Methanesulfonic acid 3-bromomethyl-oxetan-3-ylmethyl ester | 168284-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 3-bromomethyl-oxetan-3-ylmethyl ester
• 英文别名: (3-(Bromomethyl)oxetan-3-YL)methyl methanesulfonate；[3-(bromomethyl)oxetan-3-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 168284-66-0
• 化学式: C₆H₁₁BrO₄S
• 分子量: 259.121
• InChiKey: TYQIOEVNTKGBKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-bromomethyl-oxetan-3-ylmethyl ester 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,3-氧杂环丁烷二甲胺
  参考文献：
  名称：

  吡唑作为基于新戊烷的三脚架配体 RCH2C(CH2pyrazol-1-yl)3–n(CH2PR2)n 的供体功能——合成和配位化学

  摘要：

  CH3C(CH2Cl)3, 1 的氯官能团在亲核取代的条件下可以被吡唑基 (pz) 和咪唑基 (im) 残基取代，导致三足配体 CH3C(CH2X)3, X = pz, 2; X = im, 3. 作为将两个氮供体和一个磷供体引入三脚架配体的一种方式，O(CH2)2C(CH2Br)(CH2OMs), 8 中的 Br 和 OMs 功能被氮亲核试剂取代，随后已经开发出通过磷化物亲核试剂裂解氧杂环丁烷环得到 HOCH2C(CH2PPh2)(CH2X)2，分别提供 10a (X = pz) 和 10d (X = NEt2)。对于 10a 的合成，K-pz 用作亲核试剂，而 10d 在初始步骤中使用叠氮化物制备，然后必须在两个后续步骤中将其转化为 NEt2。氧杂环丁烷 8 的亲核功能在 THF 中被 K-pz 和 KPPh2 选择性取代以产生 O(CH2)2C(CH2PPh2)(CH2pz)，9b。氧杂环丁烷功能的磷化物裂解导致

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<675::aid-ejic675>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-3-羟甲基-1-氧杂环丁烷 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到Methanesulfonic acid 3-bromomethyl-oxetan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Seitz, Thomas; Muth, Andreas; Huttner, Gottfried, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 7, p. 1045 - 1049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>tripod</i> Ligands Containing Mixed Donor Sets with Phosphane and Pyrazole Donors − Bidentate Chelate Binding Modes and Dynamic Behaviour of <i>tripod</i> Ligands in d ⁸ ‐Metal Complexes (Ni ^II , Pd ^II , Pt ^II )
  作者：Ralf Faissner、Gottfried Huttner、Elisabeth Kaifer、Peter Kircher、Peter Rutsch、Laszlo Zsolnai

  DOI：10.1002/ejic.200200535

  日期：2003.6

  bidentate chelate binding mode with two donors functions coordinating and the third one serving as a dangling arm; M = NiII, PdII, PtII). With nickel(II) as the d8 species, tetrahedral or square-planar coordination geometries ensue, depending on the kind of donor functions and on the kind of co-ligands R. With palladium(II) and platinum(II) as the d8 centres, square-planar coordination is observed throughout

  基于3,3-双官能化氧杂环丁烷Oa[X=PR2;Y,Z=PR'2或pz;pz=1-吡唑基]的一系列三脚架配体MeOCH2C(CH2X)(CH2Y)(CH2Z)的合成描述了 CH2]2Ca(CH2OMs)(CH2Br)(Oa-Ca) 作为起始材料。通过它们的混合供体组，这些配体以双齿结合模式与 d8-金属离子配位。在每种情况下，三个捐助者中的一个仍然不协调。磷烷供体的配位通常优于吡唑供体的配位。然而，对于大的磷烷，如 -CH2PMes2，吡唑可能与 PR2 竞争，这取决于 d8 片段的种类。观察到配位和非配位吡唑供体之间的动态交换。形成了一般类型 L2MR2 的四配位配合物（L2 象征着处于双齿螯合模式的三脚架配体，两个供体功能协调，第三个供体作为悬臂；M = NiII、PdII、PtII）。以镍 (II) 作为 d8 物种，四面体或方形平面配位几何结构随之而来，具体取决于供体功能​​的种类和共配体
• [EN] FUSED BENZOXAZEPINONES AS ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] BENZOXAZÉPINONES FUSIONNÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013006485A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein Z1, Z2, Z3, Z4, X, Y, R2, R3 and R4 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及的化合物是钠通道抑制剂，可用于治疗各种疾病状态，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，化合物的结构由公式I给出：其中Z1、Z2、Z3、Z4、X、Y、R2、R3和R4如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130184255A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , X, Y, R 2 , R 3 and R 4 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及一种钠通道抑制剂化合物及其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，化合物的结构由式I给出：其中Z1，Z2，Z3，Z4，X，Y，R2，R3和R4如本文所述，还涉及到制备和使用该化合物的方法以及含有该化合物的制药组合物。
• Vogelgesang, Joachim; Frick, Axel; Huttner, Gottfried, European Journal of Inorganic Chemistry, 2001, # 4, p. 949 - 971
  作者：Vogelgesang, Joachim、Frick, Axel、Huttner, Gottfried、Kircher, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Funktionalisierte cyclopentadienylliganden für den aufbau von tripod-komplexen: synthese und komplexchemie
  作者：Björn Antelmann、Gottfried Huttner、Ute Winterhalter

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00657-8

  日期：1998.2

  Starting from the functionalized oxetan <(CH2OCH2C)over bar>(CH2Br)(CH2OSO2CH3), 1, the synthesis of hydroxy functionalized tripod ligands of the type HOCH2C(CH2C5H5)(CH2PPh2)(CH2PR2), 3a-c (R = Ph, m-Xylyl, DBP), is achieved in two steps. Instead of PR2 a thiobenzyl donor group is fixed to the neopentane backbone and the ligand HOCH2C(CH2C5H5)(CH2PPh2)(CH(2)SBz), 8, is obtained. The capability for further functionalisation of the hydroxy function in 3 is demonstrated with the formation of the acetyl derivative CH3CO2CH2C(CH2C5H5)(CH2PPh2)(2), 5. The deprotonated chelating ligands of the type 3 and 5 react with (PPh3)(2)FeCl2 to the iron complexes ROCH2C(CH2-eta(5)-C5H4)(CH2PPh2)(2)FeCl, 9a,b (R = H, CH3CO).