β-benzoylaminopivalic acid | 50547-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-benzoylaminopivalic acid
• 英文别名: 3-benzoylamino-2,2-dimethyl-propionic acid；3-Benzoylamino-2,2-dimethyl-propionsaeure；Benzamino-trimethylessigsaeure；Benzamino-pivalinsaeure；3-Benzamido-2,2-dimethylpropanoic acid；3-benzamido-2,2-dimethylpropanoic acid
• CAS: 50547-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: MDNQRCZSICLKDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-benzoylaminopivalic acid 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 3-benzoylamino-2,2-dimethyl-propionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Buckley; Heath; Rose, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,2-二甲基丙酸 在 乙醇 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 β-benzoylaminopivalic acid
  参考文献：
  名称：

  Kohn; Schmidt, Monatshefte fur Chemie, 1907, vol. 28, p. 1056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-amino-acid peptides. Part 2. Preparation of peptides of 3-amino-2,2-dimethylpropionic acid by means of conventional coupling reagents and with oxazin-6-one derivatives
  作者：Charles N. C. Drey、Richard J. Ridge

  DOI：10.1039/p19810002468

  日期：——

  Side reactions were encountered during the coupling of 3-amino-2,2-dimethylpropionic acid (β-Api) derivatives, some of which could be directly ascribed to steric hindrance at the carboxy-group. Protected and deprotected tri- and hexa-peptides were prepared using dicyclohexylcarbodi-imide and hydroxybenzotriazole. Alternative procedures employing oxazin-6-ones were not as useful as expected.

  在3-氨基-2,2-二甲基丙酸（β-Api）衍生物偶联过程中遇到了副反应，其中一些可以直接归因于羧基的位阻。使用二环己基碳二亚胺和羟基苯并三唑制备受保护和脱保护的三肽和六肽。使用oxazin-6-ones的替代程序没有预期的有用。