N¹,N³,N⁵-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diamino-3-azapentane | 210303-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N³,N⁵-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diamino-3-azapentane
• 英文别名: N,N',N''-tris(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,4,7-triazaheptane；1,4,7-Tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,4,7-triazaheptane；1,4,7-tris(2-nitrophenylsulfonyl)-1,4,7-triazaheptane；pernosylated diethylenetriamine；N,N',N"-Tris(2-nitrobenzenesulphonyl)diethylenetriamine；1,4,7-(2-nitrobenzenesulfonyl)-diethylenetriamine；2-nitro-N-[2-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-[2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]amino]ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 210303-79-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₁₂S₃
• 分子量: 658.648
• InChiKey: DXZUTNLWCCLAST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-74 °C
• 沸点：
  885.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³,N⁵-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diamino-3-azapentane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [1,4,7-Tris-(2-nitro-benzenesulfonyl)-[1,4,7]triazecan-9-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azamacrocycles via a Mitsunobu reaction

  摘要：

  Reaction of pernosylated diethylenetriamine and 2-substituted propane-1,3-diols in dry THF in the presence of triphenylphosphine and diisopropyl azodicarboxylate gives the corresponding protected 9-substituted 1,4,7-triazacyclodecaries. The Mitstinobu reaction was also used in the preparation of 3-substituted 1,5,9-triazacyclododecanes and macrocyclic pyridine derivatives. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.078
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 二乙烯三胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以61%的产率得到N¹,N³,N⁵-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diamino-3-azapentane
  参考文献：
  名称：

  一锅合成多氮杂[n]萘酚和多氮杂[n]蒽酚

  摘要：

  用Richman-Atkins改良方法制备了Pernosylated的聚氮杂[n]环烷13-20。在温和的条件下脱保护得到聚氮杂[n] cyclophanes 21–28。该方法允许制备含有不稳定CN键的环烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00587-5

文献信息

• Lipophilic chelates and their use in imaging
  申请人：Guerbet

  公开号：US08268810B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  The invention relates to chelate compounds which can be used in MRI, the chelates being intended to be conveyed by lipophilic transporters, such as lipid nanoparticles or liposomes. The invention also relates to compounds comprising, in association, these chelates and these transporters, if appropriate connected via chemical bonding groups, and to their use in diagnostic imaging, it being possible for this association additionally to comprise biological targeting markers, denoted biovectors.

  这项发明涉及可以用于磁共振成像的螯合物，这些螯合物旨在由亲脂性转运体（如脂质纳米粒子或脂质体）传递。该发明还涉及包含这些螯合物和这些转运体的化合物的组合，如果适当的话，通过化学键合团连接，并且它们在诊断成像中的使用，这种组合还可以额外包括生物靶向标记物，称为生物载体。
• [EN] LUMINESCENT LANTHANIDE (III) CHELATES, CHELATING AGENTS AND CONJUGATES DERIVED THEREOF<br/>[FR] CHÉLATES LANTHANIDES (III) LUMINESCENTS, AGENTS CHÉLATEURS ET CONJUGUÉS DÉRIVÉS DE CES DERNIERS
  申请人：WALLAC OY

  公开号：WO2009030819A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention relates to a group of novel chelating agents, novel chelates, biomolecules labeled with said chelates or chelating agents as well as solid supports conjugated with said chelates, chelating agents or labeled biomolecules. Especially the invention relates to novel chelating agents useful in solid phase synthesis of oligonucleotides or oligopeptides and the oligonucleotides and oligopeptides so obtained. The chelates described herein compris - a lanthanide ion, Ln 3+ - chromophoric moiety - a chelating part, and - a reactive group.

  该发明涉及一组新型螯合剂、新型螯合物、用所述螯合物或螯合剂标记的生物分子，以及与所述螯合物、螯合剂或标记的生物分子结合的固体支持物。特别是该发明涉及在寡核苷酸或寡肽的固相合成中有用的新型螯合剂，以及由此获得的寡核苷酸和寡肽。这里描述的螯合物包括- 镧系离子，Ln 3+ - 显色基团 - 螯合部分和 - 反应性基团。
• One-pot synthesis of polyaza[n]naphthalenophanes and polyaza[n]anthracenophanes
  作者：M.Isabel Burguete、Beatriu Escuder、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Manuel Querol、Enrique García-España

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00587-5

  日期：1998.5

  Pernosylated polyaza[n]cyclophanes 13–20 were prepared by a Richman-Atkins modified methodology. Deprotection under mild conditions gave polyaza[n]cyclophanes 21–28. This methodology allows for the preparation of cyclophanes containing labile C-N bonds.

  用Richman-Atkins改良方法制备了Pernosylated的聚氮杂[n]环烷13-20。在温和的条件下脱保护得到聚氮杂[n] cyclophanes 21–28。该方法允许制备含有不稳定CN键的环烷。
• Polyaza[n](1,4)naphthalenophanes and polyaza[n](9,10)anthracenophanes
  作者：M.Isabel Burguete、Beatriu Escuder、Enrique Garcı́a-España、Santiago V Luis、Juan F Miravet

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00180-1

  日期：2002.4

  A series of polyaza[n](1,4)naphthalenophanes and polyaza[n](9,10)anthracenophanes have been prepared by using the Fukuyama's protecting group (2- or 4-nitrophenyl sulfonyl) in a one-pot cyclization–deprotection reaction. Global yields for the purified products are comparable with those obtained for other polyazacyclophanes using the tosyl group as the amine protecting group. Their structural study

  通过使用一锅环化-脱保护基的福山保护基团（2-或4-硝基苯基磺酰基）制备了一系列的聚氮杂[ n ]（1,4）萘甲酸酯和聚氮杂[ n ]（9,10）蒽酚。反应。纯化产物的总产率与使用甲苯磺酰基作为胺保护基的其他聚氮杂环烷类所获得的产率相当。他们的结构研究已通过NMR进行，显示出较小的循环具有较高的刚性，而该系列的最大成员具有较高的动态行为。化合物25旋转平衡的自由能垒比类似的N-甲苯磺酸化大环计算的自由能垒低约3kcal / mol 。
• Preparation and in vitro evaluation of a novel amphiphilic GdPCTA-[12] derivative; a micellar MRI contrast agent
  作者：Ragnar Hovland、Christian Gløgård、Arne J. Aasen、Jo Klaveness

  DOI：10.1039/b211039c

  日期：2003.2.11

  concentration dependent T1-relaxivity (r1) of the system has been described. The maximum T1-relaxivity, 29.2 s-1 mM-1 (20 MHz, 25 degrees C), was higher than for previously described micellar MRI contrast agents. This high T1-relaxivity is a consequence of the favourable water residence time (tau M) and the fact that the complex is heptadentate allowing two water molecules to coordinate to the gadolinium

  制备了一种新型的两亲性GdPCTA- [12]衍生物。该复合物在水溶液中以相对较低的CMC（0.15 mM（25摄氏度））形成胶束。已经描述了系统的依赖于浓度的T1-松弛度（r1）。最大T1松弛度为29.2 s-1 mM-1（20 MHz，25摄氏度），高于先前描述的胶束MRI造影剂。较高的T1弛豫性是水滞留时间（tau M）有利的结果，并且配合物是七齿的，允许两个水分子与the离子配位（q = 2）。