9,10-anthracenedicarboxylic acid chloride | 90764-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-anthracenedicarboxylic acid chloride
• 英文别名: anthracene-9,10-dicarbonyl chloride；Anthracen-9,10-dicarbonylchlorid
• CAS: 90764-27-5
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂O₂
• 分子量: 303.144
• InChiKey: DULVBPRDLAGHOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-anthracenedicarboxylic acid chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-(benzyl){10-[N-(benzyl)-N-(naphthylcarbonyl)carbamoyl](9-anthryl)}-N-(naphthylcarbonyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有亚氨基二羰基连接基的萘基和蒽基芳族折叠剂：它们的稳定性及其在使用复古[4 + 4]环加成反应的手性光致变色体系中的应用

  摘要：

  圆二色性（CD）光谱研究具有大的N取代基的蒽和萘部分的手性芳族链酰亚胺显示，基于折叠的螺旋手性在溶液中不消旋地保留了相当长的时间。由于构象平衡而引起的外消旋作用非常缓慢，在环境温度下需要超过1周的时间。它们在溶液和固态中的CD光谱都给出相似的CD信号，这表明即使在溶解后，在固态中观察到的螺旋度也得以保留。作为这种新型芳香族酰亚胺手性折叠的应用，基于蒽-萘系统的光[4 + 4]环加成及其热环还原，研究了一种手性光致变色系统。为此，制备了具有在中心具有蒽部分的折叠剂，该折叠剂通过亚氨基二羰基连接体在其下方和上方与两个萘部分连接。观察到CD的折叠剂的诱导CD。酰亚胺氮原子上的（S） -1-（1-萘基）乙基取代基。通过CD光谱测量监测手性光致变色循环。

  DOI：

  10.1021/jo0611317
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 9,10-anthracenedicarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  异构蒽二酰亚胺聚合物

  摘要：

  N型半导体聚合物对于有机电子器件是有吸引力的，但是仍然缺少用于合成这种聚合物的合乎需要的电子缺陷单元。作为萘二酰亚胺（NDI）和per二酰亚胺（PDI）等二甲苯二酰亚胺的表亲，蒽二酰亚胺（ADI）是很有前途的候选产品；然而，由于其可聚合单体的合成挑战，其聚合物尚未获得。本文中，我们介绍了两种精巧的二溴化ADI单体的合成，这些单体在ADI核心的不同对称位置具有二溴化作用，这些二溴化ADI单体进一步用于构建ADI聚合物。更有趣的是，由于重复单元之间的连接位置不同，两种获得的ADI聚合物具有相同的主链和烷基链结构，但主链构象不同。此功能使它们具有不同的光电特性和膜态堆积行为。ADI聚合物提供了共轭聚合物构象异构体的首个实例，作为用于各种有机电子应用的新型n型半导体，具有很高的前景。

  DOI：

  10.1039/d0sc06164f

文献信息

• Imidazole-appended 9,10-anthracenedicarboxamide probe for sensing nitrophenols and selective determination of 2,4,6-trinitrophenol in an EtOH–water medium
  作者：Anup Pandith、Ashwani Kumar、Hong Seok Kim

  DOI：10.1039/c6ra17407h

  日期：——

  nitrophenols was attributed mainly to protonation-induced electron transfer aided synergistic coulombic, multiple hydrogen bonding and πan–πTNP interactions in a symmetrical manner. Monomer quenching resulted from resonance energy transfer and a new enhancement at 520 nm occurred as a result of the effective inhibition of intramolecular charge transfer through intermolecular sequential opposite charge flow between

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• Mapping Bridge Conformational Effects on Electronic Coupling in Mo₂–Mo₂ Mixed-Valence Systems
  作者：Huo Wen Chen、Suman Mallick、Shan Feng Zou、Miao Meng、Chun Y. Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01056

  日期：2018.6.18

  naphthalene series, the nine total mixed-valence complexes in three series complete a transition from the electronically uncoupled Class I to the strongly coupled Class II–III borderline via moderately coupled Class II and permit a systematic mapping of the bridge conformation effects on electronic coupling. Density functional theory calculations show that the HOMO–LUMO energy gap, corresponding to the

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• Unexpected Photooxidation of H-Bonded Tetracene
  作者：Zhixiong Liang、Wei Zhao、Shenglong Wang、Qin Tang、Sheung-Chuen Lam、Qian Miao

  DOI：10.1021/ol800620s

  日期：2008.5.1

  with H-bonding, we found that tetracenediamide was much more vulnerable to photooxidation than tetracene in crystals despite their similar sensitivity to photooxidation in solution. Unexpectedly photooxidation of tetracenediamide in solution and in crystals show different regioselectivities. To explain the regioselectivity, a mechanism involving H-bonding is proposed. This study indicates that molecular

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• Synthesis of pentacene-, tetracene- and anthracene bisimides using double-cyclization reaction mediated by bismuth(iii) triflate
  作者：Shuhei Katsuta、Kazuki Tanaka、Yukihiro Maruya、Shigeki Mori、Sadahiro Masuo、Tetsuo Okujima、Hidemitsu Uno、Ken-ichi Nakayama、Hiroko Yamada

  DOI：10.1039/c1cc13980k

  日期：——

  Novel bisimide-fused acenes were synthesized via bismuth triflate mediated double-cyclization reaction of acid chlorides and isocyanates. Their optical and electrical properties revealed significantly smaller HOMO-LUMO gaps compared with those of their parent acenes. Fabricated OFET based on tetracene bisimide showed n-type OFET outputs.

  通过三氟甲磺酸铋介导的酰氯和异氰酸酯的双环化反应合成了新型的双酰亚胺融合的并苯。它们的光学和电学性质显示出比其母本苯并乙炔的HOMO-LUMO间隙小得多。基于并四苯双酰亚胺制造的OFET显示出n型OFET输出。
• Hunter, Allen D.; Ristic-Petrovic, Dusan; McLernon, Joanne L., Organometallics, 1992, vol. 11, # 2, p. 864 - 871
  作者：Hunter, Allen D.、Ristic-Petrovic, Dusan、McLernon, Joanne L.

  DOI：——

  日期：——