9-(p-tolyl)-9-azabicyclo[6.1.0]nonane | 128654-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(p-tolyl)-9-azabicyclo[6.1.0]nonane
• 英文别名: 9-(p-Tolyl)-9-azabicyclo[6.1.0]nonane；9-(4-methylphenyl)-9-azabicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 128654-37-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: RRTARPYSNAFICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 p-叠氮甲苯 在 C₆₆H₅₂Cl₂CrN₈⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以52.4%的产率得到9-(p-tolyl)-9-azabicyclo[6.1.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  通过四碳铬催化剂与醇类底物进行催化叠氮化

  摘要：

  交流了用铬配合物进行叠氮化催化的第一个例子。这种四碳烯铬络合物可与质子性底物（例如烯烃或有机叠氮化物上的醇或胺）提供新颖的催化叠氮化反应，并且是迄今为止低烯烃装载量下最有效的脂肪族烯烃催化剂。

  DOI：

  10.1039/c7cc08928g

文献信息

• Probing the role of an Fe^IVtetrazene in catalytic aziridination
  作者：S. Alan Cramer、Raúl Hernández Sánchez、Desirae F. Brakhage、David M. Jenkins

  DOI：10.1039/c4cc05124f

  日期：——

  An iron(IV) tetrazene complex has been synthesized that is an important addition to a previously proposed catalytic aziridination cycle. It provides two key insights about the aziridination: an iron(IV) imide is formed and this imide can bind an additional ligand in the cis position.

  已经合成了铁（IV）四烯络合物，这是对先前提出的催化叠氮化循环的重要补充。它提供了关于叠氮化的两个关键见解：形成了亚铁（IV）酰亚胺，该酰亚胺可以在顺式位置结合另一个配体。
• Alkene aziridination
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：US09050589B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  Disclosed are metal-bound tetracarbene catalysts, such as iron based aziridination catalyst, having the formula: wherein X is a group 6, 7, 8, 9, or 10 metal and wherein Z is a hydrogen, alkyl, aryl or organic group, wherein the alkyl, aryl or organic group is optionally are independently substituted. In a specific example, a metal-bound tetracarbene catalyst has the formula: Also disclosed are methods of making (synthesizing), transmetallation reagents, these agents, metal-bound tetracarbene catalysts, and a method of catalytic alkene aziridination, using the disclosed metal-bound tetracarbene catalysts.

  本发明涉及金属配位四卡宾催化剂，例如基于铁的环氧化胺催化剂，其化学式如下：其中X为第6、7、8、9或10族金属，Z为氢、烷基、芳基或有机基团，其中烷基、芳基或有机基团可以独立地被取代。在一个具体的例子中，金属配位四卡宾催化剂的化学式为：本发明还涉及制备（合成）转金属试剂、这些试剂、金属配位四卡宾催化剂的方法，以及使用所述金属配位四卡宾催化剂进行催化烯烃环氧化胺化的方法。
• Alkene Aziridination
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：US20130345431A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  Disclosed are metal-bound tetracarbene catalysts, such as iron based aziridination catalyst, having the formula: wherein X is a group 6, 7, 8, 9, or 10 metal and wherein Z is a hydrogen, alkyl, aryl or organic group, wherein the alkyl, aryl or organic group is optionally are independently substituted. In a specific example, a metal-bound tetracarbene catalyst has the formula: Also disclosed are methods of making (synthesizing), transmetallation reagents, these agents, metal-bound tetracarbene catalysts, and a method of catalytic alkene aziridination, using the disclosed metal-bound tetracarbene catalysts.

  本发明涉及金属配合物四卡宾催化剂，例如基于铁的环氧化胺催化剂，其化学式如下：其中X为6、7、8、9或10号金属，Z为氢、烷基、芳基或有机基团，其中烷基、芳基或有机基团可以独立地被取代。在一个具体的例子中，金属配合物四卡宾催化剂的化学式为：本发明还涉及制备（合成）转金属试剂、这些试剂、金属配合物四卡宾催化剂以及使用所述金属配合物四卡宾催化剂的催化烯烃环氧化胺化方法。
• Unraveling the potential of backbone modifications in iron(II) NHC complexes for olefin aziridination and imination
  作者：Carla A. Hoefer、Nicole K. Dietl、Greta G. Zámbó、Tim P. Schlachta、Robert M. Reich、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123018

  日期：2024.2

  cis-cyclooctene in toluene is reported. Applying 10 equivalents related to the azide, cis-cyclooctene is consumed within 24 h. A reaction temperature of 90 °C is chosen for solubility and activity reasons. A variety of Fe(II) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes (1–5) are tested as additives. All show promising formation of aziridine and its imine isomer in the benchmark reaction. However, similar activities

  报道了甲苯中顺式环辛烯对甲苯基叠氮化物C 2 + N 1 型氮丙啶化和 亚胺化反应的模型催化反应。使用与叠氮化物相关的10当量，顺式环辛烯在24小时内被消耗。出于溶解度和活性原因，选择 90 °C 的反应温度。各种 Fe(II) N-杂环卡宾 (NHC) 配合物 ( 1 – 5 ) 作为添加剂进行了测试。所有这些都表明在基准反应中有望形成氮丙啶及其亚胺异构体。然而，通过无金属控制反应以及A（氮丙啶）、B（亚胺）和C（氮丙啶）的类似产物分布也可以实现类似的活性。金属化合物不能被视为催化剂，但它们确实影响反应的异构体分布。为了将可能的产物异构体联系起来，进行了密度泛函理论计算 (B3LYP/6–31G(d,p)) 以确定最小基态能量。正如预期的那样，它们几乎相同。然而，开链 NHC 连接的铁 (II) 络合物 ( 5 ) 的主链修饰允许切换主要反应，有利于亚胺 ( B ) 作为主要产物。
• Takeuchi, Hiroshi; Shiobara, Yukihiko; Kawamoto, Hideyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 321 - 327
  作者：Takeuchi, Hiroshi、Shiobara, Yukihiko、Kawamoto, Hideyuki、Koyama, Kikuhiko

  DOI：——

  日期：——