(E,E)-1-nitropenta-1,3-diene | 85149-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E,E)-1-nitropenta-1,3-diene
• 英文别名: (E,E)-nitro-1,3-pentadiene；(2E,4E)-1-nitropentadiene；(1E,3E)-1-nitropenta-1,3-diene
• CAS: 85149-00-4
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: UXCQJQRSLFIYTP-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butylethynylmagnesium chloride 、 (E,E)-1-nitropenta-1,3-diene 在 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(E)-2-(1-propene)-1-nitrooct-3-yne
  参考文献：
  名称：

  催化量的Zn（II）盐存在下格氏试剂向硝基二烯的区域选择性1,4-共轭加成

  摘要：

  在催化量的Zn（II）盐存在下，格氏试剂可轻松地向硝基二烯进行区域选择性的1,4-共轭加成反应，且收率极高。转移了各种配体，例如烷基，芳基，杂芳基，烯丙基，乙烯基，1-炔基和烷氧基配体，而硫醇盐配体提供了1,6-区域选择性。反应在δ-烷基或芳基取代的α，β，γ，δ-二不饱和硝基二烯底物上成功进行。区域选择性受温度或溶剂选择的影响最小。

  DOI：

  10.1021/ol500114m
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-pent-3-en-2-ol 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以1.83 g的产率得到(E,E)-1-nitropenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  催化量的Zn（II）盐存在下格氏试剂向硝基二烯的区域选择性1,4-共轭加成

  摘要：

  在催化量的Zn（II）盐存在下，格氏试剂可轻松地向硝基二烯进行区域选择性的1,4-共轭加成反应，且收率极高。转移了各种配体，例如烷基，芳基，杂芳基，烯丙基，乙烯基，1-炔基和烷氧基配体，而硫醇盐配体提供了1,6-区域选择性。反应在δ-烷基或芳基取代的α，β，γ，δ-二不饱和硝基二烯底物上成功进行。区域选择性受温度或溶剂选择的影响最小。

  DOI：

  10.1021/ol500114m

文献信息

• Bloom, A. Jon; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2737 - 2742
  作者：Bloom, A. Jon、Mellor, John M.

  DOI：——

  日期：——
• Dehydratisierung von Nitroaldolen mit Dicyclohexylcarbodiimid: Herstellung von Nitroolefinen unter milden Bedingungen
  作者：Paul Knochel、Dieter Seebach

  DOI：10.1055/s-1982-30045

  日期：——
• HUANG, WENFANG;DENG, YANNENG;FAN, MIN, XUACHZHUN SHIFAN DASYUEH SYUEHBAO. NATUR. SSI., 23,(1989) N, S. 206-210
  作者：HUANG, WENFANG、DENG, YANNENG、FAN, MIN

  DOI：——

  日期：——
• KNOCHEL, P.;SEEBACH, D., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1017-1018
  作者：KNOCHEL, P.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——
• BLOOD, A. JON;MELLOR, JOHN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2737-2741
  作者：BLOOD, A. JON、MELLOR, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——