3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-N-phenylpropanamide | 4443-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-N-phenylpropanamide
• 英文别名: N,N-phthaloyl-β-alanin-anilide；N,N-Phthaloyl-β-alanin-anilid；β-Phthalimido-propionsaeure-anilid；β-Phthalimidopropionanilid；Phthalyl-β-alaninanilid；3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-phenylpropanamide
• CAS: 4443-34-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: XSDHBFRSRCIRSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  539.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-N-phenylpropanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-phenyl-1,3,4,10b-tetrahydropyrimido[2,1-a]isoindole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-Prins型反应合成嘧啶并[2,1-a]异吲哚酮和异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮

  摘要：

  涉及一种新颖氮杂普林斯型环化反应Ñ -acyliminium离子和酰胺被报告四氢嘧啶并[2,1-的合成一个]异吲哚-2,6-二酮和6,6-一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物，产率极好。该策略的特点是试剂价格低廉，反应条件温和，N-杂环骨架的无金属合成。此外，合成后的修饰导致其前所未有的三唑、四环二氮杂环戊二烯[ def ]菲-1,4(9 a 1 H )-二酮和羰基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc04554g
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL) METHANONE COMPOUNDS AS CANCER CELL GROWTH INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL)MÉTHANONE À TITRE D'INHIBITEURS DE CROISSANCE DES CELLULES CANCÉREUSES

  摘要：

  该文描述了由公式（I）表示的以四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮衍生物、其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  公开号：

  WO2014143960A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-(N-苯二甲酰亚氨基)丙酸 、 苯胺 、 disodium;carbonate 、 盐酸 在 氮气 、 水 、 3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-N-phenylpropanamide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以This resulted in 40 g (74%) of 3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-N-phenylpropanamide as a white solid的产率得到3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds

  摘要：

  本文描述了由公式（I）表示的四氢异喹啉-2-基-（喹唑啉-4-基）甲酮衍生物，其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物治疗过度增生性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-（喹唑啉-4-基）甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  公开号：

  US09193707B2

文献信息

• Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Olefins with Aromatic Amines and Nitroarenes
  作者：Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201308455

  日期：2013.12.23

  Various olefins can be smoothly transformed in the presence of a Pd‐based catalyst system and (hetero)aromatic amines or nitroarenes to synthetically interesting amides in good yields and often with high regioselectivity (see scheme). Combining this atom‐efficient procedure with established functionalizations of the resulting products allows the efficient preparation of quinolines.

  在基于Pd的催化剂体系和（杂）芳族胺或硝基芳烃的存在下，各种烯烃可以顺利地转化为合成有趣的酰胺，且收率高且区域选择性高（请参见方案）。将这种原子高效程序与已建立的产物功能化相结合，可以高效地制备喹啉。
• The Synthesis and Anticonvulsant Activity of someω-Phthalimido-N-phenylacetamide and Propionamide Derivatives
  作者：Zeynep Soyer、Fatma Sultan Kılıc、Kevser Erol、Varol Pabuccuoglu

  DOI：10.1002/ardp.200300823

  日期：2004.2

  pharmacophores which are known to produce potent anticonvulsant compounds, sixteen ω‐phthalimido‐N‐phenylacetamide and propionamide derivatives bearing substituents at positions 2 or 2, 6 on N‐phenyl ring have been synthesized. The structural confirmation of the title compounds was achieved by interpretation of spectral and analytical data. The anticonvulsant activity of the title compounds was determined against

  在这项研究中，通过结合苯胺和 N '，N' - 邻苯二甲酰甘氨酰胺药效团已知可产生有效的抗惊厥化合物，十六种 ω - 邻苯二甲酰亚胺 - N - 苯基乙酰胺和丙酰胺衍生物在 N - 苯环的 2 或 2、6 位带有取代基已经合成。标题化合物的结构确认是通过对光谱和分析数据的解释来实现的。标题化合物的抗惊厥活性是在 100 mg/kg 剂量水平的小鼠中针对最大电休克发作测定的。初步筛选结果表明，ω-邻苯二甲酰亚胺-N-苯基乙酰胺和丙酰胺核对最大电休克发作具有明显的抗惊厥活性。
• SUBSTITUTED HETEROARYL- AND PHENYLSULFAMOYL COMPOUNDS
  申请人：HAMANAKA S. ERNEST

  公开号：US20080090829A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention is directed at substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds as peroxisome proliferator activator receptor (PPAR) agonists. PPAR alpha activators, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans. The compounds are also useful for the treatment of negative energy balance (NEB) and associated diseases in ruminants.

  本发明涉及取代杂环芳基和苯基磺酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物以及将这种化合物用作过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂。PPARα激动剂，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物升高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇并降低其他某些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并因此治疗低密度脂蛋白胆固醇和/或高甘油三酯水平加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物中，包括人类。这些化合物还可用于治疗反能量平衡（NEB）和反刍动物相关疾病。
• TETRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL)METHANONE COMPOUNDS
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160136166A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone derivatives represented by formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof, and compositions containing such compounds are described. Methods for treating hyperproliferative disorders by administering the compounds are also described. 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives for making tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds are also described.

  本文介绍了公式（I）所代表的四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮衍生物，其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还介绍了通过给予这些化合物治疗增生性疾病的方法。同时，还介绍了用于制备四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。
• TXNIP-TRX complex inhibitors and methods of using the same
  申请人：CITY OF HOPE

  公开号：US11324731B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods for inhibiting the thioredoxin-thioredoxin-interacting-protein (TXNIP-TRX) complex.

  本文特别公开了抑制硫氧还蛋白-硫氧还蛋白-相互作用蛋白（TXNIP-TRX）复合物的化合物和方法。