2-氟蒽 | 21454-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-氟蒽
• 英文名称: 2-fluoroanthracene
• 英文别名: 2-Fluor-anthracen
• CAS: 21454-60-4
• 化学式: C₁₄H₉F
• mdl: MFCD02262187
• 分子量: 196.224
• InChiKey: PTDCKZPDRHRAEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  340.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟蒽 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[9'-(2'-fluoroanthryl)]-2,2-dimesitylvinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  稳定的简单烯醇。手性1- [9'-（2'-氟蒽基）]-2,2-二甲基间苯三酚的拆分。烯醇及其乙酸酯的不同外消旋机理。

  摘要：

  手性1- [9'-（2'-甲氧基蒽基）]-2,2-二甲基间苯三酚（2），1- [9'-（2'-氟蒽基）]-2,2-二甲基间苯三酚（3）和1-合成了[9'-（2'-氟蒽基）]-2,2-二聚乙烯乙酸乙烯酯（4），研究了它们在C6D5NO2中的DNMR行为。将3和4在直链淀粉三（3，5-二甲基苯基氨基甲酸酯）HPLC柱上拆分为它们的对映异构体。醋酸盐4在DeltaG（e）（++），DeltaH（e）（++）和DeltaS（e）（++）值分别为26.2、27.6 kcal mol（-）（1）和4.3的溶液中缓慢消旋分别对乙烯基螺旋桨中的旋转betabeta'-2-环翻转过程而言是预期的eu，外消旋化不受添加的TFA，Et3N和EtOD的影响。尽管3的消旋速度快了350倍，但消旋作用由TFA催化，在部分氘代的溶剂中由Et3N和KIE呈钟形催化。从该数据和DNMR数据得出的结论是3不会​​通过旋转的betabeta'-2-ring

  DOI：

  10.1021/jo020497q
• 作为产物：
  描述：

  2-氟蒽醌 在 碘 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以86%的产率得到2-氟蒽
  参考文献：
  名称：

  稳定的简单烯醇。手性1- [9'-（2'-氟蒽基）]-2,2-二甲基间苯三酚的拆分。烯醇及其乙酸酯的不同外消旋机理。

  摘要：

  手性1- [9'-（2'-甲氧基蒽基）]-2,2-二甲基间苯三酚（2），1- [9'-（2'-氟蒽基）]-2,2-二甲基间苯三酚（3）和1-合成了[9'-（2'-氟蒽基）]-2,2-二聚乙烯乙酸乙烯酯（4），研究了它们在C6D5NO2中的DNMR行为。将3和4在直链淀粉三（3，5-二甲基苯基氨基甲酸酯）HPLC柱上拆分为它们的对映异构体。醋酸盐4在DeltaG（e）（++），DeltaH（e）（++）和DeltaS（e）（++）值分别为26.2、27.6 kcal mol（-）（1）和4.3的溶液中缓慢消旋分别对乙烯基螺旋桨中的旋转betabeta'-2-环翻转过程而言是预期的eu，外消旋化不受添加的TFA，Et3N和EtOD的影响。尽管3的消旋速度快了350倍，但消旋作用由TFA催化，在部分氘代的溶剂中由Et3N和KIE呈钟形催化。从该数据和DNMR数据得出的结论是3不会​​通过旋转的betabeta'-2-ring

  DOI：

  10.1021/jo020497q

文献信息

• Direct synthesis of anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides through Pd(II)-Catalyzed sp C H arylation and electrophilic aromatic cyclization
  作者：Hyojin Park、Kwangho Yoo、Byunghyuck Jung、Min Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.006

  日期：2018.4

  The first direct synthesis of substituted anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides via a Pd(II)-catalyzed CH arylation using an alcohol-bearing transient directing group and subsequent AgOTf-assisted electrophilic aromatic cyclization is described. New transient directing groups consisting of amino acids and amino alcohols enhanced the reactivity, and the CH arylation was complete in 12 h

  描述了由邻甲苯甲醛和芳基碘化物通过Pd（II）催化的C H芳基化反应，使用含醇的瞬态直接基团和随后的AgOTf辅助的亲电芳族环化反应，直接合成取代的蒽。由氨基酸和氨基醇组成的新的瞬态导向基团增强了反应活性，并且在90°C下12 h内C H芳基化反应完成。通过简单地将银盐改变为三氟甲磺酸银，使用本反应条件进行蒽衍生物的一锅合成。
• Facile Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Brønsted Acid Catalyzed Dehydrative Cycloaromatization of Carbonyl Compounds in 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol
  作者：Takeshi Fujita、Ikko Takahashi、Masaki Hayashi、Jingchen Wang、Kohei Fuchibe、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/ejoc.201601406

