(Z)-1-[N-(2-aminoethyl)-N-(2-ammonioethyl)-amino]-diazen-1-ium-1,2-diolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-1-[N-(2-aminoethyl)-N-(2-ammonioethyl)-amino]-diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: (Z)-1-[N-(2-aminoethyl)-N-(2-ammonioethyl)amino]diazen-1-ium-1,2-diolate；1-hydroxy-2-oxo-3,3-bis(2-aminoethyl)-1-triazene；diethylenetriamine NONOate；DETA/NONOate；NOC18；DETA；CAS Number: 146724-94-9；(Z)-[2-aminoethyl(2-azaniumylethyl)amino]-oxido-oxidoiminoazanium
• 化学式: C₄H₁₃N₅O₂
• 分子量: 163.18
• InChiKey: YNRCBOXEDICOIX-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[N-(2-aminoethyl)-N-(2-ammonioethyl)-amino]-diazen-1-ium-1,2-diolate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 生成 二乙烯三胺
  参考文献：
  名称：

  Diazeniumdiolates 的化学。2. 一氧化氮在水溶液中的解离动力学和机理

  摘要：

  结构为 R(2)N[N(O)NO](-) (1) 的 Diazeniumdiolate 离子具有药理意义，因为它们在溶解在水性介质中时会自发生成天然生物调节物质一氧化氮 (NO)。在这里，我们报告了四种代表性反应模式的动力学细节：（a）其他未官能化的二乙胺衍生物 2（阴离子 1，其中 R = Et）直接解离为二乙胺和 NO；(b) 两性离子哌嗪-1-基类似物 4 的结果，其中相邻碱性胺位点的质子化状态是解离速率的重要决定因素；(c) 5 的数据，一种衍生自多胺精胺的二氮烯二醇盐，其复合速率方程可以包括各种介质效应的项；(d) 三胺 6 (R = CH(2)CH(2)NH(3)(+)) 的结果，迄今为止发现的最稳定的结构 1 离子。所有这些离解都是酸催化的，在 NO 释放之前底物平衡质子化。2-6 的特定速率常数和 pK(a) 值已从 pH/速率曲线中确定。此外，在酸化这些离子时观察到了低色移（从大约

  DOI：

  10.1021/ja002899q

文献信息

• Chemistry of the Diazeniumdiolates. 2. Kinetics and Mechanism of Dissociation to Nitric Oxide in Aqueous Solution
  作者：Keith M. Davies、David A. Wink、Joseph E. Saavedra、Larry K. Keefer

  DOI：10.1021/ja002899q

  日期：2001.6.1

  to date. All of these dissociations are acid-catalyzed, with equilibrium protonation of the substrate preceding release of NO. Specific rate constants and pK(a) values for 2-6 have been determined from pH/rate profiles. Additionally, a hypsochromic shift (from approximately 250 to approximately 230 nm) was observed on acidifying these ions, allowing determination of a separate pK(a) for each substrate

  结构为 R(2)N[N(O)NO](-) (1) 的 Diazeniumdiolate 离子具有药理意义，因为它们在溶解在水性介质中时会自发生成天然生物调节物质一氧化氮 (NO)。在这里，我们报告了四种代表性反应模式的动力学细节：（a）其他未官能化的二乙胺衍生物 2（阴离子 1，其中 R = Et）直接解离为二乙胺和 NO；(b) 两性离子哌嗪-1-基类似物 4 的结果，其中相邻碱性胺位点的质子化状态是解离速率的重要决定因素；(c) 5 的数据，一种衍生自多胺精胺的二氮烯二醇盐，其复合速率方程可以包括各种介质效应的项；(d) 三胺 6 (R = CH(2)CH(2)NH(3)(+)) 的结果，迄今为止发现的最稳定的结构 1 离子。所有这些离解都是酸催化的，在 NO 释放之前底物平衡质子化。2-6 的特定速率常数和 pK(a) 值已从 pH/速率曲线中确定。此外，在酸化这些离子时观察到了低色移（从大约