to bind active site nucleophiles and may provide the basis for designing potent and selective enzyme inhibitors. Both avrainvillamide and its dimer stephacidin B have been reported to exhibit antiproliferative activity, and avrainvillamide has been reported to exhibit antimicrobial activity against multi-drug resistant bacteria. Avrainvillamide has been found to target cytoskeleton-linking membrane protein (CLIMP-63) thereby preventing cells from undergoing mitosis. The invention provides syntheses of these natural products as well as analogs of these natural products and their functional cores. The compounds of the invention may be used in the treatment of diseases such as cancer, autoimmune diseases, and bacterial infection.

  本文提供了天然产物avrinvillamide和stephacidin B的合成方法。avrinvillamide的α，β-不饱和亚硝基功能和其3-烷基亚甲基-3H-吲哚1-氧化物核心被证明可以共价可逆地结合到基于杂原子的亲核试剂上。这种能力可能使这些分子能够结合到活性位点的亲核试剂，并为设计有效和选择性的酶抑制剂提供基础。avrinvillamide和其二聚体stephacidin B均已报道具有抗增殖活性，avrinvillamide也已报道具有对多药耐药细菌的抗菌活性。发现avrinvillamide的靶点是细胞骨架连接膜蛋白(CLIMP-63)，从而防止细胞进行有丝分裂。本发明提供了这些天然产物以及它们的类似物和功能核心的合成方法。本发明的化合物可以用于治疗癌症、自身免疫性疾病和细菌感染等疾病。
• Chromanol derivatives, a process for their preparation and compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0033613A1

  公开（公告）日：1981-08-12

  Compounds of the formula (I): wherein: R and R2 are independently selected form a hydrogen atom and a C1-3 alkyl group; R3 is a hydrogen atom, a C1-3 alkyl or C2-4 acyl group; R4 is a hydrogen atom or C1-5 alkyl group; Rs is a Ci-5 alkyl group, a straight chain C1-3 alkyl group terminally substituted by a chlorine atom; or R4 and R5 are joined so that together with the nitrogen atom to which they are attached they form a 5-, 6- or 7-membered ring optionally containing an oxygen or sulphur atom; R6 is a C1-5 alkyl group; the NR4R5 and OR3 moieties are trans; and pharmaceutically acceptable salts thereof having antihypertensive activity, processes for their preparation and their use in compositions.

  式 (I) 的化合物： 其中 R 和 R2 分别独立地组成氢原子和 C1-3 烷基； R3 是氢原子、C1-3 烷基或 C2-4 丙烯酸基团 R4 是氢原子或 C1-5 烷基； Rs 是 Ci-5 烷基、被氯原子末端取代的直链 C1-3 烷基；或 R4 和 R5 连接在一起，与所连接的氮原子一起形成一个 5、6 或 7 元环，环上可选含有一个氧原子或硫原子； R6 是 C1-5 烷基； NR4R5和OR3分子为反式；以及具有抗高血压活性的药学上可接受的盐类、其制备工艺和在组合物中的用途。
• WO2006/102097
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——