methyl 2-amino-5-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate | 1262235-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-5-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-amino-2-phenyl-2,3-dihydrothiophene-4-carboxylate
• CAS: 1262235-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: GCISTFOCWODRLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.5 °C
• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-5-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂，由双活化环丙烷合成功能化的二氢噻吩

  摘要：

  从各种取代的溴化ulf溴化物开始，以高收率合成了许多双活化的环丙烷。用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂的环丙烷的区域选择性开环以优异的产率得到了二氢噻吩。

  DOI：

  10.1021/jo102059p
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 在 rubidium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2-amino-5-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲与供体-受体环丙烷一起参与[3 + 2]环加成反应：2-氨基-二氢噻吩的多米诺过程†

  摘要：

  Yb（OTf）3催化的供体-受体环丙烷与硫脲的[3 + 2]环加成反应提供了一种有效的途径来制备各种2-氨基-4,5-二氢噻吩（产率高达92％），其中旋光性2-氨基-二氢噻吩可由对映体纯的环丙烷产生。硫脲是一种无味且廉价的试剂，具有C S双键，可作为氨基源，并在该反应中用作脱碳烷氧基化试剂。初步的机理研究表明，该反应经历了依次的[3 + 2]环加成/脱氨基/脱羧过程。

  DOI：

  10.1039/c8cc09595g

文献信息

• (3+2)-Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Thiocyanate: A Facile and Efficient Synthesis of 2-Amino-4,5-dihydrothiophenes
  作者：Daniel B. Werz、Anu Jacob、Philip Barkawitz、Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1055/a-1385-2385

  日期：2021.6

  An easy and efficient route to obtain 2-amino-4,5-dihydrothiophenes is presented. A formal (3+2)-cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and ammonium thiocyanate catalyzed by Yb(OTf)3 delivers the desired products in good to excellent yields. A broad range of functional groups is tolerated during this process.

  提出了一种简单而有效的方法来获得2-氨基-4,5-二氢噻吩。由Yb（OTf）3催化的供体-受体环丙烷和硫氰酸铵的正式（3 + 2）-环加成反应可提供所需产物，且收率高至优异。在此过程中，可以容忍各种各样的官能团。
• 一种合成噻吩类抑制剂TPCA-1的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109438416B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明涉及一种合成含噻吩类抑制剂TPCA‑1的方法，属于有机化学药物合成领域。采用硫脲和2‑(4‑氟苯基)环丙烷‑1,1‑二甲酸二甲酯为起始原料，依次经过扩环反应、氧化反应、加成反应和酰胺化反应等多步反应得到TPCA‑1。本发明中所采用路线，反应原料易得，产率高，可以顺利得到TPCA‑1。