2-氟苯甲酰基甲酸乙酯 | 1813-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟苯甲酰基甲酸乙酯
• 中文别名: 2-(2-氟苯基)-2-氧代乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-fluorophenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: 2-Fluor-phenylglyoxylsaeure-ethylester；ethyl 2-fluoro-α-oxo-benzeneacetate；ethyl (2-fluorophenyl)(oxo) acetate；(2-fluorophenyl)-oxo-acetic acid ethyl ester
• CAS: 1813-93-0
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: YMBISXZGELJNMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-152 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温且干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯甲酰基甲酸乙酯 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(2-fluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FLUORINATED SULFAMIDES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION AND THEIR METHOD OF USE
  [FR] NOUVEAUX SULFAMIDES FLUORÉS PRÉSENTANT UNE ACTION NEUROPROTECTRICE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012074784A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(2-fluorophenyl)-3-oxopropanoate 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-氟苯甲酰基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的α-重氮酯的好氧氧化

  摘要：

  已经开发出使用分子氧作为氧化剂的实用的Cu催化的α-重氮酸酯到α-酮酸酯的氧化。贫电子的和富电子的芳基α-二重氮酯都是合适的底物，并以良好的产率提供α-酮酸酯。在这种氧化体系中，α-重氮-β-酮酸酯也可作为底物相容，但出乎意料的是通过C-C键裂解提供α-酮酸酯，而不是邻位的三羰基产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01744

文献信息

• Cationic Ir/Me-BIPAM-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Direct Hydroarylation of α-Ketoamides
  作者：Tomohiko Shirai、Hajime Ito、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201400147

  日期：2014.3.3

  Asymmetric intramolecular direct hydroarylation of α‐ketoamides gives various types of optically active 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in high yields with complete regioselectivity and high enantioselectivities (84–98 % ee). This is realized by the use of the cationic iridium complex [Ir(cod)2](BArF4) and the chiral O‐linked bidentate phosphoramidite (R,R)‐Me‐BIPAM.

  α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应可高产率获得各种类型的旋光3-取代3-羟基2-羟吲哚，具有完全的区域选择性和高对映选择性（84–98％ee）。这是通过使用阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ]（BAr F 4）和手性O联双齿亚磷酰胺（R，R）-Me-BIPAM来实现的。
• Discovery of novel 2-(3-phenylpiperazin-1-yl)-pyrimidin-4-ones as glycogen synthase kinase-3β inhibitors
  作者：Yoshihiro Usui、Fumiaki Uehara、Shinsuke Hiki、Kazutoshi Watanabe、Hiroshi Tanaka、Aya Shouda、Satoshi Yokoshima、Keiichi Aritomo、Takashi Adachi、Kenji Fukunaga、Shinji Sunada、Mika Nabeno、Ken-Ichi Saito、Jun-ichi Eguchi、Keiji Yamagami、Shouichi Asano、Shinji Tanaka、Satoshi Yuki、Narihiko Yoshii、Masatake Fujimura、Takashi Horikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.078

  日期：2017.8

  We herein describe the results of further evolution of glycogen synthase kinase (GSK)-3β inhibitors from our promising compounds containing a 2-phenylmorpholine moiety. Transformation of the morpholine moiety into a piperazine moiety resulted in potent GSK-3β inhibitors. SAR studies focused on the phenyl moiety revealed that a 4-fluoro-2-methoxy group afforded potent inhibitory activity toward GSK-3β

  我们在本文中描述了糖原合酶激酶（GSK）-3β抑制剂从含有2-苯基吗啉部分的有希望的化合物中进一步进化的结果。吗啉部分转化为哌嗪部分会产生有效的GSK-3β抑制剂。专注于苯基部分的SAR研究表明，4-氟-2-甲氧基对GSK-3β具有有效的抑制活性。基于对接研究，已表明哌嗪部分的氮原子与Gln185主链的氧原子之间存在新的氢键，与相应的苯吗啉类似物相比，这可能有助于增加活性。还讨论了苯基哌嗪部分的立体化学作用。
• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• Enantio- and chemoselective Brønsted-acid/Mg(ⁿBu)₂ catalysed reduction of α-keto esters with catecholborane
  作者：Dieter Enders、Bianca A. Stöckel、Andreas Rembiak

  DOI：10.1039/c4cc00427b

  日期：——

  The first enantio- and chemoselective Bronsted-acid catalysed reduction of alpha-keto esters with catecholborane has been developed. The alpha-hydroxy esters were obtained under mild reaction conditions in virtually quantitative yields and excellent enantioselectivities. With slight modifications both enantiomers can be obtained without any loss of selectivity.

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。
• Stereospecific Nucleophilic Substitution with Arylboronic Acids as Nucleophiles in the Presence of a CONH Group
  作者：Duanshuai Tian、Chengxi Li、Guoxian Gu、Henian Peng、Xumu Zhang、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201712829

  日期：2018.6.11

  first time with arylboronic acids as nucleophiles. This transition‐metal‐free coupling between chiral α‐aryl‐α‐mesylated acetamides and arylboronic acids provided access to a series of chiral α,α‐diaryl acetamides with excellent enantioselectivity and moderate to good yields. The CONH functionality proved to be crucial for bridging the reactants and promoting the reaction. Efficient syntheses of a cannabinoid

  用芳基硼酸作为亲核试剂首次实现了立体特异性亲核取代。手性α-芳基-α-甲基化乙酰胺和芳基硼酸之间的这种无过渡金属偶联使人们能够获得一系列具有出色对映选择性和中等至良好收率的手性α，α-二芳基乙酰胺。事实证明，CONH功能对于桥接反应物和促进反应至关重要。使用此方法成功完成了大麻素CB 1受体配体，抗抑郁药（S）-双氯芬素和抑制剂implitapide的关键手性构建体的高效合成。