  日期：2017.1.10

  The cycloaromatization of aromatic aldehydes and ketones was readily achieved by using a Bronsted acid catalyst in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP). In the presence of a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid, biaryl-2-ylacetaldehydes and 2-benzylbenzaldehydes underwent sequential intramolecular cationic cyclization and dehydration to afford phenacenes and acenes, respectively. Furthermore

  通过在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中使用布朗斯台德酸催化剂，可以很容易地实现芳香醛和酮的环芳构化。在催化量的三氟甲磺酸存在下，联芳基-2-基乙醛和2-苄基苯甲醛依次进行分子内阳离子环化和脱水，分别得到非并苯和并苯。此外，在 α 位带有环戊烯部分的联芳基-2-基乙醛经历了前所未有的环芳构化，包括扩环以提供三亚苯。HFIP 通过抑制副反应有效地促进了环化，这可能是阳离子中间体稳定的结果。
• Cascade reaction for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons via transient directing group strategy
  作者：Ziqi Wang、Wendan Dong、Bing Sun、Qinqin Yu、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.036

  日期：2019.7

  A Pd(II)-catalyzed cascade synthesis of diverse polycyclic aromatic hydrocarbons via transient directing group strategy has been developed, involving the consecutive arylation, cyclization and aromatization. The efficiency and practicality were demonstrated by wide substrate range, concise synthetic pathway and mild reaction conditions. The subsequent transformations of the benz[a]anthracene core accessed

  已经开发了一种通过Pd（II）催化的通过瞬态导向基团策略级联的多种多环芳烃，涉及连续的芳基化，环化和芳构化。广泛的底物范围，简明的合成途径和温和的反应条件证明了其效率和实用性。苯并[ a ]蒽核心的后续转化获得了天然的生物活性PAH分子。
• 2-[2‘-(Dimethylamino)ethyl]-1,2-dihydro-3<i>H</i>-dibenz[<i>de</i>,<i>h</i>]isoquinoline-1,3-diones with Substituents at Positions 4, 8, 9, 10, and 11. Synthesis, Antitumor Activity, and Quantitative Structure−Activity Relationships
  作者：Salah M. Sami、Robert T. Dorr、David S. Alberts、Anikó M. Sólyom、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm960623g

  日期：1996.1.1

  New 2-[2'-(dimethylamino)ethyl]-1,2-dihydro-3H-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3- diones with substituents at the 4, 8, 9, 10, and 11 positions were synthesized. Diazonium salts prepared from aminoazonafides were key intermediates for many of the analogues. Six of the new compounds were more potent than azonafide in a panel of tumor cells including human melanoma and ovarian carcinoma and murine L1210 leukemias

  新的2- [2'-（二甲基氨基）乙基] -1,2-二氢-3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮在4、8、9、10和11位带有取代基合成的。由氨基氮杂胺制备的重氮盐是许多类似物的关键中间体。在包括人类黑素瘤和卵巢癌以及鼠L1210白血病在内的一系列肿瘤细胞中，六种新化合物比阿扎那非更有效。这些化合物中的三种，即10-OCH3、10-OC2H5和10-F类似物，其心脏毒性与肿瘤细胞毒性的比率比阿扎那非好。八种化合物对MDR L1210白血病没有交叉耐药性，而且10-CN类似物对实体瘤细胞的作用比对白血病细胞的作用更强。9-OH，10-CN，和10-F类似物对MFX 7乳腺癌和WiDr结肠癌以及敏感性A599肺癌的敏感和耐药细胞系均具有高效力。在小鼠的P388白血病中，10-Cl，10-NH2和10-CN类似物优于阿扎那非的优势是显而易见的，在这种测定中，10-CN类似物比阿霉素更有效。定
• 一种荧光材料及其应用
  申请人：武汉华星光电半导体显示技术有限公司

  公开号：CN111138239A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明提供了一种荧光材料及其应用。其中所述荧光材料，其化合物分子结构中包括芴结构，其中所述芴结构的侧链上连接有发光核，其采用如下的分子结构通式：其中上述式中的所述L1结构和L2结构中至少有一个是发光核结构。本发明提供的所述荧光材料采用新型的分子结构设计，在抑制发光核之间聚集的同时，还能不影响其发光核的荧光发光效率。